DFT study on mechanism of N-alkylation of amino derivatives with primary alcohols catalyzed by copper(II) acetate

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 7, 2014, Pages 2231-2240

  Zhao, Guo Ming ^a,b   Liu, Hui Ling ^a   Zhang, Dan Dan ^a   Huang, Xu Ri ^a   Yang, Xue ^b  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

^b JILIN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

amino derivatives; DFT calculations; hydrogen transfer mechanism; N alkylation reaction; primary alcohols; tBuOK

Indexed keywords

ALDEHYDES; ALKYLATION; CATALYSIS; CATALYSTS; CATALYTIC OXIDATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN; NITROGEN COMPOUNDS; OXIDATION;

DFT CALCULATION; HYDROGEN TRANSFER; N-ALKYLATION; PRIMARY ALCOHOLS; TBUOK;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84903785786     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs5004678     Document Type: Article

References (65)

1. Severin, R.; Doye, S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407-1420
2. Doye, S. Synlett 2004, 10, 1653-1672
3. Inaf, S. S.; Witiak, D. T. Synthesis 1999, 3, 435-440
4. Müller, T.; Beller, M. Chem. Rev. 1998, 98, 675-704
5. Hultzsch, K. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 367-391
6. Hartwig, J. F. Synlett 2006, 9, 1283-1294
7. Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5142-5148
8. Li, X.; Mintz, E. A.; Bu, X. R.; Zehnder, O.; Bosshard, C.; Gunter, P. Tetrahedron 2000, 56, 5785-5791
9. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6054-6058
10. Bhattacharyya, S. J. Org. Chem. 1995, 60, 4928-4929
11. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryan-off, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849-3862
12. Mizuta, T.; Sakagushi, S.; Ishii, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 2195-2199
13. Hamid, M. H. S. A.; Slatford, P. A.; Williams, J. M. J. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555-1575
14. Dobereiner, G. E.; Grabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681-703
15. Guillena, G.; Ramon, D.; Yus, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1611-1641
16. Nixon, T. D.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 5, 753-762
17. Watanabe, Y.; Morisaki, Y.; Kondo, T.; Mitsudo, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4214-4218
18. Watanabe, Y.; Tsuji, Y.; Ohsugi, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 2667-2670
19. Tillack, A.; Hollmann, D.; Michalik, D.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8881-8885
20. Hollmann, D.; Tillack, A.; Michalik, D.; Jackstell, R.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2007, 2, 403-410
21. Tsuji, Y.; Takeuchi, R.; Ogawa, H.; Watanabe, Y. Chem. Lett. 1986, 3, 293-294
22. Tanaka, N.; Hatanka, M.; Watanabe, Y. Chem. Lett. 1992, 21, 575-578
23. Cami-Kobeci, G.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2004, 9, 1072-1073
24. Cami-Kobeci, G.; Slatford, P. A.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 535-537
25. Yamaguchi, R.; Kawagoe, S.; Asai, C.; Fujita, K. I. Org. Lett. 2008, 10, 181-184
26. Shi, F.; Tse, M. K.; Cui, X.; Gördes, D.; Michalik, D.; Thurow, K.; Deng, Y.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5912-5915
27. Cui, X.; Shi, F.; Tse, M. K.; Gördes, D.; Thurow, K.; Beller, M.; Deng, Y. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2949-2958
28. Martínez-Asencio, A.; Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 325-327
29. Martínez-Asencio, A.; Ramón, D. J.; Yus, M. Tetrahedron 2011, 67, 3140-3149
30. Bosson, J.; Poater, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13146-13149
31. Nova, A.; Balcells, D.; Schley, N. D.; Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Organometallics 2010, 29, 6548-6558
32. Sieffert, N.; Bühl, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8056-8070
33. Comas-Vives, A.; Ujaque, G.; Lledós, A. Organometallics 2007, 26, 4135-4144
34. Handgraaf, J.-W.; Meijer, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099-3103
35. Privalov, T.; Samec, J. S. M.; Bäckvall, J.-E. Organometallics 2007, 26, 2840-2848
36. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478
37. Balcells, D.; Nova, A.; Clot, E.; Gnanamgari, D.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Organometallics 2008, 27, 2529-2535
38. Fristrup, P.; Tursky, M.; Madsen, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2569-2577
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
41. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378-6396
42. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
43. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
44. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
45. Zhang, S. L.; Liu, L.; Fu, Y.; Guo, Q. X. Organometallics 2007, 26, 4546-4554
46. Yoshikai, N.; Zhang, S. L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12862-12863
47. Poater, A.; Ribas, X.; Llobet, A.; Cavallo, L.; Solà, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17710-17717
48. Yu, H. Z.; Jiang, Y. Y.; Fu, Y.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18078-18091 and references cited therein
49. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163
50. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368
51. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101-194118
52. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167
53. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029-1031
54. Ehlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Kohler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114
55. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
56. Tao, J. M.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401-146404
57. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
58. Li, H. X.; Jiang, J. L.; Lu, G.; Huang, F.; Wang, Z. X. Organometallics 2011, 30, 3131-3141
59. Zhao, L. L.; Li, H. X.; Lu, G.; Wang, Z. X. Dalton Trans. 2010, 39, 4038-4047
60. Hall, N. E.; Smith, B. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4930-4938
61. Carvajal, M. A.; Kozuch, S.; Shaik, S. Organometallics 2009, 28, 3656-3665
62. Amatore, C.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 254-278
63. Kozuch, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3355-3365
64. Kozuch, S.; Shaik, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6032-6041
65. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2010, 44, 101-110