Air stable and latent single-component curing of epoxy/anhydride resins catalyzed by thermally liberated N-heterocyclic carbenes

Macromolecules

Volumn 47, Issue 14, 2014, Pages 4548-4556

  Naumann, Stefan ^a   Speiser, Maria ^a   Schowner, Roman ^a   Giebel, Elisabeth ^b   Buchmeiser, Michael R ^a,b  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

^b Institute of Textile Chemistry and Chemical Fibers   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; CROSSLINKING; CURING; HARDENING; POLYMERIZATION;

BISPHENOL-A-DIGLYCIDYL ETHERS; HEXAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; PHTHALIC ACID ANHYDRIDE; POLYMERIZATION ACTIVITY; POLYMERIZATION KINETICS; RHEOLOGICAL MEASUREMENTS; TEMPERATURE PROFILES;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84904629826     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma501125k     Document Type: Article

References (50)

1. Hamerton, I. Recent developments in epoxy resins; Rapra Technology Ltd.: Shawbury, Shrewsbury, Shropshire, U.K., 1996.
2. Pascault, J.-P.; Williams, R. J. J. Epoxy Polymers; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2010.
3. Auvergne, R.; Caillol, S.; David, G.; Boutevin, B.; Pascault, J.-P. Chem. Rev. 2014, 114 (2) 1082-1115
4. Hu, F.; La Scala, John J.; Sadler, J. M.; Palmese, G. R. Macromolecules 2014, 47, 3332-3342
5. Shechter, L.; Wynstra, J. Ind. Eng. Chem. Res. 1956, 48, 86-93
6. Naumann, S.; Buchmeiser, M. R. Macromol. Rapid Commun. 2014, 35, 682-701
7. Monsaert, S.; Lozano Vila, A.; Drozdzak, R.; Van Der Voort, Pascal; Verpoort, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3360
8. Dietliker, K.; Birbaum, J.-L.; Hüsler, R.; Baudin, G.; Wolf, J.-P. CHIMIA 2002, 56, 197-202
9. Suzuki, K.; Matsu-Ura, N.; Horii, H.; Sugita, Y.; Sanda, F.; Endo, T. J. Appl. Polym. Sci. 2002, 83, 1744-1749
10. Suzuki, K.; Matsu-Ura, N.; Horii, H.; Sugita, Y.; Sanda, F.; Endo, T. J. Appl. Polym. Sci. 2003, 88, 878-882
11. Unruh, D. A.; Pastine, S. J.; Moreton, J. C.; Fréchet, J. M. J. Macromolecules 2011, 44, 6318-6325
12. Leukel, J.; Burchard, W.; Krüger, R.-P.; Much, H.; Schulz, G. Macromol. Rapid Commun. 1996, 17, 359-366
13. Ricciardi, F.; Romanchick, W. A.; Joullié, M. M. J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1983, 21, 633-638
14. Wittenbecher, L.; Degen, G.; Henningsen, M.; Maase, M.; Döring, M.; Arnold, U. Katalysator für die Härtung von Epoxiden. WO 2008/152002 A1.
15. Maka, H.; Spychaj, T.; Pilawka, R. Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 5197-5206
16. Dietliker, K.; Hüsler, R.; Birbaum, J.-L.; Ilg, S.; Villeneuve, S.; Studer, K.; Jung, T.; Benkhoff, J.; Kura, H.; Matsumoto, A.; Oka, H. Prog. Org. Coat. 2007, 58, 146-157
17. Yu, X.; Chen, J.; Yang, J.; Zeng, Z.; Chen, Y. Polymer 2005, 46, 5736-5745
18. Kirino, M.; Tomita, I. Macromolecules 2010, 43, 8821-8827
19. Bantu, B.; Pawar, G. M.; Decker, U.; Wurst, K.; Schmidt, A. M.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3103-3109
20. Bantu, B.; Manohar Pawar, G.; Wurst, K.; Decker, U.; Schmidt, A. M.; Buchmeiser, M. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1970-1976
21. Naumann, S.; Schmidt, F. G.; Schowner, R.; Frey, W.; Buchmeiser, M. R. Polym. Chem. 2013, 4, 2731
22. Naumann, S.; Schmidt, F. G.; Frey, W.; Buchmeiser, M. R. Polym. Chem. 2013, 4, 4172
23. Naumann, S.; Epple, S.; Bonten, C.; Buchmeiser, M. R. ACS Macro Lett. 2013, 2, 609-612
24. Naumann, S.; Schmidt, F. G.; Speiser, M.; Böhl, M.; Epple, S.; Bonten, C.; Buchmeiser, M. R. Macromolecules 2013, 46, 8426-8433
25. Higgins, E. M.; Sherwood, J. A.; Lindsay, A. G.; Armstrong, J.; Massey, R. S.; Alder, R. W.; ODonoghue, A. C. Chem. Commun. 2011, 47, 1559
26. Maji, B.; Breugst, M.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6915-6919
27. Mayr, H.; Lakhdar, S.; Maji, B.; Ofial, A. R. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1458-1478
28. Saba, S.; Brescia, A.; Kaloustian, M. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5031-5034
29. Wang, D.; Wurst, K.; Buchmeiser, M. R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2123-2130
30. Marrot, S.; Bonnette, F.; Kato, T.; Saint-Jalmes, L.; Fleury, E.; Baceiredo, A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1729-1732
31. Brulé, E.; Guérineau, V.; Vermaut, P.; Prima, F.; Balogh, J.; Maron, L.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P.; Thomas, C. M. Polym. Chem. 2013, 4, 2414-2423
32. Steinmann, B. J. Appl. Polym. Sci. 1990, 39, 2005-2026
33. Kretzschmar, K.; Hoffmann, K. W. Thermochim. Acta 1985, 94, 105-112
34. Yousefi, A.; Lafleur, P. G. Polym. Compos. 1997, 18, 157-168
35. Barton, J. M. In Epoxy Resins and Composites I; Springer Berlin Heidelberg: Berlin and Heidelberg, Germany, 1985; Vol. 72; pp 111-154.
36. Peyser, P.; Bascom, W. D. J. Appl. Polym. Sci. 1977, 21, 2359-2373
37. Naumann, S.; Buchmeiser, M. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2466-2479
38. Van Ausdall, B. R.; Glass, J. L.; Wiggins, K. M.; Aarif, A. M.; Louie, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 7935-7942
39. Denning, D. M.; Falvey, D. E. J. Org. Chem. 2014, 79, 4293-4299
40. Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2011, 3, 53-57
41. Piedra-Arroni, E.; Amgoune, A.; Bourissou, D. Dalton Trans. 2013, 42, 9024-9029
42. Xu, J.; Holst, M.; Wenzel, M.; Alig, I. J. Polym. Sci., B: Polym. Phys. 2008, 46, 2155-2165
43. Matějka, L.; Lövy, J.; Pokorný, S.; Bouchal, K.; Dušek, K. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1983, 21, 2873-2885
44. Mauri, A. N.; Galego, N.; Riccardi, C. C.; Williams, R. J. J. Macromolecules 1997, 30, 1616-1620
45. Riccardi, C. C.; Dupuy, J.; Williams, R. J. J. J. Polym. Sci., B: Polym. Phys. 1999, 37, 2799-2805
46. Raynaud, J.; Ottou, W. N.; Gnanou, Y.; Taton, D. Chem. Commun. 2010, 46, 3203
47. Lindner, R.; Lejkowski, M. L.; Lavy, S.; Deglmann, P.; Wiss, K. T.; Zarbakhsh, S.; Meyer, L.; Limbach, M. ChemCatChem. 2014, 6, 618-625
48. Duong, H. A.; Tekavec, T. N.; Arif, A. M.; Louie, J. Chem. Commun. 2004, 112-113
49. Fèvre, M.; Pinaud, J.; Leteneur, A.; Gnanou, Y.; Vignolle, J.; Taton, D.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6776-6784
50. Fèvre, M.; Coupillaud, P.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Vignolle, J.; Taton, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 10135-10144