Reducing CO2 to methanol using frustrated lewis pairs: On the mechanism of phosphine-borane-mediated hydroboration of CO2

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 30, 2014, Pages 10708-10717

  Courtemanche, Marc André ^a   Légaré, Marc André ^a   Maron, Laurent ^b   Fontaine, Frédéric Georges ^a  

^a UNIVERSITÉ LAVAL   (Canada)

^b INSA   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; PHOSPHORUS COMPOUNDS; REDUCTION;

ACTIVE CENTER; EXPERIMENTAL METHODS; FRUSTRATED LEWIS PAIRS; HYDROBORATION; LEWIS ACIDITY; ORGANOCATALYSTS; REDUCTION PRODUCTS; STERIC HINDRANCES;

CARBON DIOXIDE;

BORANE DERIVATIVE; CARBON DIOXIDE; CATECHOL DERIVATIVE; LEWIS ACID; LEWIS BASE; METHANOL; PHOSPHINE; REDUCING AGENT;

ACIDITY; ALKALINITY; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; HYDROBORATION; MATHEMATICAL COMPUTING; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STEREOSPECIFICITY;

EID: 84905216250     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5047846     Document Type: Article

References (83)

1. Olah, G. A.; Goeppert, A.; Surya Prakash, G. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 487-498
2. D'Alessandro, D. M.; Smit, B.; Long, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6058-6082
3. Olah, G. A.; Goeppert, A.; Surya Prakash, G. K. Beyond Oil and Gas: The Methanol Economy; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
4. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168-14169
5. Federsel, C.; Jackstell, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6254-6257
6. Schaub, T.; Paciello, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7278-7282
7. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G. W.; Shimon, L. J.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948-9952
8. Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9777-9780
9. Huff, C. A.; Sanford, M. S. ACS Catal. 2013, 3, 2412-2416
10. Jeletic, M. S.; Mock, M. T.; Appel, A. M.; Linehan, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11533-11536
11. Zhang, L.; Cheng, J.; Hou, Z. Chem. Commun. 2013, 49, 4782-4784
12. Shintani, R.; Nozaki, K. Organometallics 2013, 32, 2459-2462
13. Suh, H.-J.; Guard, L. M.; Hizari, N. Chem. Sci. 2014, 10.1039/C4SC01110D
14. Bontemps, S.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10253-10255
15. Bontemps, S.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4419-4425
16. Chakraborty, S.; Zhang, J.; Krause, J. A.; Guan, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8872-8873
17. Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Zhang, J.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Nat. Chem. 2011, 3, 609-614
18. Huff, C. A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18122-18125
19. Wesselbaum, S.; von Stein, T.; Klankermayer, J.; Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7499-7502
20. Matsuo, T.; Kawaguchi, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12362-12363
21. Park, S.; Bézier, D.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11404-11407
22. Mitton, S. J.; Turculet, L. Chem.-Eur. J. 2012, 48, 15258-15262
23. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Castro, L.; Maron, L.; Eisenstein, O. Chem. Sci. 2013, 4, 2152-2162
24. LeBlanc, F. A.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 126, 808-811
25. Khandelwal, M.; Wehmschulte, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7323-7326
26. Wehmschulte, R. J.; Saleh, M.; Powell, D. R. Organometallics 2013, 32, 6812-6819
27. Schäfer, A.; Saak, W.; Haase, D.; Müller, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2981-2984
28. Mömming, C.; Otten, M.; Kehr, E. G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643-6646
29. Appelt, C.; Westenberg, H.; Bertini, F.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3925-3928
30. Boudreau, J.; Courtemanche, M.-A.; Fontaine, F.-G. Chem. Commun. 2011, 47, 11131-11133
31. Peuser, I.; Neu, R. C.; Zhao, X.; Ulrich, M.; Schirmer, B.; Tannert, J. A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9640-9650
32. Hounjet, L. J.; Caputo, C. B.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4714-4717
33. Takeuchi, K.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 11304-11306
34. Theuergarten, E.; Schlösser, J.; Schlüns, D.; Freytag, M.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Dalton Trans. 2012, 41, 9101-9110
35. Lu, Z.; Liu, Y. J.; Wang, Y.; Lin, J.; Li, Z. H.; Wang, H. Organometallics 2013, 32, 6753-6758
36. Barry, B. M.; Dickie, D. A.; Murphy, L. J.; Clyburne, J. A. C.; Kemp, R. A. Inorg. Chem. 2013, 52, 8312-8314
37. Dobrovetsky, R.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2516-2519
38. Ménard, G.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796-1797
39. Ménard, G.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796-1797
40. Ménard, G.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2013, 42, 5447-5453
41. Roy, L.; Zimmerman, P. M.; Paul, A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 435-439
42. Ménard, G.; Gilbert, T. M.; Hatnean, J. A.; Kraft, A.; Krossing, I.; Stephan, D. W. Organometallics 2013, 32, 4416-4422
43. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10660-10661
44. Wen, M.; Huang, F.; Lu, G.; Wang, Z.-X. Inorg. Chem. 2013, 52, 12098-12107
45. Ashley, A. E.; Thompson, A. L.; O'Hare, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9839-9843
46. Riduan, S. N.; Zhang, Y.; Ying, J. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3322-3325
47. Das Neves Gomes, C.; Jacquet, O.; Villiers, C.; Thuéry, P.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 187-190
48. Jacquet, O.; Das Neves Gomes, C.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2934-2937
49. Das Neves Gomes, C.; Blondiaux, E.; Thuéry, P.; Cantat, T. Chem.-Eur. J. 2014, 23, 7098-7106
50. Wang, T.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2014, 50, 7007-7010
51. Courtemanche, M.-A.; Larouche, J.; Légaré, M.-A.; Wenhua, B.; Maron, L.; Fontaine, F.-G. Organometallics 2013, 32, 6804-6811
52. Courtemanche, M.-A.; Légaré, M.-A.; Maron, L.; Fontaine, F.-G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9326-9329
53. Fontaine, F.-G.; Courtemanche, M.-A.; Légaré, M.-A. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2990-2996
54. Wang, T.; Stephan, D. W. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 3036-3039
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, A. L. G.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
57. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
58. Grimme, S.; Goerigk, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670-6688
59. Chernichenko, K.; Madarász, á.; Pápai, I.; Nieger, M.; Leskelä, M.; Repo, T. Nat. Chem. 2013, 5, 718-723
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
61. Burke, K.; Perdew, J. P.; Wang, Y. In Electronic Density Functional Theory: Recent Progress and New Directions; Dobson, J. F.; Vignale, G.; Das, M. P., Eds.; Springer: Berlin, 1998.
62. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
63. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
64. Andrae, D.; Heussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta. 1990, 77, 123-141
65. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787-1799
66. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
67. Huang, D.; Makhlynets, O. V.; Tan, L. L.; Lee, S. C.; Rybak-Akimova, E. V.; Holm, R. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 10070-10081
68. Huang, D. G.; Makhlynets, O. V.; Tan, L. L.; Lee, S. C.; Rybak-Akimova, E. V.; Holm, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1222-1227
69. Zhang, C. G.; Zhang, R.; Wang, Z. X.; Zhou, Z.; Zhang, S. B.; Chen, Z. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5910-5919
70. Chen, Y.; Ye, S.; Jiao, L.; Liang, Y.; Sinha-Mahapatra, D. K.; Herndon, J. W.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10773-10784
71. Yu, Z. X.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13825-13830
72. Liang, Y.; Liu, S.; Xia, Y. Z.; Li, Y. H.; Yu, Z. X. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4361-4373
73. Martin, R. L.; Hay, P. J.; Platt, L. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3565-3573
74. Siffert, N.; Buehl, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8056-8070
75. DiMare, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8378-8385
76. Corey, E. J.; Link, J. O. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6275-6278
77. Corey, E. J.; Bakshi, R. K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 611-614
78. Westcott, S. A.; Blom, H. P.; Marder, T. B.; Baker, R. T.; Calabrese, J. C. Inorg. Chem. 1993, 32, 2175-2182
79. Eisenberger, P.; Bailey, A. M.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17384-17387
80. Huang, F.; Zhang, C.; Jiang, J.; Wang, Z.-X.; Guan, H. Inorg. Chem. 2011, 50, 3816-3825
81. Huang, F.; Lu, G.; Zhao, L.; Li, H.; Wang, Z.-X. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12388-12396
82. Kabalka, G. W.; Baker, J. D.; Neal, G. W. J. Org. Chem. 1977, 42, 512-517
83. Lim, C.-H.; Holder, A. M.; Hynes, J. T.; Musgrave, C. B. Inorg. Chem. 2013, 52, 10062-10066