Discovery and process synthesis of novel 2,7-pyrrolo[2,1- f ][1,2,4]triazines

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4204-4207

  Thieu, Tho ^a   Sclafani, Joseph A ^b   Levy, Daniel V ^b   McLean, Andrew ^b   Breslin, Henry J ^a   Ott, Gregory R ^a   Bakale, Roger P ^b   Dorsey, Bruce D ^a  

^a Department of Medicinal Chemistry   (United States)

^b Cephalon Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PROTEIN KINASE INHIBITOR; PYRROLE DERIVATIVE; TRIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN KINASE INHIBITORS; PYRROLES; TRIAZINES;

EID: 80051690985     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2015237     Document Type: Article

References (26)

1. Neunhoeffer, H.; Lehmann, B. Liebigs Ann. Chem. 1977, 9, 1413-20
2. Migliara, O.; Petruso, S.; Sprio, V. J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 833-834
3. Hayashi, M.; Araki, A.; Maeba, I. Heterocycles 1992, 34, 569-574
4. Patil, S. A.; Otter, B. A.; Klein, R. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5339-5342
5. Patil, S. A.; Otter, B. A.; Klein, R. S. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 781-786
6. Chupakhin, O. N.; Rudakov, B. V.; Alekseev, S. G.; Shorshnev, S. V.; Charushin, V. N. Mendeleev Commun. 1992, 3, 85-86
7. Quintella, J. M.; Moreira, M. J.; Peinador, C. Tetrahedron 1996, 52, 3037-3048
8. Hunt, J. T.; Mitt, T.; Borzilleri, R.; Gullo-Brown, J.; Fargnoli, J.; Fink, B.; Han, W.-Ch; Mortillo, S.; Vite, G.; Wautlet, B.; Wong, T.; Yu, C.; Zheng, X.; Bhide, R. J. Med. Chem. 2004, 47, 4054-4059
9. Wittman, M. D.; Carboni, J. M.; Yang, Z.; Lee, F. Y.; Antman, M.; Attar, R.; Balimane, P.; Chang, C.; Chen, C.; Discenza, L.; Frennesson, D.; Gottardis, M. M.; Greer, A.; Hurlburt, W.; Johnson, W.; Langley, D. R.; Li, A.; Li, J.; Liu, P.; Mastalerz, H.; Mathur, A.; Menard, K.; Patel, K.; Sack, J.; Sang, X.; Saulnier, M.; Smith, D.; Stefanski, K.; Trainor, G.; Velaparthi, U.; Zhang, G.; Zimmermann, K.; Vyas, D. M. J. Med. Chem. 2009, 52, 7360-7363
10. Ott, G. R.; Tripathy, R.; Cheng, M.; McHugh, R.; Anzalone, A. V.; Underiner, T. L.; Curry, M. A.; Quail, M. R.; Lu, L.; Wan, W.; Angeles, T. S.; Albom, M. S.; Aimone, L. D.; Ator, M. A.; Ruggeri, B. A.; Dorsey, B. D. ACS Med. Chem. Lett. 2010, 1, 493-498
11. Mesaros, E. F.; Burke, J. P.; Parrish, J. D.; Dugan, B. J.; Anzalone, A. V.; Angeles, T. S.; Albom, M. S.; Aimone, L. D.; Quail, M. R.; Wan, W.; Lu, L.; Huang, Z.; Ator, M. A.; Ruggeri, B. A.; Cheng, M.; Ott, G. R.; Dorsey, B. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 463-466
12. Ott, G. R.; Wells, G. J.; Thieu, T. V.; Quail, M. R.; Lisko, J. G.; Mesaros, E. F.; Gingrich, D. E.; Ghose, A. K.; Wan, W.; Lu, L.; Cheng, M.; Albom, M. S.; Angeles, T. S.; Huang, Z.; Aimone, L. D.; Ator, M. A.; Ruggeri, B. A.; Dorsey, B. D. J. Med. Chem. 2011, in press.
13. Hynes, J., Jr.; Doubleday, W. W.; Dyckman, A. J.; Godfrey, J. D., Jr.; Grosso, J. A.; Kiau, S.; Leftheris, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 1368-1371
14. Bhattacharya, A; Patel, N. C.; Plata, R. E.; Peddicord, M.; Ye, Q.; Parlanti, L.; Palaniswamy, V. A.; Grosso, J. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5341-5343
15. Bray, B. L.; Hess, P.; Muchowski, J. M.; Scheller, M. E. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 2053-2057
16. Berthiaume, S. L.; Bray, B. L.; Hess, P.; Liu, Y.; Maddox, M. L.; Muchowski, J. M.; Scheller, M. E. Can. J. Chem. 1995, 73, 675-684
17. Anderson, H. J.; Lee, S.-F. Can. J. Chem. 1965, 43, 409-414
18. Cordell, G. A. J. Org. Chem. 1975, 40, 3161-3169
19. Martina, S.; Enkelmann, V.; Wegner, G.; Schlüter, A.-D. Synthesis 1991, 613-615
20. Yamamoto, T.; Tanaka, G.; Fukumoto, H.; Koizumi, T. Heterocycles 2009, 78, 117-125
21. Clauson-Kaas, N.; Limborg, F.; Kakstorp, J. Acta Chem. Scand. 1948, 2, 109-115
22. Gourlay, B. S.; Molesworth, P. P.; Ryan, J. H.; Smith, J. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 799-801
23. O'Connor, S. J.; Dumas, J.; Lee, W.; Dixon, J.; Cantin, D.; Gunn, D.; Burke, Je.; Phillips, B.; Lowe, D.; Shelekhin, T.; Wang, G.; Ma, X.; Ying, S.; Mcclure, A.; Achebe, F.; Lobell, M.; Ehrgott, F.; Iwuagwu, C.; Parcella, K. PCT Int. Appl. WO2007/056170, 2007.
24. Knochel, P.; Dohle, D.; Gommermann, N.; Kneisel, F. F.; Kopp, F.; Korn, T.; Sapountzis, I.; Vu, V. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4302-4320
25. Krasovskiy, A.; Straub, B. F.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 159-162
26. Haug, B. E.; Rich, D. H. Org. Lett. 2004, 6, 4783-4786