Mechanism of N-heterocyclic carbene-catalyzed chemical fixation of CO 2 with aziridines: A theoretical study

RSC Advances

Volumn 4, Issue 33, 2014, Pages 17236-17244

  Li, Weiyi ^a   Huang, Dongfeng ^b   Lv, Yajing ^a  

^a XIHUA UNIVERSITY   (China)

^b ANYANG NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; REACTION INTERMEDIATES;

ACTIVE INTERMEDIATES; CATALYST PRECURSORS; CYCLOADDITION PRODUCTS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; NUCLEOPHILIC ATTACK; REACTION MECHANISM; THREE-STEP MECHANISM;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84904797372     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra01018c     Document Type: Article

References (90)

1. T. Sakakura J. C. Choi H. Yasuda Chem. Rev. 2007 107 2365
2. S. N. Riduan Y. Zhang Dalton Trans. 2010 39 3347
3. D. J. Darensbourg Inorg. Chem. 2010 49 10765
4. I. Omae Coord. Chem. Rev. 2012 256 1384
5. T. Sakakura K. Kohno Chem. Commun. 2009 1312
6. M. North R. Pasquale C. Young Green Chem. 2010 12 1514
7. Z. Yang L. He J. Gao A. Liu B. Yu Energy Environ. Sci. 2012 5 6602
8. I. Omae Catal. Today 2006 115 33
9. I. Omae Kagaku Kogyo 2011 62 235
10. X. Lu W. Ren G. Wu Acc. Chem. Res. 2012 45 1721
11. Y. Xie T. Wang X. Liu K. Zou W. Deng Nat. Commun. 2013 4 1960
12. Q. Song L. He J. Wang H. Yasudab T. Sakakura Green Chem. 2013 15 110
13. Y. Ren J. J. Shim ChemCatChem 2013 5 1344
14. A. Monassier V. D'Elia M. Cokoja H. Dong J. D. A. Pelletier J. M. Basset F. E. Kühn ChemCatChem 2013 5 1321
15. T. Ema Y. Miyazaki S. Koyama Y. Yano T. Sakai Chem. Commun. 2012 48 4489
16. J. Ma J. Song H. Liu J. Liu Z. Zhang T. Jiang H. Fan B. Han Green Chem. 2012 14 1743
17. F. Castro-Gómez G. Salassa A. W. Kleij C. Bo Chem.-Eur. J. 2013 19 6289
18. G. Zappia E. Gacs-Baitz G. D. Monache D. Misiti L. Nevola B. Botta Curr. Org. Synth. 2007 4 238
19. I. D. G. Watson L. Yu A. K. Yudin Acc. Chem. Res. 2006 39 194
20. A. R. Renslo G. W. Luehr M. F. Gordeev Bioorg. Med. Chem. 2006 14 4227
21. H. Kawanami Y. Ikushima Tetrahedron Lett. 2002 43 3841
22. Y. Shen W. Duan M. Shi Eur. J. Org. Chem. 2004 3080
23. A. W. Miller S. T. Nguyen Org. Lett. 2004 6 2301
24. M. T. Hancock A. R. Pinhas Tetrahedron Lett. 2003 44 5457
25. A. Sudo Y. Morioka E. Koizumi F. Sanda T. Endo Tetrahedron Lett. 2003 44 7889
26. Y. Du Y. Wu A. Liu L. He J. Org. Chem. 2008 73 4709
27. Y. Wu G. Liu Tetrahedron Lett. 2011 52 6450
28. K. Tominaga Y. Sasaki Synlett 2002 307
29. Y. Wu L. He Y. Du J. Wang C. Miao W. Li Tetrahedron 2009 65 6204
30. R. A. Watile D. B. Bagal K. M. Deshmukh K. P. Dhake B. M. Bhanage J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 351 196
31. H. Jiang J. Ye C. Qi L. Huang Tetrahedron Lett. 2010 51 928
32. R. A. Watile D. B. Bagal Y. P. Patil B. M. Bhanage Tetrahedron Lett. 2011 52 6383
33. Z. Yang Y. Li Y. Wei L. He Green Chem. 2011 13 2351
34. C. Phung R. N. Ulrich M. Ibrahim N. T. G. Tighe D. L. Lieberman A. R. Pinhas Green Chem. 2011 13 3224
35. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
36. N. Marion S. DiezGonzalez S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
37. W. A. Hermann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290
38. C. Ma Y. Yang Org. Lett. 2005 7 1343
39. C. Ma H. Ding Y. Zhang M. Bian Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7793
40. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606
41. J. L. Moore T. Rovis Top. Curr. Chem. 2010 291 77
42. Y. Kayaki M. Yamamoto T. Ikariya Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4194
43. B. R. Van Ausdall J. L. Glass K. M. Wiggins A. M. Arif J. Louie J. Org. Chem. 2009 74 7935
44. H. Zhou W. Zhang C. Liu J. Qu X. Lu J. Org. Chem. 2008 73 8039
45. S. N. Riduan Y. Zhang J. Y. Ying Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3322
46. F. Huang G. Lu L. Zhao H. Li Z. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12388
47. L. Gu Y. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 914
48. V. Nair V. Varghese R. R. Paul A. Jose C. R. Sinu R. S. Menon Org. Lett. 2010 12 2653
49. X. Ren Y. Yuan Y. Ju H. Wang ChemCatChem 2012 4 1943
50. M. J. Ajitha C. H. Suresh Tetrahedron Lett. 2011 52 5403
51. A. Ueno Y. Kayaki T. Ikariya Green Chem. 2013 15 425
52. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
53. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157
54. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
55. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
56. P. C. Hariharan J. A. Pople Mol. Phys. 1974 27 209
57. M. S. Gordon Chem. Phys. Lett. 1980 76 163
58. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chem. Acc. 1973 28 213
59. J. P. Blaudeau M. P. McGrath L. A. Curtiss L. Radom J. Chem. Phys. 1997 107 5016
60. M. M. Francl W. J. Pietro W. J. Hehre J. S. Binkley M. S. Gordon D. J. DeFrees J. A. Pople J. Chem. Phys. 1982 77 3654
61. R. C. Binning Jr L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 1990 11 1206
62. V. A. Rassolov J. A. Pople M. A. Ratner T. L. Windus J. Chem. Phys. 1998 109 1223
63. V. A. Rassolov M. A. Ratner J. A. Pople P. C. Redfern L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 2001 22 976
64. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
65. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
66. W. Sang-Aroon V. Ruangpornvisuti Int. J. Quantum Chem. 2008 108 1181
67. J. Tomasi B. Mennucci E. Cances THEOCHEM 1999 464 211
68. C. Zhang R. Zhang Z. Wang Z. Zhou S. Zhang Z. Chen Chem.-Eur. J. 2009 15 5910
69. Y. Liang S. Liu Y. Xia Y. Li Z. Yu Chem.-Eur. J. 2008 14 4361
70. Y. Chen S. Ye L. Jiao Y. Liang D. K. Sinha-Mahapatra J. W. Herndon Z. Yu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10773
71. Z. Yu K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13825
72. R. L. Martin P. J. Hay L. R. Pratt J. Phys. Chem. A 1998 102 3565
73. F. Huang C. Zhang J. Jiang Z. Wang H. Guan Inorg. Chem. 2011 50 3816
74. M. Wen F. Huang G. Lu Z. Wang Inorg. Chem. 2013 52 12098
75. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899
76. A. E. Reed R. B. Weinstock F. J. Weinhold J. Chem. Phys. 1985 83 735
77. L. R. Domingo J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576
78. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615
79. R. G. Parr L. von Szentpály S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922
80. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Pérez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417
81. Y. Yamaguchi Y. Osamura H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
82. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, Reversion A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009
83. C. Y. Legault, CYLview, 1.0b, Université de Sherbrooke, Sherbrooke, Québec, Canada, 2009, http://www.cylview.org
84. P. Politzer and D. G. Truhlar, Chemical applications of atomic and molecular electrostatic potentials: reactivity, structure, scattering, and energetics of organic, inorganic, and biological systems, Plenum Press, New York, 1981
85. S. R. Gadre and R. N. Shirsat, Electrostatics of Atoms and Molecules, Universities Press, Hyderabad, India, 2000
86. S. Kozuch S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3355
87. S. Kozuch S. Shaik J. Phys. Chem. A 2008 112 6032
88. A. Uhe S. Kozuch S. Shaik J. Comput. Chem. 2011 32 978
89. S. Kozuch S. Shaik Acc. Chem. Res. 2011 44 101
90. M. J. Ajitha C. H. Suresh J. Org. Chem. 2012 77 1087