An expedient osmium(vi)/K3Fe(CN)6-mediated selective oxidation of benzylic, allylic and propargylic alcohols

RSC Advances

Volumn 4, Issue 76, 2014, Pages 40561-40568

  Fernandes, Rodney A ^a   Bethi, Venkati ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; OSMIUM;

ALIPHATIC ALCOHOL; BENZYLIC; BENZYLIC ALCOHOLS; CATALYZED OXIDATION; CHEMO-SELECTIVITY; CHEMOSELECTIVE; PROPARGYLIC ALCOHOLS; SELECTIVE OXIDATION;

OXIDATION;

EID: 84907153654     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra07500e     Document Type: Article

References (101)

1. M. Hudlicky, Oxidations in Organic Chemistry, American Chemical Society, Washington, DC, 1990
2. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, Wiley-VCH, New York, 2nd edn, 1999, p. 1234
3. I. W. C. E. Arends and R. A. Sheldon, in Modern Oxidation Methods, ed., J.-E. Backvall, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2010, p. 147
4. G. Franz and R. A. Sheldon, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, ed., B. Elvers, S. Hawkins, and, G. Schulz, VCH, Weinheim, 5th edn, 1991, vol. A18, pp. 261-311
5. S. Caron R. W. Dugger S. G. Ruggeri J. A. Ragan D. H. B. Ripin Chem. Rev. 2006 106 2943
6. K. Bowden I. M. Heilbron E. R. H. Jones B. C. L. Weedon J. Chem. Soc. 1946 39
7. G. I. Poos G. E. Arth R. E. Beyler L. H. Sarett J. Am. Chem. Soc. 1953 75 422
8. W. M. Coates J. R. Corrigan Chem. Ind. 1969 1594
9. E. J. Corey J. W. Suggs Tetrahedron Lett. 1975 16 2647
10. G. Piancatelli A. Scettri M. D'Auria Synthesis 1982 245
11. F. A. Luzzio F. S. Guziec Jr Org. Prep. Proced. Int. 1988 20 533
12. M. Harfenist A. Bavley W. A. Lazier J. Org. Chem. 1954 19 1608
13. M. Brink Synthesis 1975 253
14. A. J. Fatiadi Synthesis 1976 65
15. A. J. Fatiadi Synthesis 1976 133
16. R. J. K. Taylor M. Reid J. Foot S. A. Raw Acc. Chem. Res. 2005 38 851
17. K. E. Pfitzner J. G. Moffatt J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3027
18. A. J. Mancuso S.-L. Huang D. Swern J. Org. Chem. 1978 43 2480
19. A. J. Mancuso D. Swern Synthesis 1981 165
20. T. T. Tidwell Synthesis 1990 857
21. D. B. Dess J. C. Martin J. Org. Chem. 1983 48 4155
22. D. B. Dess J. C. Martin J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7277
23. M. Frigerio M. Santagostino Tetrahedron Lett. 1994 35 8019
24. S. D. Meyer S. L. Schreiber J. Org. Chem. 1994 59 7549
25. E. J. Corey A. Palani Tetrahedron Lett. 1995 36 3485
26. K. C. Nicolaou Y.-L. Zhong P. S. Baran J. Am. Chem. Soc. 2000 122 7596
27. M. Uyanik K. Ishihara Chem. Commun. 2009 2086
28. W. Adam C. R. Saha-Möller P. A. Ganeshpure Chem. Rev. 2001 101 3499
29. R. A. Miller R. S. Hoerrner Org. Lett. 2003 5 285
30. N. Jiang A. J. Ragauskas J. Org. Chem. 2006 71 7087
31. N. Mase T. Mizumori Y. Tatemoto Chem. Commun. 2011 47 2086
32. J. M. Hoover S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16901
33. M. F. Semmelhack C. R. Schmid D. A. Cortés C. S. Chou J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3374
34. I. E. Markó P. R. Giles M. Tsukazaki S. M. Brown C. J. Urch Science 1996 274 2044
35. I. A. Ansari R. Gree Org. Lett. 2002 4 1507
36. P. Gamez I. W. C. E. Arends J. Reedijk R. A. Sheldon Chem. Commun. 2003 2414
37. I. E. Markó A. Gautier R. Dumeunier K. Doda F. Philippart S. M. Brown C. J. Urch Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1588
38. N. Jiang A. J. Ragauskas J. Org. Chem. 2006 71 7087
39. O. Onomura H. Arimoto Y. Matsumura Y. Demizu Tetrahedron Lett. 2007 48 8668
40. C. Liu J. Han J. Wang Synlett 2007 643
41. P. J. Figiel M. N. Kopylovich J. Lasri M. F. C. Guedes da Silva J. J. R. Frausto da Silva A. J. L. Pombeiro Chem. Commun. 2010 2766
42. J. M. Hoover S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16901
43. C. Han M. Yu W. Sun X. Yao Synlett 2011 2363
44. S. G. Babu P. A. Priyadarsini R. Karvembu Appl. Catal., A 2011 392 218
45. K. P. Peterson R. C. Larock J. Org. Chem. 1998 63 3185
46. G.-J. ten Brink I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Science 2000 287 1636
47. D. R. Jensen J. S. Pugsley M. S. Sigman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7475
48. E. M. Ferreira B. M. Stoltz J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7725
49. S. S. Stahl J. L. Thorman R. C. Nelson M. A. Kozee J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7188
50. J. Muzart Tetrahedron 2003 59 5789
51. J. Liu F. Wang K. Sun X. Xu Catal. Commun. 2008 9 386
52. R. Dileep B. R. Bhat Appl. Organomet. Chem. 2010 24 663
53. W. P. Griffith S. V. Ley G. P. Whitcombe A. D. White J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1625
54. P. E. Morris D. E. Kiely J. Org. Chem. 1987 52 1149
55. S. V. Ley J. Norman W. P. Griffith S. P. Marsden Synthesis 1994 639
56. W.-H. Fung W.-Y. Yu C.-M. Che J. Org. Chem. 1998 63 2873
57. G. Csjernyik A. H. Éll L. Fadini B. Pugin J.-E. Bäckvall J. Org. Chem. 2002 67 1657
58. K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4538
59. L. Gonsalvi I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Org. Lett. 2002 4 1659
60. B.-Z. Zhan M. A. White T.-K. Sham J. A. Pincock R. J. Doucet K. V. R. Rao K. N. Robertson T. S. Cameron J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2195
61. H. Tsunoyama H. Sakurai Y. Negishiand T. Tsukuda J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9374
62. B. Guan D. Xing G. Cai X. Wan N. Yu Z. Fang L. Yang Z. Shi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18004
63. J. Ni W.-J. Yu L. He H. Sun Y. Cao H.-Y. He K.-N. Fan Green Chem. 2009 11 756
64. O. Bortolini V. Conte F. D. Furia G. Modena J. Org. Chem. 1986 51 2661
65. K. Sato M. Aoki J. Takagi R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12386
66. D. Sloboda-Rozner P. L. Alsters R. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5280
67. Y.-C. Son V. D. Makwana A. R. Howell S. L. Suib Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4280
68. M. Bagherzadeh Tetrahedron Lett. 2003 44 8943
69. H. R. Mardani H. Golchoubian Tetrahedron Lett. 2006 47 2349
70. H.-K. Kwong P.-K. Lo K.-C. Lau T.-C. Lau Chem. Commun. 2011 4273
71. A. J. Pearson Y. Kwak Tetrahedron Lett. 2005 46 5417
72. F. Shi M. K. Tse M.-M. Pohl A. Brückner S. Zhang M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8866
73. K. Schroder K. Junge B. Bitterlich M. Beller Top. Organomet. Chem. 2011 33 83
74. T. Kunisu T. Oguma T. Katsuki J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12937
75. B. S. Tovrog S. E. Diamond F. Mares A. Szalkiewicz J. Am. Chem. Soc. 1981 103 3522
76. T. Iwahama Y. Yoshino T. Keitoku S. Sakaguchi Y. Ishii J. Org. Chem. 2000 65 6502
77. S. Das T. Punniyamurthy Tetrahedron Lett. 2003 44 6033
78. N. Gunasekaran P. Jerome S. W. Ng E. R. T. Tiekink R. Karvembu J. Mol. Catal. A: Chem. 2012 353-354 156
79. C. Li P. Zheng J. Li H. Zhang Y. Cui Q. Shao X. Ji J. Zhang P. Zhao Y. Xu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5063
80. V. D. Pawar S. Bettigeri S.-S. Weng J.-Q. Kao C.-T. Chen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6308
81. M. Bagherzadeh M. Amini J. Coord. Chem. 2010 63 3849
82. K. Alagiri K. R. Prabhu Tetrahedron 2011 67 8544
83. M. J. Schultz M. S. Sigman Tetrahedron 2006 62 8227
84. Y. Sasano K. Murakami T. Nishiyama E. Kwon Y. Iwabuchi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12624
85. J. E. Steves S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15742
86. L. Wang J. Li H. Yang Y. Lv S. Gao J. Org. Chem. 2012 77 790
87. C. C. Cosner P. J. Cabrera K. M. Byrd A. M. Thomas P. Helquist Org. Lett. 2011 13 2071
88. C. B. Tripathi S. Mukherjee J. Org. Chem. 2012 77 1592
89. S. K. Hanson R. Wu L. A. Silks Org. Lett. 2011 13 1908
90. N. Rodríguez M. Medio-Simón G. Asensio Adv. Synth. Catal. 2007 349 987
91. Y. Kon Y. Usui K. Sato Chem. Commun. 2007 4399
92. B. Join K. Möller C. Ziebart K. Schröder D. Gördes K. Thurow A. Spannenberg K. Junge M. Beller Adv. Synth. Catal. 2011 353 3023
93. S. Shu-Su K. Vita S. T. Ying D. W. Richard N. Koichi Tetrahedron Lett. 2012 53 986
94. M. Schroeder Chem. Rev. 1980 80 187
95. H. C. Kolb M. S. VanNieuwenhze K. B. Sharpless Chem. Rev. 1994 94 2483
96. C. Dobler G. Mehltretter M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3026
97. G. M. Mehltretter C. Döbler U. Sundermeier M. Beller Tetrahedron Lett. 2000 41 8083
98. A. S. Davis T. Ritthiwigrom S. G. Pyne Tetrahedron 2008 64 4868
99. C. Döbler G. M. Mehltretter U. Sundermeier M. Eckert H.-C. Militzer M. Beller Tetrahedron Lett. 2001 42 8447
100. J. Muldoon S. N. Brown Org. Lett. 2002 4 1043
101. S. Devari R. Deshidi M. Kumar A. Kumar S. Sharma M. Rizvi M. Kushwaha A. P. Gupta B. A. Shah Tetrahedron Lett. 2013 54 6407