Reaction pathways and free energy profiles for spontaneous hydrolysis of urea and tetramethylurea: Unexpected substituent effects

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 43, 2013, Pages 7595-7605

  Yao, Min ^a,c   Tu, Wenlong ^a   Chen, Xi ^b,c   Zhan, Chang Guo ^c  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SOUTH CENTRAL UNIVERSITY FOR NATIONALITIES   (China)

^c University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINE HYDROLYSIS; COMPUTATIONAL DATA; COMPUTATIONAL PREDICTIONS; COMPUTATIONAL RESULTS; ELECTRONIC STRUCTURE CALCULATIONS; NEUTRAL HYDROLYSIS; SPONTANEOUS HYDROLYSIS; SUBSTITUENT EFFECT;

ALKALINITY; CALCULATIONS; FREE ENERGY; METABOLISM; RATE CONSTANTS; UREA;

ENZYMATIC HYDROLYSIS;

DRUG DERIVATIVE; UREA; UREASE;

ARTICLE; BIOCATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; METABOLISM; QUANTUM THEORY;

BIOCATALYSIS; HYDROLYSIS; QUANTUM THEORY; UREA; UREASE;

EID: 84886911470     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41055b     Document Type: Article

References (59)

1. M. R. Rahimpour H. R. Mottaghi Ind. Eng. Chem. Res. 2009 48 10037 10046
2. A. Olejniczak K. Ostrowska A. Katrusiak J. Phys. Chem. C 2009 113 15761 15767
3. J. N. Sahu P. Gangadharan A. V. Patwardhan B. C. Meikap Ind. Eng. Chem. Res. 2009 48 727 734
4. G. W. Wheland, Resonance in Organic Chemistry, Wiley, New York, 1955
5. J. P. Hoare K. J. Laidler J. Am. Chem. Soc. 1950 72 2487 2489
6. H. R. Shaw D. G. Walker J. Am. Chem. Soc. 1958 80 5337 5342
7. E. A. Werner J. Chem. Soc., Trans. 1918 113 84 99
8. C. E. Fawsitt Z. Phys. Chem. Stoch Ve 1902 41 601 629
9. R. C. Warner J. Biol. Chem. 1942 142 705 723
10. I. Lee C. K. Kim B. C. Lee J. Phys. Org. Chem. 1989 2 281 299
11. B. Kallies R. Mitzner J. Mol. Model 1998 4 183 196
12. G. Estiu K. M. Metz J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6932 6944
13. K. R. Lynn J. Phys. Chem. 1965 69 687 689
14. P. A. Karplus M. A. Pearson R. P. Hausinger Acc. Chem. Res. 1997 30 330 337
15. M. J. Todd R. P. Hausinger Biochemistry 2000 39 5389 5396
16. D. Suarez N. Diaz K. M. Merz J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15324 15337
17. A. N. Alexandrova W. L. Jorgensen J. Phys. Chem. B 2007 111 720 730
18. G. Estiu K. M. Merz J. Phys. Chem. B 2007 111 6507 6519
19. B. P. Callahan Y. Yuan R. Wolfenden J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10828 10829
20. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
21. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
22. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
23. C. G. Zhan D. W. Landry R. L. Ornstein J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1522 1530
24. C. G. Zhan D. A. Dixon J. Phys. Chem. A 2001 105 11534 11540
25. Donghui Wei Yanyan Zhu Cong Zhang Dongzhen Sun Wenjing Zhang M. Tang J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 334 108 115
26. C. G. Zhan J. Bentley D. M. Chipman J. Chem. Phys. 1998 108 177 192
27. C. G. Zhan D. M. Chipman J. Chem. Phys. 1998 109 10543 10558
28. C. G. Zhan D. M. Chipman J. Chem. Phys. 1999 110 1611 1622
29. C. G. Zhan O. N. de Souza R. Rittenhouse R. L. Ornstein J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7279 7282
30. C. G. Zhan S. Q. Niu R. L. Ornstein J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 23 29
31. C. G. Zhan D. A. Dixon J. Phys. Chem. A 2002 106 9737 9744
32. C. G. Zhan D. A. Dixon M. I. Sabri M. S. Kim P. S. Spencer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2744 2752
33. F. Zheng C. G. Zhan R. L. Ornstein J. Phys. Chem. B 2002 106 717 722
34. C. G. Zhan D. A. Dixon J. Phys. Chem. B 2003 107 4403 4417
35. C. G. Zhan P. Spencer D. A. Dixon J. Phys. Chem. B 2003 107 2853 2861
36. J. Liu C. P. Kelly A. C. Goren A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar C.-G. Zhan J. Chem. Theor. Comput. 2010 6 1109 1117
37. F. Zheng C.-G. Zhan Comput. Phys. Commun. 2013 13 31 60
38. C. G. Zhan D. W. Landry R. L. Ornstein J. Phys. Chem. A 2000 104 7672 7678
39. X. Chen C. G. Zhan J. Phys. Chem. A 2004 108 3789 3797
40. F. Zheng C. G. Zhan R. L. Ornstein J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 2355 2363
41. Y. Xiong C. G. Zhan J. Org. Chem. 2004 69 8451 8458
42. C. G. Zhan P. S. Spencer D. A. Dixon J. Phys. Chem. B 2004 108 6098 6104
43. C. G. Zhan S. X. Deng J. G. Skiba B. A. Hayes S. M. Tschampel G. C. Shields D. W. Landry J. Comput. Chem. 2005 26 980 986
44. H. I. Oshry G. C. Akerlof J. Am. Chem. Soc. 1949 71 1896 1896
45. M. J. Vilkas C.-G. Zhan J. Chem. Phys. 2008 129 194109
46. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. shida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, Version C.02 edn, 2004
47. J. B. Sumner D. B. Hand R. G. Holloway J. Biol. Chem. 1931 91 333 341
48. Y. Xiong C.-G. Zhan J. Phys. Chem. A 2006 110 12644 12652
49. J. I. Steinfeld, J. S. Francisco and W. L. Hase, Chemical Kinetics and Dynamics, Prentice Hall, New Jersey, 2nd edn, 1999
50. M. M. Kreevoy and D. G. Truhlar, in Transition State Theory in Investigations of Rates and Mechanisms of Reactions, ed., C. F. Bernasconi, Wiley, New York, 4th edn, 1986
51. H. S. Johnston, Gas Phase Reaction Rate Theory, Ronald Press, New York, 1966
52. S. Glasstone, K. J. Laidler and H. Eyring, The Theory of Rate Processes, McGraw-Hill, New York, 1941
53. B. C. Garrett and D. G. Truhlar, Transition State Theory in Encyclopedia of Computational Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, UK, 1998
54. W. Si S. Zhuo Indian J. Chem. 2008 47A 560 564
55. B. C. Garrett D. G. Truhlar J. Phys. Chem. 1979 83 1079 1112
56. E. Wigner Z. Phys. Chem. B. 1932 19 203
57. J. R. Fisher H. L. Barnes J. Phys. Chem. 1972 76 90 99
58. J. Hine R. S. M. King W. R. Midden A. Sinha J. Org. Chem. 1981 46 3186 3189
59. C. Lad N. H. Williams R. Wolfenden Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 5607 5610