Evaluation of CM5 charges for condensed-phase modeling

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 10, Issue 7, 2014, Pages 2802-2812

  Vilseck, Jonah Z ^a   Tirado Rives, Julian ^a   Jorgensen, William L ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84904133452     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct500016d     Document Type: Article

References (99)

1. Leach, A. R. Molecular Modelling: Principles and Applications, 2 nd ed.; Pearson Education Limited: Essex, England, 2001; pp 181-203.
2. Marshall, G. R. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2013, 27, 107-114
3. Cieplak, P.; Dupradeau, F.-Y.; Duan, Y.; Wang, J. J. Phys.: Condens. Matter 2009, 21, 333102
4. Rick, S. W.; Stuart, S. J. Rev. Comput. Chem. 2002, 18, 89-146
5. Stern, H. A.; Kaminski, G. A.; Banks, J. L.; Zhou, R.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4730-4737
6. Kaminski, G. A.; Stern, H. A.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 621-627
7. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1497-1506
8. Ponder, J. W.; Case, D. A. Adv. Protein Chem. 2003, 66, 27-85
9. Ren, P.; Ponder, J. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5933-5947
10. Ponder, J. W.; Wu, C.; Ren, P.; Pande, V. S.; Chodera, J. D.; Schnieders, M. J.; Haque, I.; Mobley, D. L.; Lambrecht, D. S.; DiStasio, R. A.; Head-Gordon, M.; Clark, G. N. I.; Johnson, M. E.; Head-Gordon, T. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2549-2564
11. Patel, S.; Brooks, C. L., III. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1-16
12. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236
13. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
14. Vanommeslaeghe, K.; Hatcher, E.; Acharya, C.; Kundu, S.; Zhong, S.; Shim, J.; Darian, E.; Guvench, O.; Lopes, P.; Vorobyov, I.; Mackerell, A. D., Jr. J. Comput. Chem. 2010, 31, 671-690
15. Momany, F. A.; Rone, R. J. Comput. Chem. 1992, 13, 888-900
16. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 6665-6670
17. Francl, M. M.; Chirlian, L. E. Rev. Comput. Chem. 2000, 14, 1-31
18. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373
19. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
20. Carlson, H. A.; Nguyen, T. B.; Orozco, M.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1240-1249
21. Kaminski, G.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1787-1796
22. Udier-Blagovic, M.; Morales De Tirado, P.; Pearlman, S. A.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2004, 108, 16264-16270
23. Storer, J. W.; Giesen, D. J.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput-Aided Mol. Des. 1995, 9, 87-110
24. Thompson, J. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1291-1304
25. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909
26. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220
27. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264
28. Li, J.; Zhu, T.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1820-1831
29. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1133-1152
30. Olson, R. M.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2046-2054
31. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1935, 3, 564-572
32. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840
33. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1962, 36, 3428-3439
34. Löwdin, P. O. J. Chem. Phys. 1950, 18, 365-375
35. Baker, J. Theor. Chim. Acta 1985, 68, 221-229
36. Thompson, J. D.; Xidos, J. D.; Sonbuchner, T. M.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Phys. Chem. Comm. 2002, 5, 117-134
37. Marenich, A. V.; Jerome, S. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 527-541
38. Hirshfeld, F. L. Theor. Chim. Acta 1977, 44, 129-138
39. Ritchie, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1829-1837
40. Ritchie, J. P.; Bachrach, S. M. J. Comput. Chem. 1987, 8, 499-509
41. Mobley, D. L.; Bayly, C. I.; Cooper, M. D.; Dill, K. A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4533-4537
42. Mobley, D. L.; Bayly, C. I.; Cooper, M. D.; Shirts, M. R.; Dill, K. A. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 350-358
43. Mobley, D. L.; Dumont, E.; Chodera, J. D.; Dill, K. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2242-2254
44. Mobley, D. L.; Dumont, E.; Chodera, J. D.; Dill, K. A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1329-1332
45. Shirts, M. R.; Pitera, J. W.; Swope, W. C.; Pande, V. S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5740-5761
46. Shirts, M. R.; Pande, V. S. J. Chem. Phys. 2005, 122, 134508
47. Jorgensen, W. L.; Ulmschneider, J. P.; Tirado-Rives, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16264-16270
48. Vilseck, J. Z.; Sambasivarao, S. V.; Acevedo, O. J. Comput. Chem. 2011, 32, 2836-2842
49. Xu, Z.; Luo, H. H.; Tieleman, D. P. J. Comput. Chem. 2007, 28, 689-697
50. Shivakumar, D.; Deng, Y.; Roux, B. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 919-930
51. Shivakumar, D.; Williams, J.; Wu, Y.; Damm, W.; Shelley, J.; Sherman, W. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 1509-1519
52. Nicholls, A.; Mobley, D. L.; Guthrie, J. P.; Chodera, J. D.; Bayly, C. I.; Cooper, M. D.; Pande, V. S. J. Med. Chem. 2008, 51, 769-779
53. Chodera, J. D.; Mobley, D. L.; Shirts, M. R.; Dixon, R. W.; Branson, K.; Pande, V. S. Curr. Opin. Struct. Biol. 2011, 21, 150-160
54. Shivakumar, D.; Harder, E.; Damm, W.; Friesner, R. A.; Sherman, W. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 2553-2558
55. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1689-1700
56. Jorgensen, W. L. BOSS, version 4.8; Yale University: New Haven, CT, 2011.
57. Kaminski, G. A.; Friesner, R. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487
58. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101
59. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
60. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
61. Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-54
62. McLean, D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
63. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294-301
64. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
66. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. CM5PAC, version 2011; University of Minnesota: Minneapolis, MN, 2011.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
68. Metropolis, N.; Rosenbluth, A. W.; Rosenbluth, M. N.; Teller, A. H.; Teller, E. J. Chem. Phys. 1953, 21, 1087-1092
69. Zwanzig, R. W. J. Chem. Phys. 1954, 22, 1420-1426
70. Jorgensen, W. L.; Thomas, L. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 869-876
71. Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 142-151
72. Jorgensen, W. L.; Ravimohan, C. J. Chem. Phys. 1985, 83, 3050-3056
73. Lu, N.; Kofke, D. A.; Woolf, T. B. J. Comput. Chem. 2004, 25, 28-39
74. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
75. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulations of Liquids; Clarendon: Oxford, 1987; pp 191-198.
76. Abraham, M. H.; Andonian-Haftvan, J.; Whiting, G. S.; Leo, A.; Taft, R. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1777-1791
77. Wolfenden, R. Biochemistry 1978, 17, 201-204
78. Radzicka, A.; Pedersen, L.; Wolfenden, R. Biochemistry 1988, 27, 4538-4541
79. Beutler, T. C.; Mark, A. E.; van Schaik, R. C.; Gerber, P. R.; van Gunsteren, W. F. Chem. Phys. Lett. 1994, 222, 529-539
80. Jorgensen, W. L.; Blake, J. F.; Buckner, J. K. Chem. Phys. 1989, 129, 193-200
81. Kaminski, G.; Duffy, E. M.; Matsui, T.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. 1994, 98, 13077-13081
82. Gallicchio, E.; Kubo, M. M.; Levy, R. M. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6271-6285
83. Lide, D. R. CRC Handbook of Chemisry & Physics, 93 rd ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2012.
84. Pralat, K.; Jadzyn, J.; Balanicka, S. J. Phys. Chem. 1983, 87, 1385-1390
85. McClellan, A. L. Tables of Experimental Dipole Moments; W.H. Freeman & Company: San Francisco, CA, 1963.
86. Aroney, M. J.; Le Fèvre, R. J. W.; Pierens, R. K.; Mida, G. N. J. Chem. Soc. B 1971, 1132-1135
87. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782-3797
88. Jorgensen, W. L.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4212-4216
89. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
90. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
91. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
92. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
93. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675
94. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728
95. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
96. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chem. Acc. 1973, 28, 213-22
97. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Mol. Phys. 1974, 27, 209-14
98. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
99. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681