TMP (2,2,6,6-tetramethylpiperidide)-aluminate bases: Lithium-mediated alumination or lithiation-alkylaluminium-trapping reagents?

Chemical Science

Volumn 5, Issue 8, 2014, Pages 3031-3045

  Armstrong, David R ^a   Crosbie, Elaine ^a   Hevia, Eva ^a   Mulvey, Robert E ^a   Ramsay, Donna L ^a   Robertson, Stuart D ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM; CRYSTAL STRUCTURE; HEXANE; LITHIUM; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUBSTRATES; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AROMATIC SUBSTRATES; COMPLEX EQUILIBRIA; CRYSTALLOGRAPHIC STUDIES; DFT CALCULATION; HEXANE SOLUTIONS; METAL EXCHANGE; SINGLE SPECIES; SPECTROSCOPIC STUDIES;

THERMOMECHANICAL PULPING PROCESS;

EID: 84903713284     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4sc01108b     Document Type: Article

References (65)

1. J. Clayden, Organolithiums: Selectivity for Synthesis, Elsevier, Oxford, 2002
2. M. Schlosser, Organometallics in Synthesis, Third Manual, Wiley, Hoboken, NJ, 2013
3. M. Lappert, P. Power, A. Protchenko and A. Seeber, Metal Amide Chemistry, Wiley, Chichester, 2009
4. R. E. Mulvey S. D. Robertson Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 11470 11487
5. A. Krasovskiy P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3333 3336
6. A. Krasovskiy V. Krasovskaya P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2958 2961
7. P. Garcia-Alvarez D. V. Graham E. Hevia A. R. Kennedy J. Klett R. E. Mulvey C. T. O'Hara S. Weatherstone Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8079 8081
8. B. Haag M. Mosrin H. Ila V. Malakhov P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9794 9825
9. R. E. Mulvey Organometallics 2006 25 1060 1075
10. R. E. Mulvey F. Mongin M. Uchiyama Y. Kondo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3802 3824
11. R. E. Mulvey Acc. Chem. Res. 2009 42 743 755
12. A. Harrison-Marchand F. Mongin Chem. Rev. 2013 113 7470 7562
13. F. Mongin A. Harrison-Marchand Chem. Rev. 2013 113 7563 7727
14. Y. Kondo M. Shilai M. Uchiyama T. Sakamoto J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3539 3540
15. W. Clegg S. H. Dale E. Hevia G. W. Honeyman R. E. Mulvey Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2370 2374
16. M. Uchiyama Y. Matsumoto D. Nobuto T. Furuyama K. Yamaguchi K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8748 8750
17. E. Hevia D. J. Gallagher A. R. Kennedy R. E. Mulvey C. T. O'Hara C. Talmard Chem. Commun. 2004 2422 2423
18. C. T. O'Hara Organomet. Chem. 2011 37 1 26
19. R. E. Mulvey S. D. Robertson Top. Organomet. Chem. 2013 45 103 140
20. D. R. Armstrong A. R. Kennedy R. E. Mulvey J. A. Parkinson S. D. Robertson Chem. Sci. 2012 3 2700 2707
21. S. H. Wunderlich P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1501 1504
22. B. Conway E. Crosbie A. R. Kennedy R. E. Mulvey S. D. Robertson Chem. Commun. 2012 48 4674 4676
23. M. Uchiyama H. Naka Y. Matsumoto T. Ohwada J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10526 10527
24. H. Naka M. Uchiyama Y. Matsumoto A. E. H. Wheatley M. McPartlin J. V. Morey Y. Kondo J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1921 1930
25. H. Naka J. V. Morey J. Haywood D. J. Eisler M. McPartlin F. Garcia H. Kudo Y. Kondo M. Uchiyama A. E. H. Wheatley J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16193 16200
26. R. E. Mulvey D. R. Armstrong B. Conway E. Crosbie A. R. Kennedy S. D. Robertson Inorg. Chem. 2011 50 12241 12251
27. R. Campbell E. Crosbie A. R. Kennedy R. E. Mulvey R. A. Naismith S. D. Robertson Aust. J. Chem. 2013 66 1189 1201
28. A. Unsinn S. H. Wunderlich A. Jana K. Karaghiosoff P. Knochel Chem.-Eur. J. 2013 19 14687 14696
29. T. Klatt K. Groll P. Knochel Chem. Commun. 2013 49 6953 6955
30. J. Garcia-Alvarez E. Hevia A. R. Kennedy J. Klett R. E. Mulvey Chem. Commun. 2007 2402 2404
31. A. Macchioni G. Ciancaleoni C. Zuccaccia D. Zuccaccia Chem. Soc. Rev. 2008 37 479 489
32. D. Li I. Keresztes R. Hopson P. G. Williard Acc. Chem. Res. 2009 42 270 280
33. J. Mason, Multinuclear NMR, Plenum Press, New York and London, 1987
34. R. Benn E. Janssen H. Lehmkuhl A. Rufinska J. Organomet. Chem. 1987 333 155 168
35. R. J. Less H. R. Simmonds D. S. Wright Dalton Trans. 2014 43 5785 5792
36. I. Krossing H. Nöth C. Tacke M. Schmidt H. Schwenk Chem. Ber./Recueil 1997 130 1047 1052
37. I. Krossing H. Nöth H. Schwenk-Kircher Eur. J. Inorg. Chem. 1998 927 939
38. B. Conway E. Hevia J. Garcia-Alvarez D. V. Graham A. R. Kennedy R. E. Mulvey Chem. Commun. 2007 5241 5243
39. M. C. Whisler S. MacNeil V. Snieckus P. Beak Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2206 2225
40. V. Snieckus Chem. Rev. 1990 90 879 933
41. G. Wittig G. Fuhrmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1940 73 1197 1218
42. H. Gilman R. L. Bebb J. Am. Chem. Soc. 1939 61 109 112
43. M. F. Lappert M. J. Slade A. Singh J. L. Atwood R. D. Rogers R. Shakir J. Am. Chem. Soc. 1983 105 302 304
44. E. Hevia A. R. Kennedy R. E. Mulvey D. L. Ramsay S. D. Robertson Chem.-Eur. J. 2013 19 14069 14075
45. E. Crosbie A. R. Kennedy R. E. Mulvey S. D. Robertson Dalton Trans. 2012 41 1832 1839
46. E. Crosbie P. Garcia-Alvarez A. R. Kennedy J. Klett R. E. Mulvey S. D. Robertson Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9388 9391
47. B. Conway J. Garcia-Alvarez E. Hevia A. R. Kennedy R. E. Mulvey S. D. Robertson Organometallics 2009 28 6462 6468
48. D. R. Armstrong P. Garcia-Alvarez A. R. Kennedy R. E. Mulvey S. D. Robertson Chem.-Eur. J. 2011 17 6725 6730
49. R. E. Mulvey Dalton Trans. 2013 42 6676 6693
50. R. B. Bates L. M. Kroposki D. E. Potter J. Org. Chem. 1972 37 560 562
51. J. Q. Wen J. B. Grutzner J. Org. Chem. 1986 51 4220 4224
52. P. Renaud M. A. Fox J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5702 5705
53. K. Snegaroff J.-M. L'Helgoual'ch G. Bentabed-Ababsa T. T. Nguyen F. Chevallier M. Yonehara M. Uchiyama A. Derdour F. Mongin Chem.-Eur. J. 2009 15 10280 10290
54. W. Clegg B. Conway E. Hevia M. D. McCall L. Russo R. E. Mulvey J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2375 2384
55. E. Nagaradja F. Chevallier T. Roisnel V. Dorcet Y. S. Halauko O. A. Ivashkevich V. E. Matulis F. Mongin Org. Biomol. Chem. 2014 12 1475 1487
56. F. Chevallier T. Blin E. Nagaradja F. Lassagne T. Roisnel Y. S. Halauko V. E. Matulis O. A. Ivashkevich F. Mongin Org. Biomol. Chem. 2012 10 4878 4885
57. P. Garcia-Alvarez R. E. Mulvey J. A. Parkinson Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9668 9671
58. P. G. Williard Q.-Y. Liu J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3380 3381
59. D. R. Armstrong A. R. Kennedy R. E. Mulvey S. D. Robertson Chem.-Eur. J. 2011 17 8820 8831
60. S. Harder J. Boersma L. Brandsma G. P. M. van Mier J. A. Kanters J. Organomet. Chem. 1989 364 1 15
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, V. Tomasi, B. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. B. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
62. W. Kohn A. D. Becke R. G. Parr J. Phys. Chem. 1996 100 12974 12980
63. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
64. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639 5648
65. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650 654