Oxazine conjugated nanoparticle detects in vivo hypochlorous acid and peroxynitrite generation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 43, 2009, Pages 15739-15744

  Panizzi, Peter ^a   Nahrendorf, Matthias ^a   Wildgruber, Moritz ^a   Waterman, Peter ^a   Figueiredo, Jose Luiz ^a   Aikawa, Elena ^a   McCarthy, Jason ^a   Weissleder, Ralph ^a   Hilderbrand, Scott A ^a  

^a MASSACHUSETTS GENERAL HOSPITAL   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORIDE IONS; FLUORESCENCE IMAGING; FLUORESCENCE REFLECTANCE IMAGING; FLUOROGENICS; HYDROXYL RADICALS; HYPOCHLOROUS ACIDS; IN-VIVO; IN-VIVO IMAGING; LONG CIRCULATING; MOUSE HEART; MYELOPEROXIDASE; MYOCARDIAL INFARCTION; PEROXYNITRITES; PHAGOCYTIC CELLS; PROGNOSTIC INDICATORS; SUPEROXIDES;

ACIDS; CHLORINE COMPOUNDS; FLOW CYTOMETRY; FLUORESCENCE; HYDROGEN PEROXIDE; NANOPARTICLES; NITROGEN COMPOUNDS; OXYGEN; SENSORS;

PROBES;

CHLORIDE ION; HYDROGEN PEROXIDE; HYDROXYL RADICAL; HYPOCHLOROUS ACID; MYELOPEROXIDASE; NANOPARTICLE; OXAZINE DERIVATIVE; PEROXYNITRITE; REACTIVE NITROGEN SPECIES; REACTIVE OXYGEN METABOLITE; SUPEROXIDE;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BIOSENSOR; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; ENZYME INHIBITION; FEMALE; FLOW CYTOMETRY; FLUORESCENCE; HEART INFARCTION; HISTOPATHOLOGY; IN VIVO STUDY; ISCHEMIA; MOUSE; NEUTROPHIL; NONHUMAN; PHAGOCYTE; PROGNOSIS; SENSOR; SYNTHESIS;

ANIMALS; HYPOCHLOROUS ACID; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MICE; MICE, INBRED C57BL; MYOCARDIUM; NANOPARTICLES; OXAZINES; PEROXYNITROUS ACID; REACTIVE NITROGEN SPECIES; REACTIVE OXYGEN SPECIES;

EID: 70350680913     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja903922u     Document Type: Article

References (54)

1. Lefkowitz, D. L.; Lefkowitz, S. S. Free Radical Biol. Med. 2008, 45, 726-731.
2. Green, P. S.; Mendez, A. J.; Jacob, J. S.; Crowley, J. R.; Growdon, W.; Hyman, B. T.; Heinecke, J. W. J. Neurochem. 2004, 90, 724-733
3. Heinecke, J. W. Am. J. Cardiol. 2003, 91, 12A-16A.
4. Benhar, M.; Engelberg, D.; Levitzki, A. EMBO Rep. 2002, 3, 420-425.
5. Jackson, A. L.; Loeb, L. A. Mutat. Res. 2001, 477, 7-21.
6. Ramsey, M. R.; Sharpless, N. E. Nat. Cell Biol. 2006, 8, 1213-1215.
7. Breckwoldt, M. O.; Chen, J. W.; Stangenberg, L.; Aikawa, E.; Rodriguez, E.; Qiu, S.; Moskowitz, M. A.; Weissleder, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 18584-18589.
8. Hausmann, M.; Obermeier, F.; Paper, D. H.; Balan, K.; Dunger, N.; Menzel, K.; Falk, W.; Schoelmerich, J.; Herfarth, H.; Rogler, G. Clin. Exp. Immunol. 2007, 148, 373-381.
9. Nahrendorf, M.; Sosnovik, D.; Chen, J. W.; Panizzi, P.; Figueiredo, J. L.; Aikawa, E.; Libby, P.; Swirski, F. K.; Weissleder, R. Circulation 2008, 117, 1153-1160.
10. Pieper, G. M.; Nilakantan, V.; Nguyen, T. K.; Hilton, G.; Roza, A. M.; Johnson, C. P. Antioxid. Redox Signaling 2008, 10, 1031-1040.
11. Fiedler, T. J.; Davey, C. A.; Fenna, R. E. J. Biol. Chem. 2000, 275, 11964-119671.
12. Wang, Y.; Rosen, H.; Madtes, D. K.; Shao, B.; Martin, T. R.; Heinecke, J. W.; Fu, X. J. Biol. Chem. 2007, 282, 31826-31834.
13. Mocatta, T. J.; Pilbrow, A. P.; Cameron, V. A.; Senthilmohan, R.; Frampton, C. M.; Richards, A. M.; Winterbourn, C. C. J. Am. Coll. Cardiol. 2007, 49, 1993-2000.
14. Zhang, R.; Brennan, M. L.; Fu, X.; Aviles, R. J.; Pearce, G. L.; Penn, M. S.; Topol, E. J.; Sprecher, D. L.; Hazen, S. L. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 2001, 286, 2136-2142.
15. Carr, A. C.; McCall, M. R.; Frei, B. Arterioscler., Thromb., Vasc. Biol. 2000, 20, 1716-1723.
16. Reszka, K. J.; Matuszak, Z.; Chignell, C. F.; Dillon, J. Free Radical Biol. Med. 1999, 26, 669-678.
17. Podrez, E. A.; Schmitt, D.; Hoff, H. F.; Hazen, S. L. J. Clin. Invest. 1999, 103, 1547-1560.
18. Byun, J.; Mueller, D. M.; Fabjan, J. S.; Heinecke, J. W. FEBS Lett. 1999, 455, 243-246.
19. Dikalov, S. I.; Dikalova, A. E.; Mason, R. P. Arch. Biochem. Biophys. 2002, 402, 218-226.
20. Miller, E. W.; Tulyathan, O.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 263-267.
21. Miller, E. W.; Albers, A. E.; Pralle, A.; Isacoff, E. Y.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16652-16659.
22. Dickinson, B. C.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9638-9639.
23. Miller, E. W.; Chang, C. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 620-625.
24. Utsumi, H.; Yamada, K. Arch. Biochem. Biophys. 2003, 416, 1-8.
25. Utsumi, H.; Yamada, K.; Ichikawa, K.; Sakai, K.; Kinoshita, Y.; Matsumoto, S.; Nagai, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1463-1468.
26. Bogdanov, A., Jr.; Matuszewski, L.; Bremer, C.; Petrovsky, A.; Weissleder, R. Mol. Imaging 2002, 1, 16-23.
27. Chen, J. W.; Pham, W.; Weissleder, R.; Bogdanov, A., Jr. Magn. Reson. Med. 2004, 52, 1021-1028.
28. Gross, S.; Gammon, S. T.; Moss, B. L.; Rauch, D.; Harding, J.; Heinecke, J. W.; Ratner, L.; Piwnica-Worms, D. Nat. Med. 2009, 15, 455-461.
29. Hilderbrand, S. A.; Lim, M. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4972-4978.
30. Nagano, T.; Yoshimura, T. Chem. Rev. 2002, 102, 1235-1270.
31. Lim, M. H.; Xu, D.; Lippard, S. J. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 375-380.
32. Lim, M. H.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 41-51.
33. Smith, R. C.; Tennyson, A. G.; Lim, M. H.; Lippard, S. J. Org. Lett. 2005, 7, 3573-3575.
34. Kundu, K.; Knight, S. F.; Willett, N.; Lee, S.; Taylor, W. R.; Murthy, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 299-303.
35. Yang, D.; Wang, H. L.; Sun, Z. N.; Chung, N. W.; Shen, J. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6004-6005.
36. Setsukinai, K.-I.; Urano, Y.; Kakinuma, K.; Majima, H. J.; Nagano, T. J. Biol. Chem. 2003, 278, 3170-3175.
37. Shepherd, J.; Hilderbrand, S. A.; Waterman, P.; Heinecke, J. W.; Weissleder, R.; Libby, P. Chem. Biol. 2007, 14, 1221-1231.
38. Koch, A. M.; Reynolds, F.; Kircher, M. F.; Merkle, H. P.; Weissleder, R.; Josephson, L. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 1115-1121.
39. Josephson, L.; Tung, C. H.; Moore, A.; Weissleder, R. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 186-191.
40. Nahrendorf, M.; Swirski, F. K.; Aikawa, E.; Stangenberg, L.; Wurdinger, T.; Figueiredo, J. L.; Libby, P.; Weissleder, R.; Pittet, M. J. J. Exp. Med. 2007, 204, 3037-4307.
41. Nahrendorf, M.; et al. Circulation 2006, 113, 1196-1202.
42. Nahrendorf, M.; Zhang, H.; Hembrador, S.; Panizzi, P.; Sosnovik, D. E.; Aikawa, E.; Libby, P.; Swirski, F. K.; Weissleder, R. Circulation 2008, 117, 379-387.
43. Nahrendorf, M.; Sosnovik, D. E.; Waterman, P.; Swirski, F. K.; Pande, A. N.; Aikawa, E.; Figueiredo, J. L.; Pittet, M. J.; Weissleder, R. Circ. Res. 2007, 100, 1218-1225.
44. Sosnovik, D. E.; Nahrendorf, M.; Deliolanis, N.; Novikov, M.; Aikawa, E.; Josephson, L.; Rosenzweig, A.; Weissleder, R.; Ntziachristos, V. Circulation 2007, 115, 1384-1391.
45. Harisinghani, M.; Ross, R. W.; Guimaraes, A. R.; Weissleder, R. Neoplasia 2007, 9, 1160-1165.
46. Harisinghani, M. G.; Saksena, M.; Ross, R. W.; Tabatabaei, S.; Dahl, D.; McDougal, S.; Weissleder, R. Urology 2005, 66, 1066-1071.
47. Harisinghani, M. G.; Weissleder, R. PLoS Med. 2004, 1, e66.
48. Harisinghani, M. G.; Barentsz, J.; Hahn, P. F.; Deserno, W. M.; Tabatabaei, S.; van de Kaa, C. H.; de la Rosette, J.; Weissleder, R. N. Engl. J. Med. 2003, 348, 2491-2499.
49. Harisinghani, M. G.; Barentsz, J. O.; Hahn, P. F.; Deserno, W.; de la Rosette, J.; Saini, S.; Marten, K.; Weissleder, R. Acad. Radiol. 2002, 9 (Suppl 2), S312-S313.
50. Yasmin, W.; Strynadka, K. D.; Schulz, R. Cardiovasc. Res. 1997, 33, 422-1342
51. Wang, P.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 1996, 271, 29223-29230.
52. Aratani, Y.; Koyama, H.; Nyui, S.; Suzuki, K.; Kura, F.; Maeda, N. Infect. Immun. 1999, 67, 1828-1836.
53. Nibbering, P. H.; Zomerdijk, T. P.; Corsel-Van Tilburg, A. J.; Van Furth, R. J. Immunol. Methods 1990, 129, 143-145.
54. Swirski, F. K.; Pittet, M. J.; Kircher, M. F.; Aikawa, E.; Jaffer, F. A.; Libby, P.; Weissleder, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10340-10345.