Stoichiometric reduction of CO2 to CO by phosphine/AlX 3-based frustrated Lewis pairs

Organometallics

Volumn 32, Issue 15, 2013, Pages 4416-4422

  Ménard, Gabriel ^a   Gilbert, Thomas M ^b   Hatnean, Jillian A ^a   Kraft, Anne ^c   Krossing, Ingo ^c   Stephan, Douglas W ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b NORTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FIRST ORDER; FRUSTRATED LEWIS PAIRS; RATE DETERMINING STEP; STOICHIOMETRIC REDUCTION;

ALUMINUM; BROMINE COMPOUNDS; CHLORINE COMPOUNDS; DISSOCIATION; PHOSPHORUS COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84881504536     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400619y     Document Type: Article

References (68)

1. IPCC. Climate Change 2007: Synthesis Report, IPCC, 2007.
2. Sakakura, T.; Choi, J.-C.; Yasuda, H. Chem. Rev. 2007, 107, 2365
3. Cokoja, M.; Bruckmeier, C.; Rieger, B.; Herrmann, W. A.; Kuhn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8510
4. Arakawa, H.; Aresta, M.; Armor, J. N.; Barteau, M. A.; Beckman, E. J.; Bell, A. T.; Bercaw, J. E.; Creutz, C.; Dinjus, E.; Dixon, D. A.; Domen, K.; DuBois, D. L.; Eckert, J.; Fujita, E.; Gibson, D. H.; Goddard, W. A.; Goodman, D. W.; Keller, J.; Kubas, G. J.; Kung, H. H.; Lyons, J. E.; Manzer, L. E.; Marks, T. J.; Morokuma, K.; Nicholas, K. M.; Periana, R.; Que, L.; Rostrup-Nielson, J.; Sachtler, W. M. H.; Schmidt, L. D.; Sen, A.; Somorjai, G. A.; Stair, P. C.; Stults, B. R.; Tumas, W. Chem. Rev. 2001, 101, 953
5. Sunley, G. J.; Watson, D. J. Catal. Today 2000, 58, 293
6. Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Goeppert, A. J. Org. Chem. 2009, 74, 487
7. Olah, G. A. C&E News 2003, 81, 5
8. Hebrard, F. d. r.; Kalck, P. Chem. Rev. 2009, 109, 4272
9. Laitar, D. S.; Muller, P.; Sadighi, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17196
10. Hegg, E. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 775
11. Ettedgui, J.; Diskin-Posner, Y.; Weiner, L.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 188
12. Lin, W.; Frei, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1610
13. Morris, A. J.; Meyer, G. J.; Fujita, E. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1983
14. Takeda, H.; Ishitani, O. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 346
15. Woolerton, T. W.; Sheard, S.; Reisner, E.; Pierce, E.; Ragsdale, S. W.; Armstrong, F. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2132
16. Rosen, B. A.; Salehi-Khojin, A.; Thorson, M. R.; Zhu, W.; Whipple, D. T.; Kenis, P. J. A.; Masel, R. I. Science 2011, 334, 643
17. Simon-Manso, E.; Kubiak, C. P. Organometallics 2004, 24, 96
18. Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11242
19. Silvia, J. S.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2169
20. Huff, C. A.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18122
21. Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Rev. 1995, 95, 259
22. Balaraman, E.; Gunanathan, C.; Zhang, J.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Nat. Chem. 2011, 3, 609
23. Leitner, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2207
24. Tanaka, R.; Yamashita, M.; Nozaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14168
25. Langer, R.; Diskin-Posner, Y.; Leitus, G.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9948
26. Federsel, C.; Boddien, A.; Jackstell, R.; Jennerjahn, R.; Dyson, P. J.; Scopelliti, R.; Laurenczy, G.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9777
27. Sgro, M. J.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2013, 49, 2610
28. Sgro, M. J.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11343
29. Sgro, M. J.; Dömer, J.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2012, 48, 7253
30. Neu, R. C.; Ménard, G.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2012, 41, 9016
31. Li, J.; Hermann, M.; Frenking, G.; Jones, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8611
32. Ménard, G.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8396
33. Ménard, G.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796
34. Berkefeld, A.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10660
35. Gu, L.; Zhang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 914
36. Ashley, A. E.; Thompson, A. L.; O'Hare, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9839
37. Roters, S.; Hepp, A.; Slootweg, J.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Chem. Commun. 2012, 48, 9616
38. Appelt, C.; Westenberg, H.; Bertini, F.; Ehlers, A. W.; Slootweg, J. C.; Lammertsma, K.; Uhl, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3925
39. Mömming, C. M.; Otten, E.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6643
40. Menard, G.; Hatnean, J. A.; Cowley, H. J.; Lough, A. J.; Rawson, J. M.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6446
41. Culcasi, M.; Berchadsky, Y.; Gronchi, G.; Tordo, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3537
42. Tojo, S.; Yasui, S.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 8227
43. Sasaki, S.; Sutoh, K.; Murakami, F.; Yoshifuji, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14830
44. Kwaan, R. J.; Harlan, C. J.; Norton, J. R. Organometallics 2001, 20, 3818
45. Kloo, L.; Rosdahl, J.; Taylor, M. J. Polyhedron 2002, 21, 519
46. Rawson, J. M.; Nilges, M. Vol. PIP for Windows v. 1.2, 2011.
47. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313
48. Timoshkin, A. Y.; Bodensteiner, M.; Sevastianova, T. N.; Lisovenko, A. S.; Davydova, E. I.; Scheer, M.; Graβl, C.; Butlak, A. V. Inorg. Chem. 2012, 51, 11602
49. Kwon, H. J.; Kim, H. W.; Rhee, Y. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6501
50. Menard, G.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2013, 42, 5447
51. Timoshkin, A. Y.; Frenking, G. Organometallics 2008, 27, 371-380
52. Müller, Lutz O.; Himmel, D.; Stauffer, J.; Steinfeld, G.; Slattery, J.; Santiso-Quiñones, G.; Brecht, V.; Krossing, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7659
53. Plack, V.; Goerlich, J. R.; Fischer, A.; Schmutzler, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1979
54. Perisanu, S. T. J. Soln. Chem. 2001, 30, 183
55. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
56. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1999, 111, 8799
57. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6167
58. Kolesinska, B. Cent. Eur. J. Chem. 2010, 8, 1147
59. Wells, A. Syn. Commun. 1994, 24, 1715
60. Dobrovetsky, R.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2516
61. Hair, G. S.; Cowley, A. H.; Jones, R. A.; McBurnett, B. G.; Voigt, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4922
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, H. P. H.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. M., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma; K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
63. Dapprich, S.; Komaromi, I.; Byun, K. S.; Morokuma, K.; Frisch, M. J. J. Mol. Stuct. (THEOCHEM) 1999, 461-462, 1
64. Vreven, T.; Morokuma, K. J. Comput. Chem. 2000, 21, 1419
65. Dutmer, B. C.; Gilbert, T. M. Organometallics 2011, 30, 778
66. Gilbert, T. M. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1493
67. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
68. Vreven, T.; Mennucci, B.; da Silva, C. O.; Morokuma, K.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 62