Synthesis of donor-acceptor conjugated polymers based on benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene and 2,1,3-benzothiadiazole via direct arylation polycondensation: Towards efficient C-H activation in nonpolar solvents

Polymer Chemistry

Volumn 5, Issue 19, 2014, Pages 5784-5792

  Wang, Xiaochen ^a   Wang, Mingfeng ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ADDITIVES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSTS; POLYCONDENSATION; SOLVENTS;

2 ,1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; DIRECT ARYLATION POLYCONDENSATION; DONOR-ACCEPTOR CONJUGATED POLYMERS; EFFICIENT CATALYSTS; OPTIMIZED CONDITIONS; PHASE TRANSFER AGENT; QUANTITATIVE YIELDS; WEIGHT-AVERAGE MOLECULAR WEIGHT;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84906706909     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4py00565a     Document Type: Article

References (56)

1. X. Guo M. Baumgarten K. Müllen Prog. Polym. Sci. 2013 38 1832
2. B. C. Thompson J. M. J. Fréchet Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 58
3. J. W. Chen Y. Cao Acc. Chem. Res. 2009 42 1709
4. C. L. Chochos S. A. Choulis Prog. Polym. Sci. 2011 36 1326
5. Y. F. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 723
6. C. L. Wang H. L. Dong W. P. Hu Y. Q. Liu D. B. Zhu Chem. Rev. 2012 112 2208
7. Y.-J. Cheng S.-H. Yang C.-S. Hsu Chem. Rev. 2009 109 5868
8. B. Carsten F. He H. J. Son T. Xu L. P. Yu Chem. Rev. 2011 111 1493
9. P. P. Khlyabich B. Burkhart A. E. Rudenko B. C. Thompson Polymer 2013 54 5267
10. K. Okamoto J. X. Zhang J. B. Housekeeper S. R. Marder C. K. Luscombe Macromolecules 2013 46 8059
11. L. G. Mercier M. Leclerc Acc. Chem. Res. 2013 46 1597
12. K. Wang M. F. Wang Curr. Org. Chem. 2013 17 999
13. D. Alberico M. E. Scott M. Lautens Chem. Rev. 2007 107 174
14. L. Ackermann R. Vicente A. R. Kapdi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792
15. M. Lafrance K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16496
16. B. Liégault D. Lapointe L. Caron A. Vlassova K. Fagnou J. Org. Chem. 2009 74 1826
17. W. Lu J. Kuwabara T. Kanbara Macromolecules 2011 44 1252
18. W. Lu J. Kuwabara T. Iijima H. Higashimura H. Hayashi T. Kanbara Macromolecules 2012 45 4128
19. Y. Fujinami J. Kuwabara W. Lu H. Hayashi T. Kanbara ACS Macro Lett. 2012 1 67
20. W. Lu J. Kuwabara T. Kanbara Polym. Chem. 2012 3 3217
21. J. Kuwabara Y. Nohara S. J. Choi Y. Fujinami W. Lu K. Yoshimura J. Oguma K. Suenobu T. Kanbara Polym. Chem. 2013 4 947
22. A. E. Rudenko C. A. Wiley S. M. Stone J. F. Tannaci B. C. Thompson J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 3691
23. A. E. Rudenko C. A. Wiley J. F. Tannaci B. C. Thompson J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013 51 2660
24. N. I. Abdo A. A. El-Shehawy A. A. El-Barbary J.-S. Lee Eur. J. Org. Chem. 2012 5540
25. S.-W. Chang H. Waters J. Kettle Z.-R. Kuo C.-H. Li C.-Y. Yu M. Horie Macromol. Rapid Commun. 2012 33 1927
26. H. Zhao C.-Y. Liu S.-C. Luo B. Zhu T.-H. Wang H.-F. Hsu H.-H. Yu Macromolecules 2012 45 7783
27. S. Kowalski S. Allard U. Scherf ACS Macro Lett. 2012 1 465
28. L. A. Estrada J. J. Deininger G. D. Kamenov J. R. Reynolds ACS Macro Lett. 2013 2 869
29. N. I. Abdo J. Ku A. A. El-Shehawy H.-S. Shim J.-K. Min A. A. El-Barbary Y. H. Jang J.-S. Lee J. Mater. Chem. A 2013 1 10306
30. Q. Wang R. Takita Y. Kikuzaki F. Ozawa J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11420
31. P. Berrouard S. Dufresne A. Pron J. Veilleux M. Leclerc J. Org. Chem. 2012 77 8167
32. N. Allard A. Najari J.-R. Pouliot A. Pron F. Grenier M. Leclerc Polym. Chem. 2012 3 2875
33. F. Grenier P. Berrouard J.-R. Pouliot H.-R. Tseng A. J. Heeger M. Leclerc Polym. Chem. 2013 4 1836
34. L. G. Mercier B. R. Aïch A. Najari S. Beaupré P. Berrouard A. Pron A. Robitaille Y. Tao M. Leclerc Polym. Chem. 2013 4 5252
35. M. P. Ouattara S. Lenfant D. Vuillaume M. Pézolet J.-F. Rioux-Dubé J. Brisson M. Leclerc Macromolecules 2013 46 6408
36. J.-R. Pouliot L. G. Mercier S. Caron M. Leclerc Macromol. Chem. Phys. 2013 214 453
37. M. Wakioka Y. Kitano F. Ozawa Macromolecules 2013 46 370
38. L. J. Huo J. H. Hou Polym. Chem. 2011 2 2453
39. L. J. Huo J. H. Hou S. Q. Zhang H.-Y. Chen Y. Yang Angew. Chem. 2010 122 1542
40. J. H. Hou M.-H. Park S. Q. Zhang Y. Yao L.-M. Chen J.-H. Li Y. Yang Macromolecules 2008 41 6012
41. Y. W. Li B. Xu H. Li W. D. Cheng L. L. Xue F. P. Chen H. G. Lu W. J. Tian J. Phys. Chem. C 2011 115 2386
42. A. C. Stuart J. R. Tumbleston H. X. Zhou W. T. Li S. B. Liu H. Ade W. You J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1806
43. X. C. Wang S. Chen Y. P. Sun M. J. Zhang Y. F. Li X. Y. Li H. Q. Wang Polym. Chem. 2011 2 2872
44. X. C. Wang Y. P. Sun S. Chen X. Guo M. J. Zhang X. Y. Li Y. F. Li H. Q. Wang Macromolecules 2012 45 1208
45. X. C. Wang P. Jiang Y. Chen H. Luo Z. G. Zhang H. Q. Wang X. Y. Li G. Yu Y. F. Li Macromolecules 2013 46 4805
46. X. C. Wang Z.-G. Zhang H. Luo S. Chen S. Q. Yu H. Q. Wang X. Y. Li G. Yu Y. F. Li Polym. Chem. 2014 5 502
47. Y. Liu H. F. Wang H. L. Dong J. H. Tan W. P. Hu X. W. Zhan Macromolecules 2012 45 1296
48. C. Amatore A. Jutand Acc. Chem. Res. 2000 33 314
49. I. P. Beletskaya A. V. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009
50. N.-L. Cheng, in Handbook of Solvent, Chemical Industry Press, Beijing, 2nd edn, 1994
51. J. A. Cella S. W. Bacon J. Org. Chem. 1984 49 1122
52. C.-T. Yang Y. Fu Y.-B. Huang J. Yi Q.-X. Guo L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7398
53. A. Zapf M. Beller Chem.-Eur. J. 2001 7 2908
54. L.-C. Campeau M. Parisien A. Jean K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 581
55. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
56. M. Wakioka Y. Nakamura Q. F. Wang F. Ozawa Organometallics 2012 31 4810