An organic spin crossover material in water from a covalently linked radical dyad

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 16, 2014, Pages 7723-7727

  Geraskina, Margarita R ^a   Buck, Alexander T ^a   Winter, Arthur H ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

ELECTRONIC SPINS; HEATING AND COOLING; ORGANIC MATERIALS; SPIN CROSSOVER MATERIALS; VIOLOGEN RADICAL CATION;

ELECTRIC SWITCHES;

CATION; RADICAL; TRANSITION ELEMENT; WATER;

ACCELERATION; ARTICLE; COVALENT BOND; CYCLING; DECOMPOSITION; ELECTRON SPIN RESONANCE; LIGHT SCATTERING; SOLID STATE; TEMPERATURE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84906092870     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5012812     Document Type: Article

References (57)

1. Spruell, J. M. Pure Appl. Chem. 2010, 82, 2281
2. Varret, F.; Bleuzen, A.; Boukheddaden, K.; Bousseksou, A.; Codjovi, E.; Enachescu, C.; Goujon, A.; Linares, J.; Menendez, N.; Verdaguer, M. Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2159
3. Spin-Crossover Materials: Properties and Applications; John Wiley & Sons Ltd.: The Atrium, 2013.
4. Benito-Garagorri, D.; Alves, L. G.; Puchberger, M.; Mereiter, K.; Veiros, L. F.; Calhorda, M. J.; Carvalho, M. D.; Ferreira, L. P.; Godinho, M.; Kirchner, K. Organometallics 2009, 28, 6902
5. Laranjeira, J. M. G.; Khoury, H. J.; de Azevedo, W. M.; de Vasconcelos, E. A.; da Silva, E. F., Jr. Mater. Charact. 2003, 50, 127
6. Okuhata, M.; Funasako, Y.; Takahashi, K.; Mochida, T. Chem. Commun. (Cambridge, U.K.) 2013, 49, 7662
7. Culp, J. T.; Chen, D.-L.; Liu, J.; Chirdon, D.; Kauffman, K.; Goodman, A.; Johnson, J. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 511
8. Okamura, H.; Matsubara, M.; Tayagaki, T.; Tanaka, K.; Ikemoto, Y.; Kimura, H.; Moriwaki, T.; Nanba, T. J. Phys. Soc. Jpn. 2004, 73, 1355
9. Delbecq, C. J.; Yuster, P. H. Phys. Status Solidi B 1975, 68, K21
10. Doty, M. F.; Scheibner, M.; Ponomarev, I. V.; Stinaff, E. A.; Bracker, A. S.; Korenev, V. L.; Reinecke, T. L.; Gammon, D. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 197202/1
11. Gural'skiy, I. y. A.; Quintero, C. M.; Abdul-Kader, K.; Lopes, M.; Bartual-Murgui, C.; Salmon, L.; Zhao, P.; Molnar, G.; Astruc, D.; Bousseksoua, A. J. Nanophotonics 2012, 6, 063517
12. Qi, J.; Tanaka, M.; Sun Ahn, J.; Masumoto, Y. J. Lumin. 2000, 87-89, 1102
13. Yong, G.-P.; Li, C.-F.; Li, Y.-Z.; Luo, S.-W. Chem. Commun. 2010, 46, 3194
14. Boinnard, D.; Bousseksou, A.; Dworkin, A.; Savariault, J. M.; Varret, F.; Tuchagues, J. P. Inorg. Chem. 1994, 33, 271
15. Naik, A. D.; Robeyns, K.; Meunier, C. F.; Leonard, A. F.; Rotaru, A.; Tinant, B.; Filinchuk, Y.; Su, B. L.; Garcia, Y. Inorg. Chem. 2014, 53, 1263
16. Bouguessa, S.; Herve, K.; Golhen, S.; Ouahab, L.; Fabre, J. M. New J. Chem. 2003, 27, 560
17. Feng, P. L.; Stephenson, C. J.; Amjad, A.; Ogawa, G.; del Barco, E.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem. 2010, 49, 1304
18. Herper, H. C.; Bernien, M.; Bhandary, S.; Hermanns, C. F.; Krueger, A.; Miguel, J.; Weis, C.; Schmitz-Antoniak, C.; Krumme, B.; Bovenschen, D.; Tieg, C.; Sanyal, B.; Weschke, E.; Czekelius, C.; Kuch, W.; Wende, H.; Eriksson, O. Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2013, 87, 174425/1
19. Strozecka, A.; Soriano, M.; Pascual, J. I.; Palacios, J. J. Phys. Rev. Lett. 2012, 109, 147202/1
20. Jeon, K.-R.; Min, B.-C.; Spiesser, A.; Saito, H.; Shin, S.-C.; Yuasa, S.; Jansen, R. Nat. Mater. 2014, 13, 360
21. Evangelio, E.; Ruiz-Molina, D. CR. Chim. 2008, 11, 1137
22. Hicks, R. G. Nat. Chem. 2011, 3, 189
23. Morita, Y.; Suzuki, S.; Fukui, K.; Nakazawa, S.; Kitagawa, H.; Kishida, H.; Okamoto, H.; Naito, A.; Sekine, A.; Ohashi, Y.; Shiro, M.; Sasaki, K.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui, T.; Nakasuji, K. Nat. Mater. 2008, 7, 48
24. Small, D.; Zaitsev, V.; Jung, Y. S.; Rosokha, S. V.; Head-Gordon, M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13850
25. Hermolin, J.; Kosower, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4813
26. Lee, C.; Moon, M. S.; Park, J. W. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1996, 26, 219
27. Rajca, A. Chem. Rev. 1994, 94, 871
28. Rajca, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4834
29. Yakhmi, J. V. Bull. Mater. Sci. 2009, 32, 217
30. Fahrenbach, A. C.; Zhu, Z.; Cao, D.; Liu, W.-G.; Li, H.; Dey, S. K.; Basu, S.; Trabolsi, A.; Botros, Y. Y.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16275
31. Itkis, M. E.; Chi, X.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C. Science 2002, 296, 1443
32. Koivisto, B. D.; Ichimura, A. S.; McDonald, R.; Lemaire, M. T.; Thompson, L. K.; Hicks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 690
33. Muir, B. W.; Acharya, D. P.; Kennedy, D. F.; Mulet, X.; Evans, R. A.; Pereira, S. M.; Wark, K. L.; Boyd, B. J.; Nguyen, T.-H.; Hinton, T. M.; Waddington, L. J.; Kirby, N.; Wright, D. K.; Wang, H. X.; Egan, G. E.; Moffat, B. A. Biomaterials 2012, 33, 2723
34. Rajca, A.; Wang, Y.; Boska, M.; Paletta, J. T.; Olankitwanit, A.; Swanson, M. A.; Mitchell, D. G.; Eaton, S. S.; Eaton, G. R.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15724
35. Yu, X.; Mailman, A.; Lekin, K.; Assoud, A.; Robertson, C. M.; Noll, B. C.; Campana, C. F.; Howard, J. A. K.; Dube, P. A.; Oakley, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2264
36. Hatano, S.; Horino, T.; Tokita, A.; Oshima, T.; Abe, J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3164
37. Yamaguchi, T.; Hatano, S.; Abe, J. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 134
38. Yamashita, H.; Abe, J. J. Phys. Chem. A 2014, 118, 1430
39. Park, J. W.; Choi, N. H.; Kim, J. H. J. Phys. Chem. 1996, 100, 769
40. Sakai, T.; Satou, T.; Kaikawa, T.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8082
41. Satou, T.; Sakai, T.; Kaikawa, T.; Takimiya, K.; Otsubo, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2004, 6, 997
42. Spruell, J. M.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Forgan, R. S.; Sarjeant, A. A.; Trabolsi, A.; Fahrenbach, A. C.; Barin, G.; Paxton, W. F.; Dey, S. K.; Olson, M. A.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Colvin, M. T.; Carmielli, R.; Caldwell, S. T.; Rosair, G. M.; Hewage, S. G.; Duclairoir, F.; Seymour, J. L.; Slawin, A. M. Z.; Goddard, W. A., III; Wasielewski, M. R.; Cooke, G.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 870
43. Souto, M.; Guasch, J.; Lloveras, V.; Mayorga, P.; Lopez Navarrete, J. T.; Casado, J.; Ratera, I.; Rovira, C.; Painelli, A.; Veciana, J. J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 2721
44. Ziganshina, A. Y.; Ko, Y. H.; Jeon, W. S.; Kim, K. Chem. Commun. 2004, 806
45. Bousseksou, A.; Molnar, G.; Salmon, L.; Nicolazzi, W. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3313
46. Kahn, O.; Krober, J.; Jay, C. Adv. Mater. 1992, 4, 718
47. Prins, F.; Monrabal-Capilla, M.; Osorio, E. A.; Coronado, E.; van der Zant, H. S. J. Adv. Mater. 2011, 23, 1545
48. Trabolsi, A.; Khashab, N.; Fahrenbach, A. C.; Friedman, D. C.; Colvin, M. T.; Coti, K. K.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Olsen, J.-C.; Belowich, M. E.; Carmielli, R.; Khatib, H. A.; Goddard, W. A., III; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. Nat. Chem. 2010, 2, 42
49. Sato, O.; Tao, J.; Zhang, Y. Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5049
50. Thies, S.; Sell, H.; Schuett, C.; Bornholdt, C.; Naether, C.; Tuczek, F.; Herges, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16243
51. Tian, J.; Ding, Y.-D.; Zhou, T.-Y.; Zhang, K.-D.; Zhao, X.; Wang, H.; Zhang, D.-W.; Liu, Y.; Li, Z.-T. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 575
52. Ratera, I.; Veciana, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 303
53. Monk, P. M. S.; Hodgkinson, N. M.; Ramzan, S. A. Dyes Pigm. 1999, 43, 207
54. Buck, A. T.; Paletta, J. T.; Khindurangala, S. A.; Beck, C. L.; Winter, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10594
55. Kosower, E. M.; Cotter, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5524
56. Imabayashi, S. I.; Kitamura, N.; Tazuke, S.; Tokuda, K. J. Electroanal. Chem. 1988, 243, 143
57. Komers, K. J. Chem. Res., Synop. 1994, 293