Enantioselective synthesis of (R)-2-arylpropanenitriles catalysed by ene-reductases in aqueous media and in biphasic ionic liquid-water systems

ChemCatChem

Volumn 6, Issue 8, 2014, Pages 2425-2431

  Brenna, Elisabetta ^a   Crotti, Michele ^a   Gatti, Francesco G ^a   Manfredi, Alessia ^a   Monti, Daniela ^b   Parmeggiani, Fabio ^a   Santangelo, Sara ^a   Zampieri, Davila ^a  

^a POLITECNICO DI MILANO   (Italy)

^b CNR   (Italy)

Author keywords

asymmetric synthesis; biotransformations; enantioselectivity; ionic liquids; nitriles

Indexed keywords

CATALYSIS; CYANIDES; ELECTRON TRANSITIONS; ENANTIOSELECTIVITY; LOADING; WATERWORKS;

ASYMMETRIC SYNTHESIS; BIOTRANSFORMATIONS; ENANTIOSELECTIVE REDUCTION; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; HYDROPHOBIC RESIN; NITRILES; RECOVERY METHODS; SYNTHETIC MANIPULATIONS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84905590538     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201402205     Document Type: Article

References (64)

1. M. C. Bryan, B. Dillon, L. G. Hamann, G. J. Hughes, M. E. Kopach, E. A. Peterson, M. Pourashraf, I. Raheem, P. Richardson, D. Richter, H. F. Sneddon, J. Med. Chem. 2013, 56, 6007-6021.
2. C. Fuganti, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1449-1452
3. C. Fuganti, P. Grasselli, in Biocatalysis in Agricultural Biotechnology, Vol. 389, ACS Symposium Series, American Chemical Society, Washington, 1989, chap. 25, pp. 359-370
4. S. Servi, Synthesis 1990, 1-25
5. R. Csuk, B. I. Glänzer, Chem. Rev. 1991, 91, 49-97.
6. K. Saito, D. J. Thiele, M. Davio, O. Lockridge, V. Massey, J. Biol. Chem. 1991, 266, 20720-20724
7. R. Stuermer, B. Hauer, M. Hall, K. Faber, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 203-213
8. R. E. Williams, N. C. Bruce, Microbiology 2002, 148, 1607-1614.
9. F. G. Gatti, F. Parmeggiani, A. Sacchetti, in Synthetic methods for biologically active molecules-Exploiting the potential of bioreductions (Ed.:, E. Brenna,), Wiley-VCH, Weinheim, 2013, pp. 49-84
10. H. Toogood, N. S. Scrutton, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 2182-2194
11. H. Toogood, J. M. Gardiner, N. S. Scrutton, ChemCatChem 2010, 2, 892-914
12. M. Hall, C. Stueckler, B. Hauer, R. Stuermer, T. Friedrich, M. Breuer, W. Kroutil, K. Faber, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1511-1516.
13. E. Brenna, F. G. Gatti, D. Monti, F. Parmeggiani, A. Sacchetti, ChemCatChem 2012, 4, 653-659
14. E. Brenna, F. G. Gatti, D. Monti, F. Parmeggiani, A. Sacchetti, Chem. Commun. 2012, 48, 79-81
15. E. Brenna, G. Fronza, C. Fuganti, F. G. Gatti, A. Manfredi, F. Parmeggiani, P. Ronchi, J. Mol. Catal. B-Enzym. 2012, 84, 94-101
16. E. Brenna, G. Fronza, C. Fuganti, D. Monti, F. Parmeggiani, J. Mol. Catal. B-Enzym. 2011, 73, 17-21
17. E. Brenna, F. G. Gatti, A. Manfredi, D. Monti, F. Parmeggiani, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4015-4022
18. E. Brenna, F. G. Gatti, A. Manfredi, D. Monti, F. Parmeggiani, Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 262-268.
19. E. Brenna, F. G. Gatti, A. Manfredi, D. Monti, F. Parmeggiani, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2859-2864.
20. F. F. Fleming, L. Yao, P. C. Ravikumar, L. Funk, B. C. Shook, J. Med. Chem. 2010, 53, 7902-7917.
21. K. Motokura, N. Fujita, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8228-8239
22. R. Shang, D.-S. Ji, L. Chu, Y. Fu, L. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4470-4474
23. Angew. Chem. 2011, 123, 4562-4566.
24. J. Guin, G. Varseev, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2100-2103
25. J. Choi, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9102-9105.
26. D. Lee, D. Kim, J. Yun, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2785-2787
27. Angew. Chem. 2006, 118, 2851-2853.
28. T. C. Wabnitz, S. Rizzo, C. Götte, A. Buschauer, T. Benincori, O. Reiser, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3733-3736.
29. L. T. Boulton, I. C. Lennon, R. McCague, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1094
30. P. Bissel, R. Sablong, J.-P. Lepoittevin, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 835.
31. P. D. Dumanski, P. Florey, M. Knettig, A. J. Smallridge, M. E. Trewhella, J. Mol. Catal. B-Enzym. 2001, 11, 905-908.
32. A. Fryszkowska, H. S. Toogood, M. Sakuma, J. M. Gardiner, G. M. Stephens, N. S. Scrutton, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2976-2990
33. J. Buckman, S. M. Miller, Biochemistry 1998, 37, 14326-14336
34. A. D. Vaz, S. Chakraborty, V. Massey, Biochemistry 1995, 34, 4246-4256.
35. B. Kosjek, F. J. Fleitz, P. G. Dormer, J. T. Kuethe, P. N. Devine, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1403-1406.
36. E. Brenna, F. G. Gatti, A. Manfredi, D. Monti, F. Parmeggiani, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1136-1146.
37. C. K. Winkler, D. Clay, S. Davies, P. O'Neill, P. McDaid, S. Debarge, J. Steflik, M. Karmilowicz, J. W. Wong, K. Faber, J. Org. Chem. 2013, 78, 1525-1533.
38. Reviews on the use of ILs in biocatalysis: Ionic Liquids in Biotransformations and Organocatalysis: Solvents and Beyond (Ed.:, P. Domínguez de María,), Wiley, Hoboken NJ, 2011
39. F. van Rantwijk, R. Sheldon, Chem. Rev. 2007, 107, 2757-2785
40. C. Roosen, P. Müller, L. Greiner, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 81, 607-614
41. M. Moniruzzaman, K. Nakashima, N. Kamiya, M. Goto, Biochem. Eng. J. 2010, 48, 295-314.
42. P. Domínguez de María, Z. Maugeri, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 220-225.
43. J. Gorke, F. Srienc, R. J. Kazlauskas, Biotechnol. Bioprocess Eng. 2010, 15, 40-53.
44. H. Pfründer, M. Amidjojo, U. Kragl, D. Weuster-Botz, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4529-4531
45. Angew. Chem. 2004, 116, 4629-4631.
46. H. Pfruender, R. Jones, D. Weuster-Botz, J. Biotechnol. 2006, 124, 182-190.
47. J. Howarth, P. James, J. Dai, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7517-7519.
48. D. S. Zampieri, B. R. S. de Paula, L. A. Zampieri, J. A. Vale, J. A. R. Rodrigues, P. J. S. Moran, J. Mol. Catal. B-Enzym. 2013, 85-86, 61-64.
49. M. Eckstein, M. V. Filho, A. Liese, U. Kragl, Chem. Commun. 2004, 1084-1085.
50. L. Piemonti, L. Daffonchio, M. Allegretti, EP Patent 2,308,484, 2011.
51. M. Allegretti, R. Bertini, C. Bizzarri, M. C. Cesta, A. Aramini, A. Moriconi, US 2009/0093530A1, 2009
52. M. M. Barsante, T. M. Cunha, M. Allegretti, F. Cattani, F. Policani, C. Bizzarri, W. L. Tafuri, S. Poole, F. Q. Cunha, R. Bertini, M. M. Teixeira, British J. Pharmacol. 2008, 153, 992-1002
53. A. Moriconi, C. Bigogno, G. Bianchini, A. Caligiuri, A. Resconi, M. G. Dondio, G. D'Anniballe, M. Allegretti, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 768-773.
54. S. Kasai, M. Kamata, S. Masada, J. Kunitomo, M. Kamaura, T. Okawa, K. Takami, H. Ogino, Y. Nakano, S. Ashina, K. Watanabe, T. Kaisho, Y. N. Imai, S. Ryu, M. Nakayama, Y. Nagisa, S. Takekawa, K. Kato, T. Murata, N. Suzuki, Y. Ishihara, J. Med. Chem. 2012, 55, 4336-4351
55. J. Eskildsen, A. Sams, A. Pueschl, WO 2013/007621A1
56. J. Lim, E. H. Kelley, J. L. Methot, H. Zhou, A. Petrocchi, U. F. Mansoor, C. Fischer, B. M. O'Boyle, D. J. Guerin, C. E. Bienstock, C. W. Boyce, M. H. Daniels, D. Falcone, R. D. Ferguson, S. Fevrier, X. Huang, K. A. Lipford, D. L. Sloman, K. Wilson, W. Zhou, D. Witter, M. M. Maletic, P. Siliphaivanh, WO2013/063214A1, 2013.
57. O. R. Thiel, C. Bernard, T. King, M. Dilmeghani-Seran, R. Bostick, R. D. Larsen, M. M. Faul, J. Org. Chem. 2008, 73, 3508.
58. S. T. Wagenen, M. F. Moe, E. G. Balandrin, E. G. DelMar, E. F. Nemeth, US Patent 6,211,244, 2001.
59. A. Kessler, H. Faure, C. Petrel, M. Ruat, P. M. Dauban, R. H. Dodd, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3345.
60. A. Kessler, H. Faure, C. Petrel, M. Césario, M. Ruat, P. M. Dauban, R. H. Dodd, J. Med. Chem. 2006, 49, 5119.
61. S. F. Poon, D. J. St. Jean, P. E. Harrington, C. Henley, III, J. Davis, S. Morony, F. D. Lott, J. D. Reagan, L. J. Ying-Lin, Y. Yang, C. Fotsch, J. Med. Chem. 2009, 52, 6535-6538
62. I. Fernández, V. Valdivia, N. Khiar, J. Org. Chem. 2008, 73, 745.
63. N. Yamazaki, M. Atobe, C. Kibayashi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5029.
64. A. K. Ghosh, J. Takayama, Y. Aubin, K. Ratia, R. Chaudhuri, Y. Baez, K. Sleeman, M. Coughlin, D. B. Nichols, D. C. Mulhearn, B. S. Prabhakar, S. C. Baker, M. E. Johnson, A. D. Mesecar, J. Med. Chem. 2009, 52, 5228-5240.