Ferrocenyl-l-amino acid copper(ii) complexes showing remarkable photo-induced anticancer activity in visible light

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 31, 2014, Pages 11988-11999

  Goswami, Tridib K ^a   Gadadhar, Sudarshan ^a   Balaji, Babu ^a   Gole, Bappaditya ^a   Karande, Anjali A ^a   Chakravarty, Akhil R ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CELL MEMBRANES; COPPER; FUNCTIONAL GROUPS; ORGANIC POLYMERS; ORGANOMETALLICS;

ANTICANCER ACTIVITIES; ENDOPLASMIC RETICULUM; FLUORESCENCE MICROSCOPIC IMAGES; MORPHOLOGICAL CHANGES; PHOTOCYTOTOXICITY; PHOTOPHYSICAL PROCESS; THEORETICAL STUDY; UNDESIRABLE EFFECTS;

COPPER COMPOUNDS;

AMINO ACID; ANTINEOPLASTIC AGENT; COPPER; FERROUS ION; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

CELL SURVIVAL; CHEMISTRY; DNA CLEAVAGE; DRUG EFFECTS; ENDOPLASMIC RETICULUM; FLUORESCENCE MICROSCOPY; HELA CELL LINE; HUMAN; LIGHT; MCF 7 CELL LINE; METABOLISM; RADIATION RESPONSE; TRANSPORT AT THE CELLULAR LEVEL;

AMINO ACIDS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BIOLOGICAL TRANSPORT; CELL SURVIVAL; COPPER; DNA CLEAVAGE; ENDOPLASMIC RETICULUM; FERROUS COMPOUNDS; HELA CELLS; HUMANS; LIGHT; MCF-7 CELLS; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 84904430459     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt01348d     Document Type: Article

References (81)

1. R. Bonnett, Chemical Aspects of Photodynamic Therapy, Gordon & Breach, London, U.K., 2000
2. T. D. Maurer B. J. Kraft S. M. Lato A. D. Ellington J. M. Zaleski Chem. Commun. 2000 69 70
3. N. L. Fry P. K. Mascharak Acc. Chem. Res. 2011 44 289 298
4. U. Schatzschneider Inorg. Chim. Acta 2011 374 19 23
5. M. J. Rose N. L. Fry R. Marlow L. Hinck P. K. Mascharak J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8834 8846
6. A. D. Ostrowski P. C. Ford Dalton Trans. 2009 10660 10669
7. D. Crespy K. Landfester U. S. Schubert A. Schiller Chem. Commun. 2010 46 6651 6662
8. H. T. Chifotides K. R. Dunbar Acc. Chem. Res. 2005 38 146 156
9. A. M. Angeles-Boza H. T. Chifotides J. D. Aguirre A. Chouai P. K.-L. Fu K. R. Dunbar C. Turro J. Med. Chem. 2006 49 6841 6847
10. R. Zhao R. Hammitt R. P. Thummel Y. Liu C. Turro R. M. Snapka Dalton Trans. 2009 10926 10931
11. N. J. Farrer L. Salassa P. J. Sadler Dalton Trans. 2009 10690 10701
12. N. J. Farrer P. J. Sadler Aust. J. Chem. 2008 61 669 674
13. U. Schatzschneider Eur. J. Inorg. Chem. 2010 1451 1467
14. S. L. H. Higgins A. J. Tucker B. S. J. Winkel K. J. Brewer Chem. Commun. 2012 48 67 69
15. M. Brindell E. Kuliś S. K. Elmroth K. Urbańska G. Stochel J. Med. Chem. 2005 48 7298 7304
16. F. S. Mackay J. A. Woods P. Heringová J. KaŠpá rková A. M. Pizarro S. A. Moggach S. Parsons V. Brabec P. J. Sadler Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 20743 22074
17. P. K. Sasmal S. Saha R. Majumdar R. R. Dighe A. R. Chakravarty Chem. Commun. 2009 1703 1705
18. S. Banerjee A. Hussain P. Prasad I. Khan B. Banik P. Kondaiah A. R. Chakravarty Eur. J. Inorg. Chem. 2012 3899 3908
19. U. Basu I. Khan A. Hussain P. Kondaiah A. R. Chakravarty Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2658 2661
20. S. Saha R. Majumdar M. Roy R. R. Dighe A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2009 48 2652 2663
21. S. Saha D. Mallick R. Majumdar M. Roy R. R. Dighe E. D. Jemmis A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2011 50 2975 2987
22. M. Ochsner J. Photochem. Photobiol., B 1996 32 3 9
23. S. I. Moriwaki J. Misawa Y. Yoshinari I. Yamada M. Takigawa Y. Tokura Photodermatol. Photoimmunol. Photomed. 2001 17 241 243
24. C. J. Burrows J. G. Muller Chem. Rev. 1998 98 1109 1151
25. E. Delaey F. Van Larr D. De Vos A. Kamuhabwa P. Jacobs P. De Witte J. Photochem. Photobiol., B 2000 55 27 36
26. J. Saczko M. Mazurkiewicz A. Chwilkowska J. Kulbacka G. Kramer M. Ługowski M. Śnietura T. Banas Folia Biol. 2007 53 7 12
27. S. Wang R. J. Kaufman J. Cell Biol. 2012 197 857 867
28. S. Shen Y. Zhang R. Zhang X. Gong Biochem. Biophys. Res. Commun. 2013 15 519 524
29. T. Verfaillie A. D. Garg P. Agostinis Cancer Lett. 2013 332 249 264
30. S. E. Logue P. Cleary S. Saveljeva A. Samali Apoptosis 2013 18 537 546
31. S. Banerjee A. Dixit R. N. Shridharan A. A. Karande A. R. Chakravarty Chem. Commun. 2014 50 5590 5592
32. C. G. Hartinger P. J. Dyson Chem. Soc. Rev. 2009 38 391 401
33. C. G. Hartinger N. Metzler-Nolte P. J. Dyson Organometallics 2012 31 5677 5685
34. A. F. A. Peacock P. J. Sadler Chem.-Asian J. 2008 3 1890 1899
35. G. Gasser I. Ott N. Metzler-Nolte J. Med. Chem. 2011 54 3 25
36. M. F. R. Fouda M. M. Abd-Elzaher R. A. Abdelsamaia A. A. Labib Appl. Organomet. Chem. 2007 21 613 625
37. J. é. Debreczeni A. N. Bullock G. E. Atilla D. S. Williams H. Bregman S. Knapp E. Meggers Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1580 1585
38. Y. K. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764 4776
39. C. Ornelas New J. Chem. 2011 35 1973 1985
40. B. Maity A. R. Chakravarty Indian J. Chem., Sec A: Inorg., Bio-inorg., Phys., Theor. Anal. Chem. 2012 51 69 82
41. A. Nguyen S. Top A. Vessieres P. Pigeon M. Huche E. A. Hillard G. Jaouen J. Organomet. Chem. 2007 692 1219 1225
42. F. Schmitt P. Govindaswamy G. Süss-Fink W. H. Ang P. J. Dyson L. Juillerat-Jeanneret B. Therrien J. Med. Chem. 2008 51 1811 1816
43. F. Schmitt P. Govindaswamy O. Zava G. Süss-Fink L. Juillerat-Jeanneret B. Therrien J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 101 109
44. B. Balaji B. Banik P. K. Sasmal B. Maity R. Majumdar R. R. Dighe A. R. Chakravarty Eur. J. Inorg. Chem. 2012 126 135
45. B. Maity M. Roy B. Banik R. Majumdar R. R. Dighe A. R. Chakravarty Organometallics 2010 29 3632 3641
46. B. Maity S. Gadadhar T. K. Goswami A. A. Karande A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2011 40 11904 11913
47. B. Maity M. Roy S. Saha A. R. Chakravarty Organometallics 2009 28 1495 1505
48. T. K. Goswami M. Roy M. Nethaji A. R. Chakravarty Organometallics 2009 28 1992 1994
49. T. K. Goswami S. Gadadhar A. A. Karande A. R. Chakravarty Polyhedron 2013 52 1287 1298
50. T. K. Goswami B. V. S. K. Chakravarthi M. Roy A. A. Karande A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2011 50 8452 8464
51. T. K. Goswami S. Gadadhar M. Roy M. Nethaji A. A. Karande A. R. Chakravarty Organometallics 2012 31 3010 3021
52. P. U. Maheswari M. van der Ster S. Smulders S. Barends G. P. van Wezel C. Massera S. Roy H. den Dulk P. Gamez J. Reedijk Inorg. Chem. 2008 47 3719 3727
53. R. Loganathan S. Ramakrishnan E. Suresh A. Riyasdeen M. A. Akbarsha M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2012 51 5512 5532
54. T. Zou C.-N. Lok Y. M. E. Fung C.-M. Che Chem. Commun. 2013 49 5423 5425
55. Y. Liu Y. Ye Cell Res. 2011 21 867 883
56. M. Kurtoglu K. Philips H. Liu L. H. Boise T. J. Lampidis Cancer Chemother. Pharmacol. 2010 66 129 140
57. M. Mariappan B. G. Maiya Eur. J. Inorg. Chem. 2005 2164 2173
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, H. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, revision B.4, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 2003
59. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
60. A. M. Pyle J. P. Rehmann R. Meshoyrer C. V. Kumar N. J. Turro J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3051 3058
61. M. Cory D. D. Mckee J. Kagan D. W. Henry J. A. Miller J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2528 2536
62. K. E. Reinert Biochim. Biophys. Acta 1973 319 135 139
63. D. S. Sigman A. Mazumder D. M. Perrin Chem. Rev. 1993 93 2295 2316
64. G. Tabbì C. Cassino G. Cavigiolio D. Colangelo A. Ghiglia I. Viano D. Osella J. Med. Chem. 2002 45 5787 5795
65. M. Roy B. V. S. K. Chakravarty C. Jayabaskaran A. A. Karande A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2011 40 4855 4864
66. T. Storr K. H. Thompson C. Orvig Chem. Soc. Rev. 2006 35 534 544
67. K. H. Thompson C. Orvig Dalton Trans. 2006 761 764
68. N. Fozia A. Wüstholz R. Kinscherf N. Metzler-Nolte Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 2429 2432
69. S. S. Kelkar T. M. Reineke Bioconjugate Chem. 2011 22 1879 1903
70. S. Santra C. Kaittanis O. J. Santiesteban J. M. Perez J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16680 16688
71. K. Stefflova H. Li J. Chen G. Zheng Bioconjugate Chem. 2007 18 379 388
72. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, Oxford, 1980
73. S. C. Sahoo M. Ray Dalton Trans. 2007 5148 5155
74. S. C. Sahoo M. Ray Dalton Trans. 2009 3230 3236
75. D. F. Evans J. Chem. Soc. 1959 2003 2005
76. D. F. Evans T. A. James J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979 723 726
77. J. D. McGhee P. H. von Hippel J. Mol. Biol. 1974 86 469 489
78. M. T. Carter M. Rodriguez A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8901 8911
79. T. Mosmann J. Immunol. Methods 1983 65 55 63
80. J. E. Coligan, A. M. Kruisbeck, D. H. Margulies, E. M. Shevach and W. Strober, in Related Isolation Procedures and Functional Assay, Current Protocols in Immunology, ed., R. Coico, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1995, p. 3.17.1
81. J. L. McClintock B. P. Ceresa Invest. Opthalmol. Vis. Sci. 2010 51 3455 3461