Syntheses and structures of copper complexes of 3-(6-(1H-pyrazol-1-yl) pyridin-2-yl)pyrazol-1-ide and their excellent performance in the syntheses of nitriles and aldehydes

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 37, 2014, Pages 14061-14071

  Tan, Da Wei ^a   Xie, Jing Bo ^a   Li, Qi ^a   Li, Hong Xi ^a   Li, Jun Chi ^a   Li, Hai Yan ^a   Lang, Jian Ping ^a,b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYTIC OXIDATION; CYANIDES; LIGANDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

AEROBIC OXIDATIONS; CATALYTIC SYSTEM; COPPER COMPLEXES; DIMERIC STRUCTURE; FIVE-COORDINATED; PINCER LIGANDS; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; TRINUCLEAR STRUCTURE;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84906673381     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt01765j     Document Type: Article

References (90)

1. T. M. Harris C. M. Harris T. A. Oster L. E. Brown J. Y. C. Lee J. Am. Chem. Soc. 1988 110 6180 6186
2. V. V. Grushin H. Alper Chem. Rev. 1994 94 1047 1062
3. K. Yamaguchi M. Matsushita N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1576 1580
4. A. V. Gulevich A. S. Dudnik N. Chernyak V. Gevorgyan Chem. Rev. 2013 113 3084 3213
5. R. García-Álvarez P. Crochet V. Cadierno Green Chem. 2013 15 46 66
6. R. E. Khidre B. F. Abdel-Wahab Curr. Org. Chem. 2013 17 430 445
7. G. Abbiati E. M. Beccalli E. Rossi Top. Organomet. Chem. 2013 43 231 290
8. D. C. McCutcheon M. A. Paley R. C. Steinhardt J. A. Prescher J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7604 7607
9. S. Ueda H. Nagasawa J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15080 15081
10. M. Nasr-Esfahani M. Montazerozohori S. Mehrizi J. Heterocycl. Chem. 2011 48 249 254
11. X. N. Li B. Y. Zhou J. Zhang M. Y. She S. J. An H. X. Ge C. Li B. Yin J. L. Li Z. Shi Eur. J. Org. Chem. 2012 1626 1632
12. F. Himo Z. P. Demko L. Noodleman K. Barry Sharpless J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9983 9987
13. W. X. Wang H. L. Cai R. G. Xiong Chin. Chem. Lett. 2013 24 783 785
14. X. M. Chen M. L. Tong Acc. Chem. Res. 2007 40 162 170
15. T. Sandmeyer Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885 18 1492 1496
16. P. Anbarasan T. Schareina M. Beller Chem. Soc. Rev. 2011 40 5049 5067
17. G. B. Yan J. Yu L. Zhang Chin. J. Org. Chem. 2012 32 294 303
18. G. A. Ellis T. M. Romney-Alexander Chem. Rev. 1987 87 779 794
19. T. Schareina A. Zapf M. Beller Chem. Commun. 2004 1388 1389
20. M. T. Schümperli C. Hammond I. Hermans ACS Catal. 2012 2 1108 1117
21. Y. Zhang K. L. Xu X. R. Chen T. J. Hu Y. P. Yu J. L. Zhang J. Huang Catal. Commun. 2010 11 951 954
22. K. Yamaguchi N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1480 1483
23. J. Kim S. S. Stahl ACS Catal. 2013 3 1652 1656
24. S. Enthaler Chem.-Eur. J. 2011 17 9316 9319
25. S. Sueoka T. Mitsudome T. Mizugaki K. Jitsukawa K. Kaneda Chem. Commun. 2010 46 8243 8245
26. S. L. Zhou D. Addis S. Das K. Junge M. Beller Chem. Commun. 2009 4883 4885
27. K. Yamaguchi H. Fujiwara Y. Ogasawara M. Kotani N. Mizuno Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3922 3925
28. K. Ishihara Y. Furuya H. Yamamoto Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2983 2986
29. S. T. Ding N. Jiao J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12374 12377
30. X. Chen X. S. Hao C. E. Goodhue J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6790 6791
31. J. Kim S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10272 10274
32. X. Y. Ren J. B. Chen F. Chen J. Cheng Chem. Commun. 2011 47 6725 6727
33. S. Yamazaki Y. Yamazaki Chem. Lett. 1990 571 572
34. F. E. Chen Y. Y. Li M. Xu H. Q. Jia Synthesis 2002 1804 1806
35. G. D. McAllister C. D. Wilfred R. J. K. Taylor Synlett 2002 1291 1295
36. S. Iida H. Togo Tetrahedron 2007 63 8274 8281
37. B. V. Rokade S. K. Malekar K. Ramaiah Prabhu Chem. Commun. 2012 48 5506 5508
38. Y. Sasano S. Nagasawa M. Yamazaki M. Shibuya J. Park Y. Iwabuchi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 3236 3240
39. K. R. Reddy C. U. Maheswari M. Venkateshwar S. Prashanthi M. L. Kantam Tetrahedron Lett. 2009 50 2050 2053
40. W. Zhou J. J. Xu L. G. Zhang N. Jiao Org. Lett. 2010 12 2888 2891
41. M. Lamani K. R. Prabhu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6622 6625
42. B. V. Rokade S. K. Malekar K. R. Prabhu Chem. Commun. 2012 48 5506 5508
43. W. Zhou L. G. Zhang N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7094 7097
44. L. M. Dornan Q. Cao J. C. A. Flanagan J. J. Crawford M. J. Cook M. J. Muldoon Chem. Commun. 2013 49 6030 6032
45. W. Y. Yin C. M. Wang Y. Huang Org. Lett. 2013 15 1850 1853
46. C. Z. Tao F. Liu Y. M. Zhu W. W. Liu Z. L. Cao Org. Biomol. Chem. 2013 11 3349 3354
47. Y. S. Lan B. S. Liao Y. H. Liu S. M. Peng S. T. Liu Eur. J. Org. Chem. 2013 5160 5164
48. S. Gonell M. Poyatos J. A. Mata E. Peris Organometallics 2012 31 5606 5614
49. I. Bratko M. Gómez Dalton Trans. 2013 42 10664 10681
50. L. Wang B. Guo H. X. Li Q. Li H. Y. Li J. P. Lang Dalton Trans. 2013 42 15570 15580
51. H. X. Li Z. G. Ren D. Liu Y. Chen J. P. Lang Z. P. Cheng X. L. Zhu B. F. Abrahams Chem. Commun. 2010 46 8430 8432
52. L. L. Miao H. X. Li M. Yu W. Zhao W. J. Gong J. Gao Z. G. Ren H. F. Wang J. P. Lang Dalton Trans. 2012 41 3424 3430
53. J. Ackermann F. Meyer E. Kaifer H. Pritzkow Chem.-Eur. J. 2002 8 247 258
54. C. Di Nicola F. Garau Y. Y. Karabach L. M. D. R. S. Martins M. Monari L. Pandolfo C. Pettinari A. J. L. Pombeiro Eur. J. Inorg. Chem. 2009 666 676
55. G. A. Ardizzoia M. A. Angaroni G. L. Monica F. Cariati S. Cenini M. Moret N. Masciocchi Inorg. Chem. 1991 30 4341 4353
56. M. Casarin C. Corvaja C. di Nicola D. Falcomer L. Franco M. Monari L. Pandolfo C. Pettinari F. Piccinelli P. Tagliatesta Inorg. Chem. 2004 43 5865 5876
57. A. Maspero S. Brenna S. Galli A. Penoni J. Organomet. Chem. 2003 672 123 129
58. G. A. Ardizzoia S. Cenini G. L. Monica N. Masciocchi M. Moret Inorg. Chem. 1994 33 1458 1463
59. J. C. Jeffery P. L. Jones K. L. V. Mann E. Psillakis J. A. McCleverty M. D. Ward C. M. White Chem. Commun. 1997 175 176
60. X. M. Liu A. C. McLaughlin M. P. de Miranda E. J. L. McInnes C. A. Kilner M. A. Halcrow Chem. Commun. 2002 2978 2979
61. G. Mezei P. Baran R. G. Raptis Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 574 577
62. A. A. Mohamed S. Ricci A. Burini R. Galassi C. Santini G. M. Chiarella D. Y. Melgarejo J. P. Fackler Jr. Inorg. Chem. 2011 50 1014 1020
63. A. Cingolani S. Galli N. Masciocchi L. Pandolfo C. Pettinari A. Sironi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6144 6145
64. M. Stollenz C. Große F. Meyer Chem. Commun. 2008 1744 1746
65. G. F. Gao M. Li S. Z. Zhan Z. Lv G. H. Chen D. Li Chem.-Eur. J. 2011 17 4113 4117
66. J. P. Zhang S. Kitagawa J. Am. Chem. Soc. 2008 130 907 917
67. H. V. Rasika Dias H. V. K. Diyabalanage M. G. Eldabaja O. Elbjeirami M. A. Rawashdeh-Omary M. A. Omary J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7489 7750
68. M. Vogt A. Nerush Y. Diskin-Posner Y. Ben-David D. Milstein Chem. Sci. 2014 5 2043 2051
69. A. Han P. W. Du Z. J. Sun H. T. Wu H. X. Jia R. Zhang Z. N. Liang R. Cao R. Eisenberg Inorg. Chem. 2014 53 3338 3344
70. A. B. Biernesser B. Li J. A. Byers J. Am. Chem. Soc. 2013 135 16553 16560
71. W. M. Du Q. F. Wang L. D. Wang Z. K. Yu Organometallics 2014 33 974 982
72. W. H. Lam E. S. H. Lam V. W. W. Yam J. Am. Chem. Soc. 2013 135 15135 15143
73. I. Cano E. Álvarez M. C. Nicasio P. J. Pérez J. Am. Chem. Soc. 2011 133 191 193
74. Z. Ma L. J. Wei E. C. B. A. Alegria L. M. D. R. S. Martins M. F. C. Guedes da Silvab A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2014 43 4048 4058
75. K. L. V. Mann E. Psillakis J. C. JeVery L. H. Rees N. M. Harden J. A. McCleverty M. D. Ward D. Gatteschi F. Totti F. E. Mabbs E. J. L. McInnes P. C. Riedi G. M. Smith J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999 339 348
76. L. Siegfried T. A. Kaden F. Meyer P. Kircher H. Pritzkow J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2310 2315
77. F. Escartí C. Miranda L. Lamarque J. Latorre E. García-España M. Kumar V. J. Arán P. Navarro Chem. Commun. 2002 936 937
78. C. Miranda F. Escartí L. Lamarque E. García-España P. Navarro J. Latorre F. Lloret H. R. Jiménez M. J. R. Yunta Eur. J. Inorg. Chem. 2005 189 208
79. J. Ackermanna F. Meyera H. Pritzkow Z. Anorg. Allg. Chem. 2004 630 2627 2631
80. C. M. Che C. F. Chow M. Y. Yuen V. A. L. Roy W. Lu Y. Chen S. S. Y. Chui N. Y. Zhu Chem. Sci. 2011 2 216 220
81. W. W. Jin L. D. Wang Z. K. Yu Organometallics 2012 31 5664 5667
82. Y. Chen K. Li H. O. Lloyd W. Lu S. S. Y. Chui C. M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9968 9971
83. W. Lu Y. Chen V. A. L. Roy S. S. Y. Chui C. M. Che Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7621 7625
84. H. P. Gregor J. Belle R. A. Marcus J. Am. Chem. Soc. 1955 77 2713 2719
85. C. W. Burkhardt D. P. Parazak K. J. Mccarthy G. J. Jackson J. Appl. Polym. Sci. 1986 32 4701 4708
86. P. Gamez R. H. Steensma W. L. Driessen J. Reedijk Inorg. Chim. Acta 2002 333 51 56
87. K. Skorda S. P. Perlepes C. P. Raptopoulou R. Keuleers A. Terzis J. C. Plakatouras Transition Met. Chem. 1999 24 541 545
88. F. Thébault S. A. Barnett A. J. Blake C. Wilson N. R. Champness M. Schröder Inorg. Chem. 2006 45 6179 6187
89. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997
90. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Refinement of Crystal Structures, University of Göttingen, Germany, 1997