Developing a hetero-alkali-metal chemistry of 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (TMP): Stoichiometric and structural diversity within a series of lithium/sodium, lithium/potassium and sodium/potassium TMP compounds

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 32, 2011, Pages 8820-8831

  Armstrong, David R ^a   Kennedy, Alan R ^a   Mulvey, Robert E ^a   Robertson, Stuart D ^a  

^a UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

Author keywords

aggregation; alkali metals; amides; heterometallic complexes; X ray diffraction

Indexed keywords

BIMETALLIC COMPOUND; CLOSED STRUCTURES; EN-ROUTE; EXPERIMENTAL OBSERVATION; HETEROMETALLIC COMPLEXES; METALLATION; MIXED-METALS; RING SPECIES; STRUCTURAL DIVERSITY; STRUCTURAL MOTIFS; TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE; THERMODYNAMIC PRODUCTS;

AMIDES; LITHIUM; METALS; POTASSIUM; SODIUM; THERMOMECHANICAL PULPING PROCESS; X RAY DIFFRACTION;

ALKALI METAL COMPOUNDS;

EID: 79960813381     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101167     Document Type: Article

References (60)

1. M. Campbell, V. Snieckus, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Vol. 5 (Ed.:, L. A. Paquette,), Wiley, New York, 1995.
2. V. Snieckus, Chem. Rev. 1990, 90, 879.
3. P. G. Williard, Q.-Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3380.
4. P. E. Eaton, C. H. Lee, Y. Xiong, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8016.
5. A. Krasovskiy, P. Knochel, Angew. Chem. 2004, 116, 3396
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3333
7. S. H. Wunderlich, C. J. Rohbogner, A. Unsinn, P. Knochel, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 339.
8. R. E. Mulvey, F. Mongin, M. Uchiyama, Y. Kondo, Angew. Chem. 2007, 119, 3876
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3802
10. R. E. Mulvey, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 743.
11. M. Lappert, A. Protchenko, P. Power, A. Seeber, Metal Amide Chemistry, Wiley, New York, 2008, p. 7.
12. W. Clegg, R. E. Mulvey, R. Snaith, G. E. Toogood, K. Wade, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1740
13. D. Barr, W. Clegg, R. E. Mulvey, R. Snaith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 57
14. N. D. R. Barnett, R. E. Mulvey, W. Clegg, P. A. O'Neil, Polyhedron 1992, 11, 2809.
15. K. W. Henderson, P. G. Williard, P. R. Bernstein, Angew. Chem. 1995, 107, 1218
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1117
17. W. Clegg, S. T. Liddle, A. M. Drummond, R. E. Mulvey, A. Robertson, Chem. Commun. 1999, 1569
18. D. R. Armstrong, W. Clegg, A. M. Drummond, S. T. Liddle, R. E. Mulvey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11117
19. X. Wei, Q. Dong, H. Tong, J. Chao, D. Liu, M. F. Lappert, Angew. Chem. 2008, 120, 4040
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3976.
21. W. Clegg, K. W. Henderson, L. Horsburgh, F. M. McKenzie, R. E. Mulvey, Chem. Eur. J. 1998, 4, 53
22. M. Veith, S. Wieczorek, K. Fries, V. Huch, Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 1237.
23. F. M. MacKenzie, R. E. Mulvey, W. Clegg, L. Horsburgh, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4721
24. R. Holland, J. C. Jeffery, C. A. Russell, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 3331
25. A. R. Kennedy, J. G. MacLellan, R. E. Mulvey, Angew. Chem. 2001, 113, 3345
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3245.
27. D. R. Baker, R. E. Mulvey, W. Clegg, P. A. O'Neil, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6472.
28. T. Tricotet, P. Fleming, J. Cotter, A.-M. L. Hogan, C. Strohmann, V. H. Gessner, D. F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3142.
29. P. Fleming, D. F. O'Shea, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1698.
30. P. Renaud, M. A. Fox, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5702
31. F. E. Romesberg, A. T. Harrison, D. J. Fuller, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5751
32. F. E. Romesberg, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2112
33. B. L. Lucht, D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7949
34. J. F. Remenar, B. L. Lucht, D. Kruglyak, F. E. Romesberg, J. H. Gilchrist, D. B. Collum, J. Org. Chem. 1997, 62, 5748
35. D. R. Armstrong, P. García-Úlvarez, A. R. Kennedy, R. E. Mulvey, S. D. Robertson, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4470.
36. R. E. Mulvey, Organometallics 2006, 25, 1060
37. W. Clegg, S. H. Dale, E. Hevia, L. M. Hogg, G. W. Honeyman, R. E. Mulvey, C. T. O'Hara, L. Russo, Angew. Chem. 2008, 120, 743
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 731
39. A. R. Kennedy, J. Klett, R. E. Mulvey, D. S. Wright, Science 2009, 326, 706
40. R. E. Mulvey, V. L. Blair, W. Clegg, A. R. Kennedy, J. Klett, L. Russo, Nat. Chem. 2010, 2, 588
41. D. R. Armstrong, D. V. Graham, A. R. Kennedy, R. E. Mulvey, C. T. O'Hara, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8025.
42. P. G. Williard, M. A. Nichols, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9671.
43. 4, respectively (see, T. Kottke, D. Stalke, Angew. Chem. 1993, 105, 619
44. ∞ (2.356(6) Å
45. ∞ (dem=diethoxymethane, 2.435(4) Å
46. B. Walfort, L. Lameyer, W. Weiss, R. Herbst-Irmer, R. Bertermann, J. Rocha, D. Stalke, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1417).
47. P. C. Andrews, N. D. R. Barnett, R. E. Mulvey, W. Clegg, P. A. O'Neil, D. Barr, L. Cowton, A. J. Dawson, B. J. Wakefield, J. Organomet. Chem. 1996, 518, 85.
48. B. Gehrhus, P. H. Hitchcock, A. R. Kennedy, M. F. Lappert, R. E. Mulvey, P. J. A. Rodger, J. Organomet. Chem. 1999, 587, 88.
49. M. F. Lappert, M. J. Slade, A. Singh, J. L. Atwood, R. D. Rogers, R. Shakir, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 302.
50. For the polymeric structure of LDA, see:, N. D. R. Barnett, R. E. Mulvey, W. Clegg, P. A. O'Neil, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8187
51. for a mixed metal amide polymer, see:, J. J. Morris, B. C. Noll, K. W. Henderson, Acta Crystallogr. Sect. E 2007, 63, m 2477.
52. F. H. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 380.
53. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr. , T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
54. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257
55. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
56. W. Kohn, A. D. Becke, R. G. Parr, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974
57. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
58. C. T. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
59. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
60. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.