Chiral squaramide-functionalized imidazolium-based organic-inorganic hybrid silica promotes asymmetric michael addition of 1,3-dicarbonyls to nitroalkenes in brine

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 7, 2014, Pages 2137-2142

  Xu, Xiangming ^a   Cheng, Tanyu ^a   Liu, Xiaochen ^a   Xu, Jianyou ^a   Jin, Ronghua ^a   Liu, Guohua ^a  

^a SHANGHAI NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

asymmetric catalysis; bifunctional catalysis; heterogeneous catalyst; imidazolium; organic inorganic hybrid composites

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

ASYMMETRIC CATALYSIS; BIFUNCTIONAL CATALYSIS; HETEROGENEOUS CATALYST; IMIDAZOLIUM; ORGANIC-INORGANIC HYBRID COMPOSITES;

SILICA;

EID: 84903764243     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs5002459     Document Type: Article

References (48)

1. Bideau, J. L.; Viau, L.; Vioux, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 907
2. Bender, J.; Jepkens, D.; Huskent, H. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 716
3. Yadav, G. D.; Tekale, S. P. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 722
4. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667
5. Karimi, B.; Maleki, A.; Elhamifar, D.; Clark, J. H.; Hunt, A. Chem. Commun. 2010, 46, 6947
6. Karimi, B.; Gholinejad, M.; Khorasani, M. Chem. Commun. 2012, 48, 8961
7. Karimi, B.; Elhamifar, D.; Yari, O.; Khorasani, M.; Vali, H.; Clark, J. H.; Hunt, A. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13520
8. Liang, Y.; Erichsen, E. S.; Song, C.; Anwander, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 5741
9. Zheng, X.; Wang, M.; Sun, Z.; Chen, C.; Ma, J.; Xu, J. Catal. Commun. 2012, 29, 149
10. Kumar, V.; Talisman, I. J.; Bukhari, O.; Razzaghy, J.; Malhotra, S. V. RSC Adv. 2011, 1, 1721
11. Storer, R. I.; Aciro, C.; Jones, L. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2330
12. Alemán, J.; Parra, A.; Jiang, H.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6890
13. Alemán, J.; Cabrera, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 774
14. Marqués-López, E.; Herrera, R. P.; Christmann, M. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1138
15. de Figueiredo, R. M.; Christmann, M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 2575
16. Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744
17. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138
18. Melchiorre, P.; Marigo, M.; Carlone, A.; Bartoli, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6138
19. Pihko, P. M. Hydrogen Bonding in Organic Synthesis; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2009.
20. Bae, H. Y.; Some, S.; Oh, J. S.; Lee, Y. S.; Song, C. E. Chem. Commun. 2011, 47, 9621
21. Malerich, J. P.; Hagihara, K.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14416
22. Jiang, H.; Paixão, M. W.; Monge, D.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2775
23. Yang, W.; Du, D. M. Org. Lett. 2010, 12, 5450
24. Enders, D.; Hahn, R.; Atodiresei, I. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1126
25. Pham, T. S.; Gönczi, K.; Kardos, G.; Süle, K.; Hegedüs, L.; Kállay, M.; Kubinyi, M.; Szabó, P.; Petneházy, I.; Töke, L.; Jászay, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 1605
26. Dong, Z.; Qiu, G.; Zhou, H.; Dong, C. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1550
27. Dai, L.; Wang, S.; Chen, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2137
28. Mailhol, D.; del Mar Sanchez Duque, M.; Raimondi, W.; Bonne, D.; Constantieux, T.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3523
29. Yang, K. S.; Nibbs, A. E.; Türkmen, Y. E.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16050
30. Bera, K.; Namboothiri, I. N. N. Chem. Commun. 2013, 49, 10632
31. Giacalone, F.; Gruttadauria, M.; Agrigento, P.; Noto, R. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2406
32. Min, C.; Han, X.; Liao, Z.; Wu, X.; Zhou, H. B.; Dong, C. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2715
33. Kasaplar, P.; Rodríguez-Escrich, C.; Pericàs, M. A. Org. Lett. 2013, 15, 3498
34. Kasaplar, P.; Riente, P.; Hartmann, C.; Pericàs, M. A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2905
35. Xiao, W.; Jin, R. H.; Cheng, T. Y.; Xia, D. Q.; Yao, H.; Gao, F.; Deng, B. X.; Liu, G. H. Chem. Commun. 2012, 48, 11898
36. Xia, D. Q.; Cheng, T. Y.; Xiao, W.; Liu, K. K.; Wang, Z. L.; Liu, G. H.; Li, H. L.; Wang, W. ChemCatChem. 2013, 5, 1784
37. Deng, B. X.; Cheng, T. Y.; Wu, M.; Wang, J. Y.; Liu, G. H. ChemCatChem. 2013, 5, 2856
38. Jin, R. H.; Liu, K. T.; Xia, D. Q.; Qian, Q. Q.; Liu, G. H.; Li, H. X. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3265
39. Liu, K. T.; Jin, R. H.; Cheng, T. Y.; Xu, X. M.; Gao, F.; Liu, G. H.; Li, H. X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 15546
40. Liu, R.; Jin, R. H.; Kong, L. Y.; Wang, J. Y.; Chen, C.; Cheng, T. Y.; Liu, G. H. Chem.-Asian. J. 2013, 8, 3108
41. Zhang, H. S.; Jin, R. H.; Yao, H.; Tang, S.; Zhuang, J. L.; Liu, G. H.; Li, H. X. Chem. Commun. 2012, 48, 7874
42. Long, J.; Liu, G. H.; Cheng, T. Y.; Yao, H.; Qian, Q. Q.; Zhuang, J. L.; Gao, F.; Li, H. X. J. Catal. 2013, 298, 41
43. Gao, F.; Jin, R. H.; Zhang, D. C.; Liang, Q. X.; Ye, Q. Q.; Liu, G. H. Green Chem. 2013, 15, 2208
44. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron 2008, 64, 4637
45. Tucker-Schwartz, A. K.; Farrell, R. A.; Garrell, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11026
46. Inagaki, S.; Guan, S.; Ohsuna, T.; Terasaki, O. Nature 2002, 416, 304
47. Yang, X. S.; Zhu, F. X.; Huang, J. L.; Zhang, F.; Li, H. X. Chem. Mater. 2009, 21, 4925
48. Fakhfakh, F.; Baraket, L.; Ghorbel, A.; Fraile, J. M.; Herrerías, C. I.; Mayoral, J. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 329, 21