Peganumine A, a β-carboline dimer with a new octacyclic scaffold from peganum harmala

Organic Letters

Volumn 16, Issue 15, 2014, Pages 4028-4031

  Wang, Kai Bo ^a   Di, Ying Tong ^b   Bao, Yu ^a   Yuan, Chun Mao ^b   Chen, Gang ^a   Li, Da Hong ^a   Bai, Jiao ^a   He, Hong Ping ^b   Hao, Xiao Jiang ^b   Pei, Yue Hu ^a   Jing, Yong Kui ^c   Li, Zhan Lin ^a   Hua, Hui Ming ^a  

^a SHENYANG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

^b KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^c MOUNT SINAI SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ANTINEOPLASTIC AGENT; CARBOLINE DERIVATIVE; PEGANUMINE A;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG SCREENING; HEPG2 CELL LINE; HL 60 CELL LINE; HUMAN; IC 50; ISOLATION AND PURIFICATION; PEGANUM; PLANT SEED; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKALOIDS; ANTINEOPLASTIC AGENTS, PHYTOGENIC; CARBOLINES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HEP G2 CELLS; HL-60 CELLS; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; PEGANUM; SEEDS;

EID: 84905399248     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501856v     Document Type: Article

References (39)

1. Cao, R. H.; Peng, W. L.; Wang, Z. H.; Xu, A. L. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 479-500
2. Jaeger, R. J. R.; Lamshöft, M.; Gottfried, S.; Spiteller, M.; Spiteller, P. J. Nat. Prod. 2013, 76, 127-134
3. Wong, S. L.; Chang, H. S.; Wang, G. J.; Chiang, M. Y.; Huang, H. Y.; Chen, C. H.; Tsai, S. C.; Lin, C. H.; Chen, I. S. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2489-2496
4. Chan, S. T. S.; Pearce, A. N.; Page, M. J.; Kaiser, M.; Copp, B. R. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1972-1979
5. Jiao, W. H.; Gao, H.; Li, C. Y.; Zhao, F.; Jiang, R. W.; Wang, Y.; Zhou, G. X.; Yao, X. S. J. Nat. Prod. 2010, 73, 167-171
6. Chen, Y. F.; Kuo, P. C.; Chan, H. H.; Kuo, I. J.; Lin, F. W.; Su, C. R.; Yang, M. L.; Li, D. T.; Wu, T. S. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1993-1998
7. He, L.; Liao, S. Y.; Tan, C. P.; Lu, Y. Y.; Xu, C. X.; Ji, L. N.; Mao, Z. W. Chem. Commun. 2014, 50, 5611-5614
8. Rajapaksa, N. S.; McGowan, M. A.; Rienzo, M.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2013, 15, 706-709
9. Yadav, A. K.; Verbeeck, S.; Hostyn, S.; Franck, P.; Sergeyev, S.; Maes, B. U. W. Org. Lett. 2013, 15, 1060-1063
10. Yin, Q.; Wang, S. G.; You, S. L. Org. Lett. 2013, 15, 2688-2691
11. Kim, S. J.; Kim, Y. J.; Son, Y. H.; Hur, J. A.; Um, H. A.; Shin, J.; Lee, T. W.; Cho, M. J.; Kim, J. K.; Joo, S.; Yang, J. H.; Chae, G. S.; Choi, K.; Kwon, J. H.; Choi, D. H. Chem. Commun. 2013, 49, 6788-6790
12. Lee, C. W.; Im, Y.; Seo, J. A.; Lee, J. Y. Chem. Commun. 2013, 49, 9860-9862
13. Cai, Q.; Liang, X. W.; Wang, S. G.; Zhang, J. W.; Zhang, X.; You, S. L. Org. Lett. 2012, 14, 5022-5025
14. Wang, L.; Xie, X.; Liu, Y. H. Org. Lett. 2012, 14, 5848-5851
15. Ascic, E.; Hansen, C. L.; Quement, S. T. L.; Nielsen, T. E. Chem. Commun. 2012, 48, 3345-3347
16. Nicolaou, K. C.; Kiappes, J. L.; Tian, W. W.; Gondi, V. B.; Becker, J. Org. Lett. 2011, 13, 3924-3927
17. Rannoux, C.; Roussi, F.; Retailleau, P.; Guéritte Org. Lett. 2010, 12, 1240-1243
18. Zheng, C.; Fang, Y. Z.; Tong, W. G.; Li, G. L.; Wu, H. G.; Zhou, W. B.; Lin, Q. X.; Yang, F. F.; Yang, Z. F.; Wang, P.; Peng, Y. R.; Pang, X. F.; Yi, Z. F.; Luo, J.; Liu, M. Y.; Chen, Y. H. J. Med. Chem. 2014, 57, 600-612
19. Chaniyara, R.; Tala, S.; Chen, C. W.; Zang, X. G.; Kakadiya, R.; Lin, L. F.; Chen, C. H.; Chien, S. I.; Chou, T. C.; Tsai, T. H.; Lee, T. C.; Shah, A.; Su, T. L. J. Med. Chem. 2013, 56, 1544-1563
20. Huber, K.; Brault, L.; Fedorov, O.; Gasser, C.; Filippakopoulos, P.; Bullock, A. N.; Fabbro, D.; Trappe, J.; Schwaller, J.; Knapp, S.; Bracher, F. J. Med. Chem. 2012, 55, 403-413
21. Wang, S. Z.; Wang, Y.; Liu, W.; Liu, N.; Zhang, Y. Q.; Dong, G. Q.; Liu, Y.; Li, Z. G.; He, X. M.; Miao, Z. Y.; Yao, J. Z.; Li, J.; Zhang, W.; Sheng, C. Q. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 506-511
22. He, S. W.; Lai, Z.; Ye, Z. X.; Dobbelaar, P. H.; Shah, S. K.; Truong, Q.; Du, W.; Guo, L.; Liu, J.; Jian, T. Y.; Qi, H. B.; Bakshi, R. K.; Hong, Q. M.; Dellureficio, J.; Reibarkh, M.; Samuel, K.; Reddy, V. B.; Mitelman, S.; Tong, S. X.; Chicchi, G. G.; Tsao, K. L.; Trusca, D.; Wu, M.; Shao, Q.; Trujillo, M. E.; Fernandez, G.; Nelson, D.; Bunting, P.; Kerr, J.; Fitzgerald, P.; Morissette, P.; Volksdorf, S.; Eiermann, G. J.; Li, C.; Zhang, B.; Howard, A. D.; Zhou, Y. P.; Nargund, R. P.; Hagmann, W. K. ACS Med. Chem. Lett. 2014, 5, 690-695
23. Goel, N.; Singh, N.; Saini, R. Nat. Sci. 2009, 7, 129-134
24. Hamsa, T. P.; Kuttan, G. Eur. J. Pharmacol. 2010, 649, 64-73
25. Lamchouri, F.; Toufik, H.; Bouzzine, S. M.; Hamidi, M.; Bouachrine, M. J. Mater. Environ. Sci. 2010, 1, 343-352
26. Khan, F. A.; Maalik, A.; Iqbal, Z.; Malik, I. Eur. J. Pharmacol. 2013, 721, 391-394
27. Farouk, L.; Laroubi, A.; Aboufatima, R.; Benharref, A.; Chait, A. J. Ethnopharmacology 2008, 115, 449-454
28. Darabpour, E.; Poshtkouhian Bavi, A.; Motamedi, H.; Seyyed Nejad, S. M. Excl. J. 2011, 10, 252-263
29. Nenaah, G. J. Stored. Prod. Res. 2011, 47, 255-261
30. Monsef, H. R.; Ghobadi, A.; Iranshahi, M. J. Pharm. Pharmaceut. Sci. 2004, 7, 65-69
31. Bebsalem, S.; Soubhye, J.; Aldib, I.; Bournine, L.; Nguyen, A. T.; Vanhaeverbeek, M.; Rousseau, A.; Boudjeltia, K. Z.; Sarakbi, A.; Kauffmann, J. M.; Neve, J.; Prevost, M.; Stevigny, C.; Maiza-Benabdesselam, F.; Bedjou, F.; Van Antwerpen, P.; Duez, P. J. Ethnopharmacology 2014, 154, 361-369
32. Khlifi, D.; Sghaier, R. M.; Amouri, S.; Laouini, D.; Hamdi, M.; Bouajila, J. Food Chem. Toxicol. 2013, 55, 202-208
33. Kartal, M.; Altun, M. L.; Kurucu, S. J. Pharmaceut. Biomed. 2003, 31, 263-269
34. Li, S. F.; Cheng, Y. Y.; Zhang, Y.; Li, S. L.; He, H. P.; Hao, X. J. Nat. Prod. Bioprospect. 2012, 2, 126-129
35. Tan, C. J.; Di, Y. T.; Wang, Y. H.; Zhang, Y.; Si, Y. K.; Zhang, Q.; Gao, S.; Hu, X. J.; Fang, X.; Li, S. F.; Hao, X. J. Org. Lett. 2010, 12, 2370-2373
36. Zhou, Z. F.; Kurtan, T.; Yang, X. H.; Mandi, A.; Geng, M. Y.; Ye, B. P.; Taglialatela-Scafati, O.; Guo, Y. W. Org. Lett. 2014, 16, 1390-1393
37. Fu, P.; Zhuang, Y. B.; Wang, Y.; Liu, P. P.; Qi, X.; Gu, K. B.; Zhang, D. J.; Zhu, W. M. Org. Lett. 2012, 14, 6194-6197
38. Wang, F.; Hua, H. M.; Pei, Y. H.; Chen, D.; Jing, Y. K. J. Nat. Prod. 2006, 69, 807-810
39. Mosmann, T. J. Immunol. Methods. 1983, 65, 55-63