Regioselective copper-catalyzed carboxylation of allylboronates with carbon dioxide

Organic Letters

Volumn 15, Issue 15, 2013, Pages 4034-4037

  Duong, Hung A ^a   Huleatt, Paul B ^a   Tan, Qian Wen ^a   Shuying, Eileen Lau ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL AND ENGINEERING SCIENCES   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881247852     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4019375     Document Type: Article

References (63)

1. Dell'Amico, D. B.; Calderazzo, F.; Labella, L.; Marchetti, F.; Pampaloni, G. Chem. Rev. 2003, 103, 3857
2. Louie, J. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 605
3. Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365
4. Federsel, C.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6254
5. Riduan, S. N.; Zhang, Y. Dalton Trans. 2010, 39, 3347
6. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kuhn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510
7. Friedrich, L. E.; Cormier, R. J. Org. Chem. 1971, 36, 3011
8. Courtois, G.; Miginiac, L. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 1 and references therein
9. O'Connor, P. D.; Kim, U. B.; Brimble, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4405
10. Andreana, P. R.; McLellan, J. S.; Chen, Y.; Wang, P. G. Org. Lett. 2002, 4, 3875
11. Fekner, T.; Muller-Bunz, H.; Guiry, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 5109
12. Yang, S.-H.; Caprio, V. Synlett 2007, 8, 1219
13. O'Connor, P. D.; Kim, U. B.; Brimble, M. A. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4405
14. Hartog, T. D.; Macia, B.; Minnaard, A, J.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 999
15. Gu, Z.; Zakarian, A. Org. Lett. 2011, 13, 1080
16. Tokuda, M.; Kabuki, T.; Katoh, Y.; Suginome, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3345
17. Takimoto, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2895
18. Takimoto, M.; Mori, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10008
19. Takaya, J.; Iwasawa, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15254
20. Takaya, J.; Sasano, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2011, 13, 1698
21. Shi, M.; Nicholas, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5057
22. Johansson, R.; Wendt, O. F. Dalton Trans. 2007, 488
23. Johnson, M. T.; Johansson, R.; Kondrashov, M. V.; Steyl, G.; Ahlquist, M. S. G.; Roodt, A.; Wendt, O. F. Organometallics 2010, 29, 3521
24. Wu, J.; Green, J. C.; Hazari, N.; Hruszkewycz, D. P.; Incarvito, C. D.; Schmeier, T. J. Organometallics 2010, 29, 6369
25. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Hazari, N.; Incarvito, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3280
26. Wu, J.; Hazari, N. Chem. Commun. 2011, 47, 1069
27. Hazari, N.; Hruszkewycz, D. P.; Wu, J. Synlett 2011, 13, 1793-1797
28. Hruszkewycz, D. P.; Wu, J.; Green, J. C.; Hazari, N.; Schmeier, T. J. Organometallics 2012, 31, 470-485
29. Correa, A.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6201
30. Ackermann, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3482
31. Wenzhen, Z.; Xiaobing, L. Chin. J. Catal. 2012, 33, 745
32. Ohishi, T.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5792
33. Takya, J.; Tadami, S.; Ukai, K.; Iwasawa, N. Org. Lett. 2008, 10, 2697
34. Ohishi, T.; Zhang, L.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8114
35. Ohmiya, H.; Tanabe, M.; Sawamura, M. Org. Lett. 2011, 13, 1086
36. Zhang, L.; Cheng, J.; Ohishi, T.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8670
37. Goossen, L.; Rodriguez, N.; Manjolinho, F.; Lange, P. P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2913
38. Zhang, W.-Z.; Li, W.-J.; Zhang, X.; Zhou, H.; Lu, Z.-B. Org. Lett. 2010, 12, 4748
39. Yu, D.; Zhang, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 23, 20184
40. Fujihara, T.; Xu, T.; Semba, K.; Terao, J.; Tsuji, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 523
41. Inamoto, K.; Asano, N.; Kobayashi, K.; Yonemoto, M.; Kondo, Y. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1514
42. Motokura, K.; Kashiwame, D.; Miyaji, A.; Bab, T. Org. Lett. 2012, 14, 2642
43. Zhang, L.; Cheng, J.; Carry, B.; Hou, Z. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14314
44. Inomata, H.; Ogata, K.; Fukuzawa, S.-I.; Hou, Z. Org. Lett. 2012, 14, 3986
45. Kanai, M.; Wada, R.; Shibuguchi, T.; Shibasaki, M. Pure Appl. Chem. 2008, 5, 1055 and references therein
46. Vieira, E. M.; Snapper, M. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3332
47. Gerbino, D. C.; Mandolesi, S. D.; Schmalz, H.-G.; Podestá, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 3964
48. Clary, J. W.; Rettenmaier, T. J.; Snelling, R.; Bryks, W.; Banwell, J.; Wipke, W. T.; Singaram, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 9602
49. Olsson, V. J.; Sebelius, S.; Selander, N.; Szabó, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4588
50. Dutheuil, G.; Selander, N.; Szabó, K. J.; Aggarwal, V. K. Synthesis 2008, 14, 2293
51. Selander, N.; Paasch, J. R.; Szabó, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 409
52. Ishiyama, T.; Ahiko, T.; Miyaura, N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6889
53. Zhang, P.; Roundtree, I. A.; Morken, J. A. Org. Lett. 2012, 14, 1416
54. Ito, H.; Kawakami, C.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16034
55. Ito, H.; Ito, S.; Sasaki, Y.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14856
56. Guzman-Martinez, A.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10634
57. Ito, H.; Kunii, S.; Sawamura, M. Nat. Chem. 2010, 2, 972
58. Park, J. K.; Lackey, H. H.; Ondrusek, B. A.; McQuade, D. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2410
59. Ito, H.; Miya, T.; Sawamura, M. Tetrahedron 2012, 68, 3423
60. Smejkal, T.; Han, H.; Breit, B.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10366
61. Minko, Y.; Pasco, M.; Lercher, L.; Botoshansky, M.; Marek, I. Nature 2012, 490, 522
62. Evans, P. A.; Oliver, S.; Chae, J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19314
63. For a discussion on 1,3-metal transposition in allylic metals, see: Sklute, G.; Marek, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4642