Radical mechanisms in the reaction of organic halides with diiminepyridine cobalt complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 10, 2012, Pages 3958-3971

  Zhu, Di ^a   Korobkov, Ilia ^b   Budzelaar, Peter H M ^a  

^a UNIVERSITY OF MANITOBA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL IODIDES; ANALOGOUS REACTIONS; ARYL CHLORIDE; ARYL HALIDES; BENZYL HALIDES; COBALT COMPLEXES; CROSS-COUPLING PRODUCTS; DFT STUDY; HALOGEN ABSTRACTION; HALOGEN ATOMS; ORGANIC HALIDES; ORGANOCOBALT; PYRIDINE RINGS; RADICAL ATTACKS; RADICAL MECHANISM; RADICAL PATHWAY; RING OPENING;

ABSTRACTING; CHLORINE; CHLORINE COMPOUNDS; COBALT; PYRIDINE;

COBALT COMPOUNDS;

EID: 84861485176     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300182c     Document Type: Article

References (62)

1. Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6414-6415
2. Wissing, E.; Kaupp, M.; Boersma, J.; Spek, A. L.; Vankoten, G. Organometallics 1994, 13, 2349-2356
3. Fedushkin, I. L.; Tishkina, A. N.; Fukin, G. K.; Hummert, M.; Schumann, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 483-489
4. Scarborough, C. C.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 9773-9793
5. Smith, A. L.; Clapp, L. A.; Hardcastle, K. I.; Soper, J. D. Polyhedron 2010, 29, 164-169
6. Verma, P.; Weir, J.; Mirica, L.; Stack, T. D. P. Inorg. Chem. 2011, 50, 9816-9825
7. Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Solan, G. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1745-1776
8. Gibson, V. C.; Solan, G. A. Iron-based and Cobalt-based Polymerisation Catalysts. In Metal Catalysts in Olefin Polymerization; Guan, Z., Ed.; Springer: Berlin, 2009; Vol. 26, pp 107-158.
9. Chirik, P. J.; Wieghardt, K. Science 2010, 327, 794-795
10. Bart, S. C.; Lobkovsky, E. B.; Chirik, P. J. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 2004, 228, U898-U898
11. Spessard, G. O.; Miessler, G. L. Organometallic Chemistry, 2 nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2010.
12. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11631-11640
13. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Bouwkamp, M. W.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 6264-6278
14. Doherty, J. C.; Ballem, K. H. D.; Patrick, B. O.; Smith, K. M. Organometallics 2004, 23, 1487-1489
15. MacLeod, K. C.; Conway, J. L.; Tang, L. M.; Smith, J. J.; Corcoran, L. D.; Ballem, K. H. D.; Patrick, B. O.; Smith, K. M. Organometallics 2009, 28, 6798-6806
16. Halpern, J.; Maher, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5361-5366
17. Chock, P. B.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 582
18. Schneider, P. W.; Phelan, P. F.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 77
19. Marzilli, L. G.; Marzilli, P. A.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1374
20. Halpern, J.; Phelan, P. F. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1881-1886
21. Ogoshi, H.; Setsune, J.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3869-3870
22. Zhu, D.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2010, 29, 5759-5761
23. Smith, A. L.; Hardcastle, K. I.; Soper, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14358-14360
24. Enright, D.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Budzelaar, P. H. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3873-3876
25. Zhu, D.; Thapa, I.; Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 9879-9887
26. Cheung, C. W.; Chan, K. S. Organometallics 2011, 30, 4999-5009
27. Cheung, C. W.; Chan, K. S. Organometallics 2011, 30, 4269-4283
28. Cheung, C. W.; Chan, K. S. Organometallics 2011, 30, 1768-1771
29. Bowman, A. C.; Milsmann, C.; Atienza, C. C. H.; Lobkovsky, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1676-1684
30. Knijnenburg, Q.; Horton, A. D.; van der Heijden, H.; Kooistra, T. M.; Hetterscheid, D. G. H.; Smits, J. M. M.; de Bruin, B.; Budzelaar, P. H. M.; Gal, A. W. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 232, 151-159
31. Tellmann, K. F.; Humphries, M. J.; Rzepa, H. S.; Gibson, V. C. Organometallics 2004, 23, 5503-5513
32. Erker, G.; Fromberg, W.; Atwood, J. L.; Hunter, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 68-69
33. Kaplan, A. W.; Polse, J. L.; Ball, G. E.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11649-11662
34. Uhl, W.; Matar, M. Z. Naturforsch. Sect. B: J. Chem. Sci. 2004, 59, 1214-1222
35. Temprado, M.; McDonough, J. E.; Mendiratta, A.; Tsai, Y. C.; Fortman, G. C.; Cummins, C. C.; Rybak-Akimova, E. V.; Hoff, C. D. Inorg. Chem. 2008, 47, 9380-9389
36. Knijnenburg, Q.; Hetterscheid, D.; Kooistra, T. M.; Budzelaar, P. H. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1204-1211
37. Childress, B. C.; Rice, A. C.; Shevlin, P. B. J. Org. Chem. 1974, 39, 3056-3058
38. Brunton, G.; Griller, D.; Barclay, L. R. C.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6803-6811
39. Bowry, V. W.; Lusztyk, J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5687-5698
40. Bart, S. C.; Chlopek, K.; Bill, E.; Bouwkamp, M. W.; Lobkovsky, E.; Neese, F.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13901-13912
41. Knijnenburg, Q.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Dalton Trans. 2006, 5442-5448
42. Reardon, D.; Conan, F.; Gambarotta, S.; Yap, G.; Wang, Q. Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9318-9325
43. Arrowsmith, M.; Hill, M. S.; Kociok-Kohn, G. Organometallics 2010, 29, 4203-4206
44. Cahiez, G.; Moyeux, A. Chem. Rev. 2010, 110, 1435-1462
45. Amatore, M.; Gosmini, C.; Perichon, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 989-992
46. Fan, R. Q.; Zhu, D. S.; Mu, Y.; Li, G. H.; Yang, Y. L.; Su, Q.; Feng, S. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4891-4897
47. Schmidt, R.; Welch, M. B.; Knudsen, R. D.; Gottfried, S.; Alt, H. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 9-15
48. Zhu, D.; Janssen, F. F. B. J.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2010, 29, 1897-1908
49. Kooistra, T. M.; Knijnenburg, Q.; Smits, J. M. M.; Horton, A. D.; Budzelaar, P. H. M.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4719-+
50. SMART program suite, 6; Bruker AXS Inc: Madison, WI.
51. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen: Germany: 1996.
52. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112-122
53. Spek, A. L. PLATON. A Multipurpose Crystallographic Tool; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2003.
54. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354
55. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Hättig, C.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Köhn, A.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, C.; Ohm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Treutler, O.; Tsereteli, K.; Unterreiner, B.; Von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. Turbomole, 5; Theoretical Chemistry Group, University of Karlsruhe, 2002.
56. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
57. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
58. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
60. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385-395
61. Baker, J. PQS, 2.4; Parallel Quantum Solutions: Fayetteville, AR, 2001.
62. Weigend, F.; Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12753-12762