NIR-absorbing merocyanine dyes for BHJ solar cells

Chemistry of Materials

Volumn 26, Issue 16, 2014, Pages 4856-4866

  Zitzler Kunkel, André ^a   Lenze, Martin R ^b   Kronenberg, Nils M ^b   Krause, Ana Maria ^a   Stolte, Matthias ^a   Meerholz, Klaus ^b   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; ELECTRIC NETWORK ANALYSIS; ELECTRONIC PROPERTIES; ENERGY DISPERSIVE X RAY ANALYSIS; LIGHT ABSORPTION; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; RED SHIFT; SINGLE CRYSTALS; SOLAR CELLS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

ABSORPTION PROPERTY; BHJ SOLAR CELLS; EXTINCTION COEFFICIENTS; MEROCYANINE DYE; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; PHOTOVOLTAIC CHARACTERISTICS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 84906707278     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm502302s     Document Type: Article

References (69)

1. Lewis, N. S. Science 2007, 315, 798
2. Frischmann, P. D.; Mahata, K.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1847
3. Green, M. A.; Emery, K.; Hishikawa, Y.; Warta, W.; Dunlop, E. D. Prog. Photovoltaics 2013, 21, 827
4. Brabec, C. J.; Durrant, J. R. MRS Bull. 2008, 33, 670
5. Kippelen, B.; Brédas, J.-L. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 251
6. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719
7. Helgesen, M.; Sondergaard, R.; Krebs, F. C. J. Mater. Chem. 2010, 20, 36
8. Koeppe, R.; Hoeglinger, D.; Troshin, P. A.; Lyubovskaya, R. N.; Razumov, V. F.; Sariciftci, N. S. ChemSusChem 2009, 2, 309
9. Zhang, H.; Wicht, G.; Gretener, C.; Nagel, M.; Nüesch, F.; Romanyuk, Y.; Tisserant, J.-N.; Hany, R. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2013, 118, 157
10. Pagliaro, M.; Ciriminna, R.; Palmisano, G. Prog. Photovoltaics 2010, 18, 61
11. Hiramoto, M.; Fujiwara, H.; Yokoyama, M. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1062
12. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
13. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323
14. Zhou, H.; Yang, L.; You, W. Macromolecules 2012, 45, 607
15. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
16. He, Z.; Zhong, C.; Su, S.; Xu, M.; Wu, H.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591
17. Liao, S.-H.; Jhuo, H.-J.; Cheng, Y.-S.; Chen, S.-A. Adv. Mater. 2013, 25, 4766
18. Walker, B.; Kim, C.; Nguyen, T. Q. Chem. Mater. 2011, 23, 470
19. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020
20. Lin, Y.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245
21. Chen, Y.; Wan, X.; Long, G. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2645
22. Fitzner, R.; Mena-Osteritz, E.; Mishra, A.; Schulz, G.; Reinold, E.; Weil, M.; Körner, C.; Ziehlke, H.; Elschner, C.; Leo, K.; Riede, M.; Pfeiffer, M.; Uhrich, C.; Bäuerle, P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11064
23. Li, Z.; He, G.; Wan, X.; Liu, Y.; Zhou, J.; Long, G.; Zuo, Y.; Zhang, M.; Chen, Y. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 74
24. Roquet, S.; Cravino, A.; Leriche, P.; Aleveque, O.; Frere, P.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459
25. Shang, H.; Fan, H.; Liu, Y.; Hu, W.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2011, 23, 1554
26. Rousseau, T.; Cravino, A.; Ripaud, E.; Leriche, P.; Rihn, S.; De Nicola, A.; Ziessel, R.; Roncali, J. Chem. Commun. 2010, 46, 5082
27. Bura, T.; Leclerc, N.; Fall, S.; Lévêque, P.; Heiser, T.; Retailleau, P.; Rihn, S.; Mirloup, A.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404
28. Walker, B.; Tamayo, A. B.; Dang, X. D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T. Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
29. Mei, J.; Graham, K. R.; Stalder, R.; Reynolds, J. R. Org. Lett. 2010, 12, 660
30. Chen, Y.-H.; Lin, L.-Y.; Lu, C.-W.; Lin, F.; Huang, Z.-Y.; Lin, H.-W.; Wang, P.-H.; Liu, Y.-H.; Wong, K.-T.; Wen, J.; Miller, D. J.; Darling, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13616
31. Leliège, A.; Régent, C.-H. L.; Allain, M.; Blanchard, P.; Roncali, J. Chem. Commun. 2012, 48, 8907
32. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Zuo, Y.; Li, Z.; He, G.; Long, G.; Ni, W.; Li, C.; Su, X.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345
33. Zhou, J.; Zuo, Y.; Wan, X.; Long, G.; Zhang, Q.; Ni, W.; Liu, Y.; Li, Z.; He, G.; Li, C.; Kan, B.; Li, M.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484
34. Martinez-Diaz, M. V.; de la Torre, G.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 7090
35. Meiss, J.; Holzmueller, F.; Gresser, R.; Leo, K.; Riede, M. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 193307
36. Leblebici, S. Y.; Catane, L.; Barclay, D. E.; Olson, T.; Chen, T. L.; Ma, B. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 4469
37. Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640
38. Mayerhöffer, U.; Deing, K.; Gruss, K.; Braunschweig, H.; Meerholz, K.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8776
39. Wei, G.; Wang, S.; Sun, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 184
40. Bouit, P.-A.; Rauh, D.; Neugebauer, S.; Delgado, J. L.; Piazza, E. D.; Rigaut, S.; Maury, O.; Andraud, C.; Dyakonov, V.; Martin, N. Org. Lett. 2009, 11, 4806
41. Véron, A. C.; Zhang, H.; Linden, A.; Nüesch, F.; Heier, J.; Hany, R.; Geiger, T. Org. Lett. 2014, 16, 1044
42. Takacs, C. J.; Sun, Y.; Welch, G. C.; Perez, L. A.; Liu, X.; Wen, W.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16597
43. Coughlin, J. E.; Henson, Z. B.; Welch, G. C.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 257
44. Kronenberg, N. M.; Deppisch, M.; Würthner, F.; Lademann, H. W. A.; Deing, K.; Meerholz, K. Chem. Commun. 2008, 6489
45. Steinmann, V.; Kronenberg, N. M.; Lenze, M. R.; Graf, S. M.; Hertel, D.; Meerholz, K.; Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Würthner, F. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 888
46. Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Deppisch, M.; Lenze, M. R.; Kronenberg, N. M.; Gsänger, M.; Stolte, M.; Meerholz, K.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11628
47. Zitzler-Kunkel, A.; Lenze, M. R.; Schnier, T.; Meerholz, K.; Würthner, F. Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 4645-4653
48. Bürckstümmer, H.; Kronenberg, N. M.; Meerholz, K.; Würthner, F. Org. Lett. 2010, 12, 3666
49. Klessinger, M. Chem. Unserer Zeit 1978, 12, 1
50. Blanchard-Desce, M.; Alain, V.; Bedworth, P. V.; Marder, S. R.; Fort, A.; Runser, C.; Barzoukas, M.; Lebus, S.; Wortmann, R. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1091
51. Würthner, F.; Yao, S.; Schilling, J.; Wortmann, R.; Redi-Abshiro, M.; Mecher, E.; Gallego-Gomez, F.; Meerholz, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2810
52. de Figueiredo, R. M.; Berner, R.; Julis, J.; Liu, T.; Türp, D.; Christmann, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 640
53. Liptay, W. In Excited States; Lim, E. C., Ed.; Academic Press: New York, 1974; Vol. 1, p 129.
54. Wortmann, R.; Elich, K.; Lebus, S.; Liptay, W.; Borowicz, P.; Grabowska, A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9724
55. Beckmann, S.; Etzbach, K.-H.; Krämer, P.; Lukaszuk, K.; Matschiner, R.; Schmidt, A. J.; Schuhmacher, P.; Sens, R.; Seybold, G.; Wortmann, R.; Würthner, F. Adv. Mater. 1999, 11, 536
56. Würthner, F.; Archetti, G.; Schmidt, R.; Kuball, H.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4529
57. Zollinger, H. Color Chemistry, 3 rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
58. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1486
59. Blanchard-Desce, M.; Wortmann, R.; Lebus, S.; Lehn, J.-M.; Krämer, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 526
60. Armin, A.; Velusamy, M.; Wolfer, P.; Zhang, Y.; Burn, P. L.; Meredith, P.; Pivrikas, A. ACS Photonics 2014, 1, 173
61. Ojala, A.; Petersen, A.; Fuchs, A.; Lovrincic, R.; Pölking, C.; Trollmann, J.; Hwang, J.; Lennartz, C.; Reichelt, H.; Höffken, H. W.; Pucci, A.; Erk, P.; Kirchartz, T.; Würthner, F. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 86
62. Verlaak, S.; Beljonne, D.; Cheyns, D.; Rolin, C.; Linares, M.; Castet, F.; Cornil, J.; Heremans, P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3809
63. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
64. Bagnis, D.; Beverina, L.; Huang, H.; Silvestri, F.; Yao, Y.; Yan, H.; Pagani, G. A.; Marks, T. J.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4074
65. For details of the crystal structures see the Supporting Information; CCDC 1007698 (1), CCDC 1007697 (4), and CCDC 1007699 (5) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
66. Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9952
67. Lücke, L.; Klein, C.; Graciet, J.-C.; Winter, M. A. EP1992667. 2008.
68. Ishiwata, Y. EP1975204A2. 2008.
69. Shang, Y.; Wen, Y.; Li, S.; Du, S.; He, X.; Cai, L.; Li, Y.; Yang, L.; Gao, H.; Song, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11674