Cu(II)-ion-catalyzed solvolysis of N,N- bis(2-picolyl)ureas in alcohol solvents: Evidence for cleavage involving nucleophilic addition and strong assistance of bis(2-picolyl)amine leaving group departure

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 15, 2014, Pages 7916-7925

  Belzile, Mei Ni ^a   Neverov, Alexei A ^a   Brown, R Stan ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; AMINE; COPPER; SOLVENT; UREA;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROLYSIS;

ALCOHOLS; AMINES; CATALYSIS; COPPER; HYDROLYSIS; SOLVENTS; UREA;

EID: 84905492628     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic500620k     Document Type: Article

References (61)

1. Holm, L.; Sander, C. Proteins 1997, 28, 72
2. Carter, E. L.; Flugga, N.; Boer, J. L.; Mulrooney, S. B.; Hausinger, R. P. Metallomics 2009, 1, 207
3. Karplus, P. A.; Pearson, M. A.; Hausinger, R. P. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 330
4. Benini, S.; Rypniewski, W. R.; Wilson, K. S.; Miletti, S.; Ciurli, S.; Mangani, S. Structure 1999, 7, 205
5. Park, I.-S.; Hausinger, R. P. Biochemistry 1996, 35, 5345
6. Yamaguchi, K.; Cosper, N. J.; Stalhanske, C.; Scott, R. A.; Pearson, M. A.; Karplus, P. A.; Hausinger, R. P. J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 468
7. Shaw, W. H. R.; Walker, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5337-5342
8. Williams, A.; Jencks, W. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 1760
9. Welles, H. L.; Giaquinto, A. R.; Lindstrom, R. E. J. Pharm. Sci. 1971, 60, 1212
10. Callahan, B. P.; Yuan, Y.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10828
11. Dixon, N. E.; Riddles, P. W.; Gazzola, C.; Blakeley, R. L.; Zerner, B. Can. J. Biochem. 1980, 58, 1335
12. Dixon, N. E.; Riddles, P. W.; Gazzola, C.; Blakeley, R. L.; Zerner, B. Can. J. Biochem. 1981, 59, 564 (erratum).
13. Estiu, G.; Merz, K. M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11832
14. Estiu, G.; Merz, K. M., Jr. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10263
15. Meyer, F.; Kaifer, E.; Kircher, P.; Heinze, K.; Pritzkow, H. Chem. - Eur. J. 1999, 5, 1617
16. Uozumi, S.; Funutachi, H.; Ohba, M.; Okawa, H.; Fenton, D. E.; Shindo, K.; Murata, S.; Kitko, D. Inorg. Chem. 1998, 37, 6281
17. Yamaguchi, K.; Koshino, S.; Akagi, F.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5752
18. Barrios, A. M.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 1250
19. Barrios, A. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9172
20. Blakeley, R. L.; Treston, A.; Andrews, R. K.; Zerner, B. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 612
21. Yao, M.; Tu, W.; Chen, X.; Zhan, C.-G. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7595
22. Lynn, K. R. J. Chem. Phys. 1965, 69, 687
23. Brown, R. S.; Neverov, A. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1039
24. Brown, R. S.; Neverov, A. A.; Tsang, J. S. W.; Gibson, G. T. T.; Montoya-Peláez, P. J. Can. J. Chem. 2004, 82, 1791
25. Brown, R. S.; Neverov, A. A. Adv. Phys. Org. Chem. 2008, 42, 271
26. Brown, R. S.; Lu, Z.-L.; Liu, C. T.; Tsang, W. Y.; Edwards, D. R.; Neverov, A. A. J. Phys. Org. Chem. 2009, 23, 1 and references therein
27. Brown, R. S. Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 2011; Vol. 57, p 55 and references therein.
28. Williams, N. H.; Takasaki, B.; Wall, M.; Chin, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 485
29. Morrow, J. Comm. Inorg. Chem. 2008, 29, 169
30. Fothergill, M.; Goodman, M. F.; Petruska, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11619
31. Richard, J. P.; Amyes, T. L. Bioorg. Chem. 2004, 32, 354
32. Liu, C. T.; Neverov, A. A.; Maxwell, C. I.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3561
33. Raycroft, M. A. R.; Liu, C. T.; Brown, R. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 3846
34. Barrera, I. F.; Maxwell, C. I.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 4156
35. Raycroft, M. A. R.; Maxwell, C. I.; Oldham, R. A. A.; Andrea, A. S.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 10325
36. Raycroft, M. A. R.; Cimpean, L.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Inorg. Chem. 2014, 53, 2211
37. spH is 8.4 and 9.55.
38. Maslak, P.; Sczepanski, J. J.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 213, 1062
39. Sczepanski, J. J. Divalent Metal Ion Promoted Urea Solvolysis: Model Studies for Jack Bean Urease and Photochemistry of Phosphoryl Azides: Potential Photoafinity Labels. Ph.D. Dissertation, The Pennsylvania State University, State College, PA, 1994.
40. Roecker, L.; Akande, J.; Elam, L. N.; Gauga, I.; Helton, B. W.; Prewitt, M. C.; Sargeson, A. M.; Swango, J. H.; Willis, A. C.; Xin, T.; Xu, J. Inorg. Chem. 1999, 38, 1269
41. Gibson, G.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Can. J. Chem. 2003, 81, 495
42. Gibson, G. T. T.; Mohamed, M. F.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 7891
43. Neverov, A. A.; Cimpean, L.; Vance, T.; Chiykowski, V.; Brown, R. S. Manuscript in preparation.
44. Equation 3 was obtained from the equations for equilibrium binding and conservation of mass using the commercially available MAPLE software: Maple 9.00, June 13, 2003, Built 136194; Waterloo Maple Inc.: Waterloo, Ontario, Canada.
45. Reddy, K. V.; Jin, S.-J.; Arora, P. K.; Sfeir, D. S.; S. Maloney, C. F.; Urbach, F. L.; Sayre, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2332
46. Sundberg, R. J.; Martin, R. B. Chem. Reo. 1974, 74, 471
47. Tsang, J. S. W.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1559
48. Brown, R. S.; Neverov, A. A. Adv. Phys. Org. Chem. 2007, 42, 271-331
49. Doc, H.; Kitagawa, T. K. Inorg. Chem. 1982, 21, 2272
50. Curtis, N. J.; Dixon, N. E.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5347
51. Farlie, D. P.; Jackson, G. W.; McLaughlin, G. M. Inorg. Chem. 1989, 28, 1983
52. Farlie, D. P.; Jackson, G. W.; McLaughlin, G. M. Inorg. Chem. 1990, 29, 3630
53. Carter, E. L.; Flugga, N.; Boer, J. L.; Mulrooney, S. B.; Hausinger, R. P. Metallomics 2009, 1, 207
54. Yamaguchi, K.; Koshino, S.; Akagi, F.; Suzuki, M.; Uehara, A.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5752
55. Kaminskaia, N. V.; Kostić, N. M. Inorg. Chem. 1997, 36, 5917
56. Kaminskaia, N. V.; Kostić, N. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 4302
57. Kaminskaia, N. V.; Guzei, I. A.; Kostić, N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3879
58. Carlsson, H.; Nordlander, E. Bioinorg. Chem. Apps. 2010, 364891 10.1155/2010/364891
59. Homer, R. B.; Alwis, K. W. J. Chem. Soc., Perkin II 1976, 781
60. Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622
61. Guanti, G.; Cevasco, G.; Thea, S.; Dell'Erbe, C.; Petrillo, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1981, 327 (at 22 °C)