Chemoenzymatic synthesis of sialosides and their applications

ACS Symposium Series

Volumn 990, Issue , 2008, Pages 96-122

  Yu, Hai ^a   Chokhawala, Harshal A ^a   Huang, Shengshu ^a   Chen, Xi ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSYNTHESIS; ENZYMES;

BIOSYNTHETIC ENZYMES; CHEMO-ENZYMATIC SYNTHESIS; FUNCTIONALIZED; HIGH-THROUGHPUT SCREENING; NATURALLY OCCURRING; RECENT PROGRESS; SIALYL LINKAGES; SUBSTRATE SPECIFICITY;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 84905592890     PISSN: 00976156     EISSN: 19475918     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1021/bk-2008-0990.ch005     Document Type: Conference Paper

References (75)

1. Angata, T.; Varki, A. Chem. Rev. 2002, 102, 439-469.
2. Schauer, R., Glycoconj, J. 2000, 17, 485-499.
3. Vimr, E.; Lichtensteiger, C. Trends Microbiol. 2002, 10, 254-257.
4. Mandrell, R. E.; Griffiss, J. M.; Macher, B. A. J Exp Med 1988, 168, 107- 126.
5. Mandrell, R. E.; McLaughlin, R.; Aba Kwaik, Y.; Lesse, A.; Yamasaki, R.; Gibson, B.; Spinola, S. M.; Apicella, M. A. Infect. Immun. 1992, 60, 1322- 1328.
6. Mandrell, R. E.; Apicella, M. A. Immunobiology 1993, 187, 382-402.
7. Lewis, A. L.; Nizet, V.; Varki, A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 11123-11128.
8. Shi, W. X.; Chammas, R.; Varki, N. M.; Powell, L.; Varki, A. J. Biol. Chem. 1996, 271, 31526-31532.
9. Sharma, V.; Chatterjee, M.; Sen, G.; Kumar, C. A.; Mandal, C. Glycoconj. J. 2000, 17, 887-893.
10. Rogers, G. N.; Herrler, G.; Paulson, J. C.; Klenk, H. D. J. Biol. Chem. 1986, 261, 5947-5951.
11. Herrler, G.; Rott, R.; Klenk, H. D.; Muller, H. P.; Shukla, A. K.; Schauer, R. Embo. J. 1985, 4, 1503-1506.
12. Schauer, R.; Schmid, H., Pommerencke, J.; Iwersen, M.; Kohla, G. In Molecular immunology of complex carbohydrates 2, edited by Wu, A. M., Plenum, New York, 2001, 325-342.
13. Gottschalk, A. Biochim. Biophys. Acta. 1957, 23, 645-646.
14. Klenk, E.; Faillard, H.; Lempfrid, H. Hoppe Seylers Ζ Physiol. Chem. 1955, 301, 235-246.
15. Regl, G.; Kaser, A.; Iwersen, M.; Schmid, H.; Kohla, G.; Strobl, B.; Vilas, U.; Schauer, R.; Vlasak, R. J. Virol. 1999, 73, 4721-4727.
16. Higashi, H.; Hirabayashi, Y.; Fukui, Y.; Naiki, M.; Matsumoto, M.; Ueda, S.; Kato, S. Cancer Res. 1985, 45, 3796-3802.
17. Corfield, A. P.; Veh, R. W.; Wember, M.; Michalski, J. C.; Schauer, R., Biochem J. 1981, 197, 293-299.
18. Varki, A.; Diaz, S. Anal. Biochem. 1984, 137, 236-247.
19. Boons, G. J.; Demchenko, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 4539-4566.
20. Kiefel, M. J.; von Itzstein, M. Chem. Rev. 2002, 102, 471-490.
21. Koeller, K. M.; Wong, C. H. Nature 2001, 409, 232-240.
22. Ichikawa, Y.; Shen, G. J.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4698- 4700.
23. Blixt, O.; Paulson, J. C. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 687-690.
24. Yu, H.; Chokhawala, H.; Karpel, R.; Wu, B.; Zhang, J.; Zhang, Y.; Jia, Q.; Chen, X. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17618-17619.
25. Yu, H.; Huang, S. S.; Chokhawala, H.; Sun, M. C.; Zheng, H. J.; Chen, X. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2006, 45, 3938-3944.
26. Yu, H.; Yu, H.; Karpel, R.; Chen, X. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 6427- 6435.
27. Yu, H.; Chen, X. Org. Lett. 2006, 8, 2393-2396.
28. Huang, S.; Yu, H.; Chen, X. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 2249- 2253.
29. Gross, H. J.; Brossmer, R. Glycoconj. J. 1987, 4, 145-156.
30. Gross, H. J.; Brossmer, R. Glycoconj. J. 1995, 12, 739-746.
31. Gross, H. J.; Rose, U.; Krause, J. M.; Paulson, J. C.; Schmid, K.; Feeney, R. E.; Brossmer, R. Biochemistry 1989, 28, 7386-7392.
32. Dufner, G.; Schworer, R.; Muller, B.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1467-1482.
33. Yamamoto, T.; Nakashizuka, M.; Kodama, H.; Kajihara, Y.; Terada, I. J. Biochem. (Tokyo) 1996, 120, 104-110.
34. Yamamoto, T.; Nakashizuka, M.; Terada, I. J. Biochem. (Tokyo) 1998, 123, 94-100.
35. Kajihara, Y.; Yamamoto, T.; Nagae, H.; Nakashizuka, M.; Sakakibara, T.; Terada, I. J. Org. Chem. 1996, 61, 8632-8635.
36. Endo, T.; Koizumi, S.; Tabata, K.; Kakita, S.; Ozaki, A. Carbohydr. Res. 2001, 330, 439-443.
37. Teo, C. F.; Hwang, T. S.; Chen, P. H.; Hung, C. H.; Gao, H. S.; Chang, L. S.; Lin, C. H. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 967-972.
38. Yamamoto, T.; Nagae, H.; Kajihara, Y.; Terada, I. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1998, 62, 210-214.
39. Kondejewski, L. H.; Kralovec, J. A.; Blair, A. H.; Ghose, T. Bioconjug. Chem. 1994, 5, 602-611.
40. Meikle, P. J.; Bundle, D. R. Glycoconj. J. 1990, 7, 207-218.
41. Bergh, A.; Magnusson, B. G.; Ohlsson, J.; Wellmar, U.; Nilsson, U. J. Glycoconj. J. 2001, 18, 615-621.
42. Tietze, L. F.; Arlt, M.; Beller, M.; Glusenkamp, K. H.; Jahde, E.; Rajewsky, M. F. Chem. Ber.1991, 124, 1215-1221.
43. Ragupathi, G.; Coltart, D. M.; Williams, L. J.; Koide, F.; Kagan, E.; Allen, J.; Harris, C.; Glunz, P. W.; Livingston, P. O.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 13699-13704.
44. Wan, Q.; Chen, J. H.; Chen, G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 8244-8249.
45. Graminski, G. F.; Carlson, C. L.; Ziemer, J. R.; Cai, F.; Vermeulen, N. M.; Vanderwerf, S. M.; Burns, M. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 35-40.
46. Rich, J. R.; Wakarchuk, W. W.; Bundle, D. R. Chem. Eur. J.2006, 12, 845- 858.
47. Yu, H.; Chokhawala, E. A.; Varki, A.; Chen, X. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2458-2463.
48. Fazio, F.; Bryan, M. C.; Blixt, O.; Paulson, J. C.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14397-14402.
49. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2004-2021.
50. Lin, F. L.; Hoyt, E. M.; van Halbeek, H.; Bergman, R. G.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2686-2695.
51. Saxon, E.; Bertozzi, C. R. Science 2000, 287, 2007-2010.
52. Izumi, M.; Shen, G. J.; Wacowich-Sgarbi, S.; Nakatani, T.; Plettenburg, O.; Wong, C. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10909-10918.
53. Gilbert, M.; Brisson, J. R.; Karwaski, M. F.; Michniewicz, J.; Cunningham, A. M.; Wu, Y. Y.; Young, N. M.; Wakarchuk, W. W. J. Biol. Chem. 2000, 275, 3896-3906.
54. Blixt, O.; Vasiliu, D.; Allin, K.; Jacobsen, N.; Warnock, D.; Razi, N.; Paulson, J. C.; Bernatchez, S.; Gilbert, M.; Wakarchuk, W. Carbohydr. Res. 2005, 340, 1963-1972.
55. Gilbert, M.; Bayer, R.; Cunningham, A. M.; Defrees, S.; Gao, Y. H.; Watson, D. C.; Young, N. M.; Wakarchuk, W. W. Nat. Biotechnol. 1998, 16, 769-772.
56. Takada, K.; Hamada, T.; Hirota, H.; Nakao, Y.; Matsunaga, S.; van Soest, R. W.; Fusetani, N. Chem. Biol. 2006, 13, 569-574.
57. Corfield, T. Glycobiology 1992, 2, 509-521.
58. Monti, E.; Bassi, M. T.; Bresciani, R.; Civini, S.; Croci, G. L.; Papini, N.; Riboni, M.; Zanchetti, G.; Ballabio, A.; Preti, A.; Tettamanti, G.; Venerando, B.; Borsani, G. Genomics 2004, 83, 445-453.
59. Milner, C. M.; Smith, S. V.; Carrillo, M. B.; Taylor, G. L.; Hollinshead, M.; Campbell, R. D. J. Biol. Chem. 1997, 272, 4549-4558.
60. Bonten, E.; van der Spoel, A.; Fornerod, M.; Grosveld, G.; d'Azzo, A. Genes. Dev. 1996, 10, 3156-3169.
61. Pshezhetsky, A. V.; Richard, C.; Michaud, L.; Igdoura, S.; Wang, S.; Elsliger, M. A.; Qu, J.; Leclerc, D.; Gravel, R.; Dallaire, L.; Potier, M. Nat. Genet. 1997, 15, 316-320.
62. Achyuthan, K. E.; Achyuthan, A. M. Comp. Biochem. Physiol. Β Biochem. Mol. Biol. 2001, 129, 29-64.
63. Kakugawa, Y.; Wada, T.; Yamaguchi, K.; Yamanami, H.; Ouchi, K.; Sato, I.; Miyagi, T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10718-10723.
64. Meuillet, E. J.; Kroes, R.; Yamamoto, H.; Warner, T. G.; Ferrari, J.; Mania- Farnell, B.; George, D.; Rebbaa, A.; Moskal, J. R.; Bremer, E. G. Cancer Res. 1999, 59, 234-240.
65. Miyagi, T.; Wada, T.; Yamaguchi, K.; Hata, K. Glycoconj. J. 2004, 20, 189-198.
66. Vimr, E. R. Trends Microbiol. 1994, 2, 271-277.
67. Corfield, T. Glycobiology 1992, 2, 509-521.
68. Suzuki, Y. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28, 399-408.
69. Paulson, J. C.; Weinstein, J.; Dorland, L.; van Halbeek, H.; Vliegenthart, J. F. J. Biol. Chem. 1982, 257, 12734-12738.
70. Corfield, A. P.; Higa, H.; Paulson, J. C.; Schauer, R. Biochim. Biophys. Acta 1983, 744, 121-126.
71. Corfield, A. P.; Sanderwewer, M.; Veh, R. W.; Wember, M.; Schauer, R. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1986, 367, 433-439.
72. Kleineidam, R. G.; Furuhata, K.; Ogura, H.; Schauer, R. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1990, 371, 715-719.
73. Xu, G. Y.; Suzuki, T.; Maejima, Y.; Mizoguchi, T.; Tsuchiya, M.; Kiso, M.; Hasegawa, A.; Suzuki, Y. Glycoconj. J. 1995, 12, 156-161.
74. Chappell, M. D. H., R. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3393-3394.
75. Chokhawala, E. A.; Yu, H.; Chen, X. Chem Bio Chem 2007, 8, 194-201.