Fe(III)-coordinatior properties of neuromelanin components: 5,6-dihydroxyindole and 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 9, 2006, Pages 3657-3664

  Charkoudian, Louise K ^a   Franz, Katherine J ^a  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5,6 DIHYDROXY 2 INDOLYLCARBOXYLIC ACID; 5,6 DIHYDROXYINDOLE; 5,6-DIHYDROXY-2-INDOLYLCARBOXYLIC ACID; 5,6-DIHYDROXYINDOLE; DOPAMINE; INDOLE DERIVATIVE; IRON; MELANIN; NEUROMELANIN; OXYGEN;

ARTICLE; CHEMISTRY; DEGENERATIVE DISEASE; HUMAN; PARKINSON DISEASE; PH; SPECTROSCOPY; TITRIMETRY;

DOPAMINE; HUMANS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; INDOLES; IRON; MELANINS; NEURODEGENERATIVE DISEASES; OXYGEN; PARKINSON DISEASE; SPECTRUM ANALYSIS; TITRIMETRY;

EID: 33646409040     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic060014r     Document Type: Article

References (61)

1. Zucca, F.; Giaveri, G.; Gallorini, M.; Albeitini, A.; Toscani, M.; Pezzoli, G.; Lucius, R.; Wilms, H.; Sulzer, D.; Ito, S.; Wakamatsu, K.; Zecca, L. Pigm. Cell Res. 2004, 17, 610-616.
2. Fedorow, H.; Tribl, F.; Halliday, G.; Gerlach, M.; Riederer, P.; Double, K. L. Prog. Neurobiol. 2005, 75, 109-124.
3. Zecca, L.; Gallorini, M.; Schünemann, V.; Trautwein, A. X.; Gerlach, M.; Riederer, P.; Vezzoni, P.; Tampellini, D. J. Neurochem. 2001, 76, 1766-1773.
4. Zecca, L.; Fariello, R.; Riederer, P.; Sulzer, D.; Gatti, A.; Tampellini, D. FEBS Lett. 2002, 510, 216-220.
5. Dexter, D. T.; Wells, F. R.; Lees, A. J.; Agid, F.; Agid, Y.; Jenner, P.; Marsden, C. D. J. Neurochem. 1989, 52, 1830-1836.
6. Graham, J. M.; Paley, M. N. J.; Grünewald, R. A.; Hoggard, N.; Griffiths, P. D. Brain 2000, 123, 2423-2431.
7. Sofic, E.; Paulus, W.; Jellinger, K.; Riederer, P.; Youdim, M. B. H. J. Neurochem. 1991, 56, 978-982.
8. Thong, P. S. P.; Watt. F.; Ponraj, D.; Leong, S. K.; He, Y.; Lee, T. K. Y. Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. B. 1999, 158, 349-355.
9. Dexter, D. T.; Carayon, A.; Javoy-Agid, F.; Agid, Y.; Wells, F. R.; Daniel, S. E.; Lees, A. J.; Jenner, P.; Marsden, C. D. Brain 1991, 114, 1953-1975.
10. Berg, D.; Gerlach, M.; Youdim, M. B. H.; Double, K. L.; Zecca, L.; Riederer, P.; Becker, G. J. Neurochem. 2001, 79, 225-236.
11. Zecca, L.; Stroppolo, A.; Gatti, A.; Tampellini, D.; Toscani, M.; Gallorini, M.; Giaveri, G.; Arosio, P.; Santambrogio, P.; Fariello, R. G.; Karatekin, E.; Kleinman, M. H.; Turro, N.; Hornykiewicz, O.; Zucca, F. A. Proc. Natl. Acad. Sxi., U.S.A. 2004, 101, 9843-9848.
12. Zecca, L.; Youdim, M. H.; Riederer, P.; Conner, J. R.; Crichton, R. R. Nature Rev. 2004, 5, 863-873.
13. Ròzanowska, M.; Sarna, T.; Land, E. J.; Truscott, T. G. Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 518-525.
14. Samokhvalov, A.; Hong, L.; Liu, Y.; Garguilo, J.; Nemanich, R. J.; Edwards, G. S.; Simon, J. D. Photochem. Photobiol. 2005, 81, 145-148.
15. Liu, Y.; Hong, L.; Kempf, V. R.; Wakamatsu, K.; Ito, S.; Simon, J. D. Pigm. Cell Res. 2004, 17, 262-269.
16. Zecca, L.; Pietra, R.; Goj, C.; Mecacci, C.; Radice, D.; Sabbioni, E. J. Neurochem. 1994, 62, 1097-1101.
17. Zecca, L.; Tampellini, D.; Gatti, A.; Crippa, R.; Eisner, M.; Sulzer, D.; Ito, S.; Fariello, R.; Gallorini, M. J. Neural Transm. 2002, 109, 663-672.
18. Zecca, L.; Zucca, F. A.; Toscani, M.; Adorni, F.; Giaveri, G.; Rizzio, E.; Gallorini, M. J. Radioanal. Nucl. Chem. 2005, 263, 733-737.
19. Faucheux, B. A.; Martin, M. E.; Beaumont, C.; Hauw, J. J.; Agid, Y.; Hirsch, E. C. J. Neurochem. 2003, 86, 1142-1148.
20. Faucheux, B. A.; Martin, M. E.; Beaumont, C.; Hunot, S.; Hauw, J. J.; Agid, Y.; Hirsch, E. C. J. Neurochem. 2002, 83, 320-330.
21. Zaréba, M.; Bober, A.; Korytowski, W.; Zecca, L.; Sarna, T. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1271, 343-348.
22. Zecca, L.; Zucca, F. A.; Wilms, H.; Sulzer, D. Trends Neurosci. 2003, 26, 578-580.
23. Shima, T.; Sarna, T.; Swartz, H. M.; Stroppolo, A.; Gerbasi, R.; Zecca, L. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 110-119.
24. Zecca, L.; Tampellini, D.; Gerlach, M.; Riederer, P.; Fariello, R.; Sultzer, D. J. Clin. Pathol.: Mol. Pathol. 2001, 54, 414-418.
25. Linert, W.; Herlinger, E.; Jameson, R. F.; Kienzl, E.; Jellinger, K.; Youdim, M. B. H. Biochim. Biophys. Acta 1996, 1316, 160-168.
26. Double, K. L.; Ben-Shachar, D.; Youdim, M. B. H.; Zecca, L.; Riederer, P.; Gerlach, M. Neurotoxicol. Teratol. 2002, 24, 621-628.
27. Odh, G.; Carstam, R.; Paulson, J.; Wittbjer, A.; Rosengren, E.; Rorsman, H. J. Neurochem. 1994, 62, 2030-2036.
28. Double, K. L.; Zecca, L.; Costi, P.; Mauer, M.; Griesinger, C.; Ito, S.; Ben-Shachar, D.; Bringmann, G.; Fariello, R. G.; Riederer, P.; Gerlach, M. J. Neurochem. 2000, 75, 2583-2589.
29. Ito, S. Pigm. Cell Res. 2003, 16, 230-236.
30. Sulzer, D.; Bogulavsky, J.; Larsen, K. E.; Behr, G.; Karatekin, E.; Kleinman, M. H.; Turro, N.; Krantz, D.; Edwards, R. H.; Greene, L. A.; Zecca, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.SA. 2000, 97, 11869-11874.
31. Szpoganicz, B.; Gidanian, S.; Kong, P.; Farmer, P. J. Inorg. Biochem. 2002, 89, 45-53.
32. Kropf, A. J.; Bunker, B. A.; Eisner, M.; Moss, S. C.; Zecca, L.; Stroppolo, A.; Crippa, P. R. Biophys. J. 1998, 75, 3135-3142.
33. Bridelli, M. G.; Tampellini, D.; Zecca, L. FEBS Lett. 1999, 457, 18-22.
34. Gerlach, M.; Trautwein, A. X.; Zecca, L.; Youdim, M. B. H.; Riederer, P. J. Neurochem. 1995, 65, 923-926.
35. Galazka-Friedman, J.; Bauminger, E. R.; Koziorowski, D.; Friedman, A. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1688, 130-136.
36. Aime, S.; Bergamasco, B.; Biglino, D.; Digilio, G.; Fasano, M.; Giamello, E.; Lopiano, L. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1361, 49-58.
37. Bolzoni, F.; Giraudo, S.; Lopiano, L.; Bergamasco, B.; Fasano, M.; Crippa, P. R. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1586, 210-218.
38. Bastian, R.; Weberling, R.; Palilla, F. Anal. Chem. 1956, 28, 459-462.
39. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Hyperquad2000; Protonic Software: Leeds, U.K., 2000.
40. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753.
41. Wakamatsu, K.; Ito, S. Anal. Biochem. 1988, 170, 335-340.
42. Corradoini, M. G.; Napolitano, A.; Prota, G. Tetrahedron 1986, 42, 2083-2088.
43. Avdeef, A.; Sofen, S. R.; Bregante, T. L.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5362-5370.
44. Howlin, B.; Mohd-Nor, A. R.; Silver, J. Inorg. Chim. Ada 1984, 91, 153-160.
45. Gerard, C.; Chehhal, H.; Hügel, R. P. Polyhedron 1994, 13, 591-597.
46. Kiss, T.; Gergely, A. Inorg. Chim. Acta 1979, 36, 31-36.
47. Dhungana, S.; Heggemann, S.; Heinisch, L.; Möllmann, U.; Boukhalfa, H.; Crumbliss, A. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 7079-7086.
48. Crisponi, G.; Lai, A.; Monduzzi, M.; Saba, G. Inorg. Chim. Acta 1983, 80, 85-88.
49. Sever, M. J.; Wilker, J. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 1061-1072.
50. Karpishin, T. B.; Gebhard, M. S.; Solomon, E. I.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2977-2984.
51. Nardillo, A. M. J. Inorg. Nucl. Chem. 1981, 43, 620-624.
52. Mentasti, E.; Pelizzetti, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2605-2608.
53. Hynes, M. J.; O'Coinceanainn, M. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1457-1464.
54. El-Ayaan, U.; Herlinger, E.; Jameson, R. F.; Linert, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2813-2818.
55. Linert, W.; Jameson, R. F.; Herlinger, E. Inorg. Chim. Acta 1991, 187, 239-247.
56. Raymond, K. N.; Müller, G.; Matzanke, B. F., Complexation of Iron by Siderophores. In Topics in Current Chemistry; Boschke, F. L., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1984; Vol. 123, pp 49-102.
57. Winkelmann, G. CRC Handbook of Microbial Iron Chelates; CRC Press: Boston, 1991; pp 178-179.
58. Prota, G. Melanins and Melanogenesis; Academic Press: San Diego, CA, 1992.
59. Gidanian, S.; Farmer, P. J. J. Inorg. Biochem. 2002, 89, 54-60.
60. Novellino, L.; Napolitano, A.; Prota, G. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 985-992.
61. Que, L.; Ho, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624.