Clicked and long spaced galactosyl- and lactosylcalix[4]arenes: New multivalent galectin-3 ligands

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 1672-1680

  Bernardi, Silvia ^a   Fezzardi, Paola ^a   Rispoli, Gabriele ^a   Sestito, Stefania E ^b   Peri, Francesco ^b   Sansone, Francesco ^a   Casnati, Alessandro ^a  

^a UNIVERSITY OF PARMA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

Author keywords

Click chemistry; Cluster glycoside effect; Glycocalixarenes; Multivalency; Surface plasmon resonance

Indexed keywords

EID: 84907339916     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.175     Document Type: Article

References (46)

1. Lis, H.; Sharon, N. Chem. Rev. 1998, 98, 637-674. doi:10.1021/cr940413g
2. Gabius, H.-J. Eur. J. Biochem. 1997, 243, 543-576. doi:10.1111/j.1432- 1033.1997.t01-1-00543.x
3. Gabius, H.-J.; Siebert, H.-C.; André, S.; Jiménez-Barbero, J.; Rüdiger, H. Chem Bio Chem 2004, 5, 740-764. doi:10.1002/cbic.200300753 (Pubitemid 39257059)
4. Gabius, H.-J.; André, S.; Jiménez-Barbero, J.; Romero, A.; Solis, D. Trends Biochem. Sci. 2011, 36, 298-313. doi:10.1016/j.tibs.2011.01.005
5. Ingrassia, L.; Camby, I.; Lefranc, F.; Mathieu, V.; Nshimyumukiza, P.; Darro, F.; Kiss, R. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 3513-3527. doi:10.2174/ 092986706779026219 (Pubitemid 44873744)
6. Rubinstein, N.; Ilarregui, J. M.; Toscano, M. A.; Rabinovich, G. A. Tissue Antigens 2004, 64, 1-12. doi:10.1111/j.0001-2815.2004.00278.x (Pubitemid 38850363)
7. Sanchez-Ruderisch, H.; Fischer, C.; Detjen, K. M.; Welzel, M.; Wimmel, A.; Manning, J. C.; André, S.; Gabius, H.-J. FEBS J. 2010, 277, 3552-3563. doi:10.1111/j.1742-4658.2010.07764.x
8. André, S.; Sanchez-Ruderisch, H.; Nakagawa, H.; Buchholz, M.; Kopitz, J.; Forberich, P.; Kemmner, W.; Böck, C.; Deguchi, K.; Detjen, K. M.; Wiedenmann, B.; von Knebel Doeberitz, M.; Gress, T. M.; Nishimura, S.-I.; Rosewicz, S.; Gabius, H.-J. FEBS J. 2007, 274, 3233-3256. doi:10.1111/j.1742- 4658.2007.05851.x (Pubitemid 47028461)
9. Baldini, L.; Casnati, A.; Sansone, F.; Ungaro, R. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 254-266. doi:10.1039/b603082n
10. Dondoni, A.; Marra, A. Chem. Rev. 2010, 110, 4949-4977. doi:10.1021/cr100027b
11. Sansone, F.; Rispoli, G.; Casnati, A.; Ungaro, R. Multivalent Glycocalixarenes. In Synthesis and Biological Applications of Multivalent Glycoconjugates; Renaudet, O.; Spinelli, N., Eds.; Bentham Science Publishers: Dordrecht, 2011; pp 36-63. doi:10.2174/978160805277611101010036
12. Sansone, F.; Casnati, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4623-4639. doi:10.1039/c2cs35437c
13. Gutsche, C. D. Calixarenes: An Introduction, 2nd ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2008. doi:10.1039/9781847558190
14. Baldini, L.; Sansone, F.; Casnati, A.; Ungaro, R. Calixarenes in molecular recognition. In Supramolecular Chemistry: from Molecules to Nanomaterials; Steed, J. W.; Gale, P. A., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, 2012; pp 863-894. doi:10.1002/9780470661345.smc052
15. Casnati, A. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 637-649.
16. Arosio, D.; Fontanella, M.; Baldini, L.; Mauri, L.; Bernardi, A.; Casnati, A.; Sansone, F.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3660-3661. doi:10.1021/ja0444029 (Pubitemid 40411382)
17. Garcia-Hartjes, J.; Bernardi, S.; Weijers, C. A. G. M.; Wennekes, T.; Gilbert, M.; Sansone, F.; Casnati, A.; Zuilhof, H. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4340-4349. doi:10.1039/c3ob40515j
18. Cecioni, S.; Lalor, R.; Blanchard, B.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Matthews, S. E.; Vidal, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13232-13240. doi:10.1002/chem.200901799
19. Moni, L.; Pourceau, G.; Zhang, J.; Meyer, A.; Vidal, S.; Souteyrand, E.; Dondoni, A.; Morvan, F.; Chevolot, Y.; Vasseur, J.-J.; Marra, A. Chem Bio Chem 2009, 10, 1369-1378. doi:10.1002/cbic.200900024
20. André, S.; Grandjean, C.; Gautier, F.-M.; Bernardi, S.; Sansone, F.; Gabius, H.-J.; Ungaro, R. Chem. Commun. 2011, 47, 6126-6128. doi:10.1039/c1cc11163a
21. André, S.; Sansone, F.; Kaltner, H.; Casnati, A.; Kopitz, J.; Gabius, H.-J.; Ungaro, R. Chem Bio Chem 2008, 9, 1649-1661. doi:10.1002/cbic. 200800035
22. Dings, R. P. M.; Miller, M. C.; Nesmelova, I.; Astorgues-Xerri, L.; Kumar, N.; Serova, M.; Chen, X.; Raymond, E.; Hoye, T. R.; Mayo, K. H. J. Med. Chem. 2012, 55, 5121-5129. doi:10.1021/jm300014q An aglyconocalixarene was also shown to be able to inhibit galectin binding to the cell surface, but it was demonstrated that its action is caused by an allosteric inhibition of the glycan/carbohydrate recognition at a site away from the CRD.
23. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021. doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3. 0.CO ;2-5
24. Renauldet, O.; Roy, R., Eds. Thematic issue: Multivalent scaffolds in glycosciences. Chem. Soc. Rev. 2014, 42, 4515.
25. Sansone, F.; Chierici, E.; Casnati, A.; Ungaro, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1802-1809. doi:10.1039/b301595e
26. Sansone, F.; Baldini, L.; Casnati, A.; Ungaro, R. Supramol. Chem. 2008, 20, 161-168. doi:10.1080/10610270701777344
27. Torvinen, M.; Neitola, R.; Sansone, F.; Baldini, L.; Ungaro, R.; Casnati, A.; Vainiotalo, P.; Kalenius, E. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 906-915. doi:10.1039/b916268b
28. Consoli, G. M. L.; Cunsolo, F.; Geraci, C.; Mecca, T.; Neri, P. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7467-7470. doi:10.1016/j.tetlet.2003.08.039 (Pubitemid 37102979)
29. Viola, S.; Consoli, G. M. L.; Merlo, S.; Drago, F.; Sortino, M. A.; Geraci, C. J. Neurochem. 2008, 107, 1047-1055. doi:10.1111/j.1471-4159.2008. 05656.x
30. Consoli, G. M. L.; Cunsolo, F.; Geraci, C.; Sgarlata, V. Org. Lett. 2004, 6, 4163-4166. doi:10.1021/ol0485767
31. Cardona, F.; Isoldi, G.; Sansone, F.; Casnati, A.; Goti, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6980-6988. doi:10.1021/jo301155p
32. Calvo-Flores, F. G.; Isac-Garcia, J.; Hernandez-Mateo, F.; Pérez-Balderas, F.; Calvo-Asin, J. A.; Sanchéz-Vaquero, E.; Santoyo-González, F. Org. Lett. 2000, 2, 2499-2502. doi:10.1021/ol006175v
33. Dondoni, A.; Marra, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 7546-7557. doi:10.1021/jo0607156 (Pubitemid 44470294)
34. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599. doi:10.1002/1521-3773(20020715)41: 14<2596::AID-ANIE2596>3.0.CO ;2-4
35. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064. doi:10.1021/jo011148j (Pubitemid 34457265)
36. Bew, S. P.; Brimage, R. A.; L'Hermite, N.; Sharma, S. V. Org. Lett. 2007, 9, 3713-3716. doi:10.1021/ol071047t
37. Vecchi, A.; Melai, B.; Marra, A.; Chiappe, C.; Dondoni, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6437-6440. doi:10.1021/jo800954z
38. Cecioni, S.; Matthews, S. E.; Blanchard, H.; Praly, J.-P.; Imberty, A.; Vidal, S. Carbohydr. Res. 2012, 356, 132-141. doi:10.1016/j.carres.2012.02.006
39. Aleandri, S.; Casnati, A.; Fantuzzi, L.; Mancini, G.; Rispoli, G.; Sansone, F. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4811-4817. doi:10.1039/c3ob40732b
40. Bouillon, C.; Meyer, A.; Vidal, S.; Jochum, A.; Chevolot, Y.; Cloarec, J.-P.; Praly, J.-P.; Vasseur, J.-J.; Morvan, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 4700-4702. doi:10.1021/jo060572n (Pubitemid 43849584)
41. Sasaki, A.; Murahashi, N.; Yamada, H.; Morikawa, A. Biol. Pharm. Bull. 1994, 17, 680-685. doi:10.1248/bpb.17.680
42. Michel, O.; Ravoo, B. J. Langmuir 2008, 24, 12116-12118. doi:10.1021/la802304w
43. Alyapyshev, M. Yu.; Babain, V. A.; Boyko, V. I.; Eliseev, I. I.; Kirsanov, D. O.; Klimchuk, O. V.; Legin, A. V.; Mikhailina, E. S.; Rodik, R. V.; Smirnov, I. V. J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 67, 117-126. doi:10.1007/s10847-009-9685-8
44. Kato, H.; Uzawa, H.; Nagatsuka, T.; Kondo, S.; Sato, K.; Ohsawa, I.; Kanamori-Kataoka, M.; Takei, Y.; Ota, S.; Furuno, M.; Dohi, H.; Nishida, Y.; Seto, Y. Carbohydr. Res. 2011, 346, 1820-1826. doi:10.1016/j.carres.2011.06.025
45. Xue, J. L.; Cecioni, S.; He, L.; Vidal, S.; Praly, J.-P. Carbohydr. Res. 2009, 344, 1646-1653. doi:10.1016/j.carres.2009.06.004
46. Sansone, F.; Dudič, M.; Donofrio, G.; Rivetti, C.; Baldini, L.; Casnati, A.; Cellai, S.; Ungaro, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14528-14536. doi:10.1021/ja0634425 (Pubitemid 44749852)