Superior photoprotective motifs and mechanisms in eumelanins uncovered

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 33, 2014, Pages 11626-11635

  Corani, Alice ^a   Huijser, Annemarie ^a   Gustavsson, Thomas ^b   Markovitsi, Dimitra ^b   Malmqvist, Per Åke ^a   Pezzella, Alessandro ^c   D'Ischia, Marco ^c   Sundström, Villy ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

^b CNRS UMR 3299   (France)

^c UNIVERSITY OF NAPLES FEDERICO II   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOPOLYMERS; DERMATOLOGY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; SCAFFOLDS (BIOLOGY);

5 ,6-DIHYDROXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACIDS; BUILDING BLOCKES; EXCESS ENERGY; MULTIPLE PATHWAYS; ORDERS OF MAGNITUDE; PHOTO-PROTECTIVE FUNCTIONS; PHOTOPROTECTION; STRUCTURAL PATTERN;

MELANIN;

CARBOXYLIC ACID; EUMELANIN; OLIGOMER; 5,6-DIHYDROXY-2-INDOLYLCARBOXYLIC ACID; INDOLE DERIVATIVE; MELANIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; EXCITATION; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON TRANSPORT; SUNLIGHT PROTECTION; CHEMISTRY; HUMAN; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROFLUOROMETRY;

HUMANS; INDOLES; MELANINS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 84906347104     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja501499q     Document Type: Article

References (83)

1. Simon, J. D.; Peles, D.; Wakamatsu, K.; Ito, S. Pigment Cell & Melanoma Research 2009, 22, 563-579
2. D'Ischia, M.; Wakamatsu, K.; Napolitano, A.; Briganti, S.; Garcia-Borron, J. C.; Kovacs, D.; Meredith, P.; Pezzella, A.; Picardo, M.; Sarna, T.; Simon, J. D.; Ito, S. Pigment Cell & Melanoma Research 2013, 26, 616-633
3. Panzella, L.; Gentile, G.; D'Errico, G.; Della Vecchia, N. F.; Errico, M. E.; Napolitano, A.; Carfagna, C.; D'Ischia, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12684-12687
4. Panzella, L.; Napolitano, A.; D'Ischia, M. Pigment Cell & Melanoma Research 2011, 24, 248-249
5. Kovacs, D.; Flori, E.; Maresca, V.; Ottaviani, M.; Aspite, N.; Dell'Anna, M. L.; Panzella, L.; Napolitano, A.; Picardo, M.; D'Ischia, M. J. Invest. Dermatol. 2012, 132, 1196-1205
6. Tran, M. L.; Powell, B. J.; Meredith, P. Biophys. J. 2006, 90, 743-752
7. Powell, B. J.; Baruah, T.; Bernstein, N.; Brake, K.; McKenzie, R. H.; Meredith, P.; Pederson, M. R. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8608-8615
8. Stark, K. B.; Gallas, J. M.; Zajac, G. W.; Eisner, M.; Golab, J. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3061-3067
9. Stark, K. B.; Gallas, J. M.; Zajac, G. W.; Eisner, M.; Golab, J. T. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11558-11562
10. Pezzella, A.; Iadonisi, A.; Valerio, S.; Panzella, L.; Napolitano, A.; Adinolfi, M.; D'Ischia, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15270-15275
11. Stark, K. B.; Gallas, J. M.; Zajac, G. W.; Golab, J. T.; Gidanian, S.; McIntire, T.; Farmer, P. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1970-1977
12. Meredith, P.; Riesz, J. Photochem. Photobiol. 2004, 79, 211-216
13. Nighswander-Rempel, S. P.; Riesz, J.; Gilmore, J.; Bothma, J. P.; Meredith, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20629-20635
14. Nighswander-Rempel, S. P. Biopolymers 2006, 82, 631-637
15. Nofsinger, J. B.; Ye, T.; Simon, J. D. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2864-2866
16. Riesz, J.; Sarna, T.; Meredith, P. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13985-13990
17. Ye, T.; Simon, J. D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11240-11244
18. Gauden, M.; Pezzella, A.; Panzella, L.; Neves-Petersen, M. T.; Skovsen, E.; Petersen, S. B.; Mullen, K. M.; Napolitano, A.; D'Ischia, M.; Sundstrom, V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17038-17043
19. Huijser, A.; Pezzella, A.; Hannestad, J. K.; Panzella, L.; Napolitano, A.; D'Ischia, M.; Sundstrom, V. ChemPhysChem 2010, 11, 2424-2431
20. Corani, A.; Pezzella, A.; Pascher, T.; Gustavsson, T.; Markovitsi, D.; Huisjer, A.; D'Ischia, M.; Sundstrom, V. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 1383-1388
21. Corani, A.; Huijser, A.; Iadonisi, A.; Pezzella, A.; Sundstom, V.; D'Ischia, M. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 13151-13158
22. D'Ischia, M.; Napolitano, A.; Pezzella, A.; Meredith, P.; Sarna, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3914-3921
23. Ascione, L.; Pezezella, A.; Ambrogi, V.; Carfagna, C.; D'Ischia, M. Photochemistry and Photobiology 2013, 89, 314-318
24. Charkoudian, L. K.; Franz, K. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 3657-3664
25. Olsen, S.; Riesz, J.; Mahadevan, I.; Coutts, A.; Bothma, J. P.; Powell, B. J.; McKenzie, R. H.; Smith, S. C.; Meredith, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6672-6673
26. Pezzella, A.; Napolitano, A.; dIschia, M.; Prota, G. Tetrahedron 1996, 52, 7913-7920
27. Pezzella, A.; dIschia, M.; Napolitano, A.; Palumbo, A.; Prota, G. Tetrahedron 1997, 53, 8281-8286
28. Huijser, A.; Rode, M. F.; Corani, A.; Sobolewski, A. L.; Sundstrom, V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 2078-2086
29. Pezzella, A.; Vogna, D.; Prota, G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1133-1140
30. Huijser, A.; Pezzella, A.; Sundstrom, V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9119-9127
31. Karton-Lifshin, N.; Presiado, I.; Erez, Y.; Gepshtein, R.; Shabat, D.; Huppert, D. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 85-92
32. Presiado, I.; Erez, Y.; Huppert, D. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 9471-9479
33. Sakota, K.; Sekiya, H. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2722-2727
34. Gould, E. A.; Popov, A. V.; Tolbert, L. M.; Presiado, I.; Erez, Y.; Huppert, D.; Solntsev, K. M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8964-8973
35. Simkovitch, R.; Shomer, S.; Gepshtein, R.; Shabat, D.; Huppert, D. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 3925-3934
36. Simkovitch, R.; Karton-Lifshin, N.; Shomer, S.; Shabat, D.; Huppert, D. J. Phys. Chem. A 2013, 117, 3405-3413
37. Schriever, C.; Lochbrunner, S.; Ofial, A. R.; Riedle, E. Chem. Phys. Lett. 2011, 503, 61-65
38. Brucker, G. A.; Swinney, T. C.; Kelley, D. F. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3190-3195
39. Frey, W.; Laermer, F.; Elsaesser, T. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10391-10395
40. Saltiel, J.; Waller, A. S.; Sears, D. F. J. Photochem. Photobiol., A 1992, 65, 29-40
41. Sension, R. J.; Repinec, S. T.; Szarka, A. Z.; Hochstrasser, R. M. J. Chem. Phys. 1993, 98, 6291-6315
42. Akesson, E.; Bergstrom, H.; Sundstrom, V.; Gillbro, T. Chem. Phys. Lett. 1986, 126, 385-393
43. Akesson, E.; Sundstrom, V.; Gillbro, T. Chem. Phys. 1986, 106, 269-280
44. Sundstrom, V.; Gillbro, T. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3463-3474
45. Sundstrom, V.; Gillbro, T.; Gadonas, R. A.; Piskarskas, A. J. Chem. Phys. 1988, 89, 2754-2762
46. Van Amerongen, H.; Valkunas, L.; Van Gromdelle, R. Photosynthetic Excitons: World Scientific: 2010.
47. Marguet, S.; Markovitsi, D.; Millie, P.; Sigal, H.; Kumar, S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4697-4710
48. Sundstrom, V.; Pullerits, T.; van Grondelle, R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 2327-2346
49. Kasha, M.; Rawls, H. R.; Ashraf El-Bayoumi, M. The Exciton Model in Molecular Spectroscopy; Pure Appl. Chem. 1965, 371-392
50. Ottiger, P.; Leutwyler, S. Chimia 2011, 65, 228-230
51. Ottiger, P.; Leutwyler, S.; Koppel, H. J. Chem. Phys. 2012, 136, 174308
52. Tolbert, L. M.; Solntsev, K. M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 19-27
53. Agmon, N.; Huppert, D.; Masad, A.; Pines, E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10407-10413
54. Ando, K.; Hynes, J. T. J. Mol. Liq. 1995, 64, 25-37
55. Krishnan, R.; Lee, J.; Robinson, G. W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6365-6367
56. Pines, E.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10448-10457
57. Agmon, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 13-35
58. Arnaut, L. G.; Formosinho, S. J. J. Photochem. Photobiol., A 1993, 75, 1-20
59. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3410-3417
60. Sobolewski, A. L.; Domcke, W.; Hattig, C. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6301-6306
61. Sobolewski, A. L.; Domcke, W. ChemPhysChem 2007, 8, 756-762
62. Cohen, B.; Alvarez, C. M.; Carmona, N. A.; Organero, J. A.; Douhal, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 7637-7647
63. Erez, Y.; Huppert, D. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8075-8082
64. Erez, Y.; Gepshtein, R.; Presiado, I.; Trujillo, K.; Kallio, K.; Remington, S. J.; Huppert, D. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11776-11785
65. Kennis, J. T. M.; Larsen, D. S.; van Stokkum, I. H. M.; Vengris, M.; van Thor, J. J.; van Grondelle, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17988-17993
66. Zimmer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 759-781
67. Tolbert, L. M.; Harvey, L. C.; Lum, R. C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 13335-13340
68. Manca, C.; Tanner, C.; Leutwyler, S. Int. Rev. Phys. Chem. 2005, 24, 457-488
69. Tanner, C.; Manca, C.; Leutwyler, S. Chimia 2004, 58, 234-236
70. Harris, C. M.; Selinger, B. K. J. Phys. Chem. 1980, 84, 1366-1371
71. Pines, E.; Fleming, G. R. Chem. Phys. 1994, 183, 393-402
72. Presiado, I.; Karton-Lifshin, N.; Erez, Y.; Gepshtein, R.; Shabat, D.; Huppert, D. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 7353-7363
73. Borgis, D.; Hynes, J. T. J. Chem. Phys. 1991, 94, 3619-3628
74. Borgis, D.; Hynes, J. T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1118-1128
75. Borgis, D. C.; Lee, S. Y.; Hynes, J. T. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 19-26
76. Tsukamoto, K.; Palumbo, A.; dIschia, M.; Hearing, V. J.; Prota, G. Biochem. J. 1992, 286, 491-495
77. Edge, R.; D'Ischia, M.; Land, E. J.; Napolitano, A.; Navaratnam, S.; Panzella, L.; Pezzella, A.; Ramsden, C. A.; Riley, P. A. Pigment Cell Research 2006, 19, 443-450
78. Pezzella, A.; Vogna, D.; Prota, G. Tetrahedron 2002, 58, 3681-3687
79. Gustavsson, T.; Sharonov, A.; Markovitsi, D. Chem. Phys. Lett. 2002, 351, 195-200
80. Gustavsson, T.; Improta, R.; Banyasz, A.; Vaya, I.; Markovitsi, D. J. Photochem. Photobiol., A 2012, 234, 37-43
81. Pezzella, A.; Panzella, L.; Crescenzi, O.; Napolitano, A.; Navaratnam, S.; Edge, R.; Land, E. J.; Barone, V.; D'Ischia, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3727-3734
82. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134
83. Jimenez, R.; Fleming, G. R.; Kumar, P. V.; Maroncelli, M. Nature 1994, 369, 471-473