Pd-catalyzed carbonylation for the construction of tertiary and quaternary carbon centers with sp3 carbon partners

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 28, 2014, Pages 5243-5249

  Lu, Wei ^a   Li, Yang ^a   Wang, Chao ^a   Xue, Dong ^a   Chen, Jian Gang ^a   Xiao, Jianliang ^a,b  

^a SHAANXI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYLATION; CATALYSIS; KETONES; LIGANDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS;

1 ,3-DIKETONES; ARYL BORONIC ACIDS; BORONIC ACID; CATALYTIC SYSTEM; PHOSPHINE LIGANDS; QUATERNARY CARBON;

CARBON;

EID: 84903202549     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00568f     Document Type: Article

References (93)

1. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
2. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461 1473
3. R. Hersperger K. Bray-French L. Mazzoni T. Müller J. Med. Chem. 2000 43 675 682
4. D. Angeles-Wedler K. Mackenzie F.-D. Kopinke Environ. Sci. Technol. 2008 42 5734 5739
5. M. E. Wright S. R. Pulley Macromolecules 1989 22 2542 2544
6. A. Schoenberg I. Bartoletti R. F. Heck J. Org. Chem. 1974 39 3318 3326
7. A. Schoenberg R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1974 96 7761 7764
8. M. Beller B. Cornils C. D. Frohning C. W. Kohlpaintner J. Mol. Catal. A: Chem. 1995 104 17 85
9. J. J. Brunet R. Chauvin Chem. Soc. Rev. 1995 24 89 95
10. C. Coperet T. Sugihara G. Wu I. Shimoyama E.-i. Negishi J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3422 3431
11. I. Pri-Bar J. Schwartz J. Org. Chem. 1995 60 8124 8125
12. F. Paul J. Fischer P. Ochsenbein J. A. Osborn Organometallics 1998 17 2199 2206
13. M. M. Bio J. L. Leighton Org. Lett. 2000 2 2905 2907
14. O. Hamed A. El-Qisairi P. M. Henry Tetrahedron Lett. 2000 41 3021 3024
15. K. Ueda Y. Sato M. Mori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10722 10723
16. E. Mizushima T. Hayashi M. Tanaka Green Chem. 2001 3 76 79
17. V. Calò P. Giannoccaro A. Nacci A. Monopoli J. Organomet. Chem. 2002 645 152 157
18. A. Kamitani N. Chatani S. Murai Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1397 1399
19. K. Kumar A. Zapf D. Michalik A. Tillack T. Heinrich H. Böttcher M. Arlt M. Beller Org. Lett. 2003 6 7 10
20. R. Skoda-Foldes E. Takacs J. Horvath Z. Tuba L. Kollar Green Chem. 2003 5 643 645
21. J.-H. Li S. Tang Y.-X. Xie J. Org. Chem. 2004 70 477 479
22. M. Yuguchi M. Tokuda K. Orito J. Org. Chem. 2004 69 908 914
23. Y. Harada Y. Fukumoto N. Chatani Org. Lett. 2005 7 4385 4387
24. A. Brennführer H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4114 4133
25. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem. Rev. 2012 113 1 35
26. S. Klaus H. Neumann A. Zapf D. Strübing S. Hübner J. Almena T. Riermeier P. Groß M. Sarich W.-R. Krahnert K. Rossen M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 154 158
27. J. R. Martinelli T. P. Clark D. A. Watson R. H. Munday S. L. Buchwald Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8460 8463
28. A. G. Sergeev A. Spannenberg M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15549 15563
29. X.-F. Wu L. Wu R. Jackstell H. Neumann M. Beller Chem.-Eur. J. 2013 19 12245 12248
30. X.-F. Wu S. Oschatz M. Sharif M. Beller P. Langer Tetrahedron 2014 70 23 29
31. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5284 5288
32. X.-F. Wu B. Sundararaju H. Neumann P. H. Dixneuf M. Beller Chem.-Eur. J. 2011 17 106 110
33. R. H. Munday J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2754 2755
34. Y. Lu D. Leow X. Wang K. M. Engle J.-Q. Yu Chem. Sci. 2011 2 967 971
35. H. Zhang D. Liu C. Chen C. Liu A. Lei Chem.-Eur. J. 2011 17 9581 9585
36. R. Lang L. Shi D. Li C. Xia F. Li Org. Lett. 2012 14 4130 4133
37. P. Xie Y. Xie B. Qian H. Zhou C. Xia H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9902 9905
38. Y. Ben-David M. Portnoy D. Milstein J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8742 8744
39. A. V. Cheprakov N. V. Ponomareva I. P. Beletskaya J. Organomet. Chem. 1995 486 297 300
40. A. M. Trzeciak J. J. Ziółkowski J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 154 93 101
41. J. McNulty J. J. Nair A. Robertson Org. Lett. 2007 9 4575 4578
42. D. A. Watson X. Fan S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 7096 7101
43. V. Dufaud J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 426 427
44. T. Satoh K. Kokubo M. Miura M. Nomura Organometallics 1994 13 4431 4436
45. W. Mägerlein A. F. Indolese M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2856 2859
46. E. Morera G. Ortar Tetrahedron Lett. 1998 39 2835 2838
47. R. Skoda-Földes Z. Szarka L. Kollár Z. Dinya J. Horváth Z. Tuba J. Org. Chem. 1999 64 2134 2136
48. C. Mingzhong Z. Jun Z. Hong S. Caisheng React. Funct. Polym. 2002 50 191 195
49. N. Tsukada Y. Ohba Y. Inoue J. Organomet. Chem. 2003 687 436 443
50. Y. Li H. Alper Z. Yu Org. Lett. 2006 8 5199 5201
51. A. C. Tadd A. Matsuno M. R. Fielding M. C. Willis Org. Lett. 2009 11 583 586
52. E. J. Yoo M. Wasa J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17378 17380
53. J. E. R. Sadig R. Foster F. Wakenhut M. C. Willis J. Org. Chem. 2012 77 9473 9486
54. M. V. Khedkar T. Sasaki B. M. Bhanage ACS Catal. 2013 3 287 293
55. T. Ishiyama H. Kizaki T. Hayashi A. Suzuki N. Miyaura J. Org. Chem. 1998 63 4726 4731
56. S. Zheng L. Xu C. Xia Appl. Organomet. Chem. 2007 21 772 776
57. X.-F. Wu H. Neumann A. Spannenberg T. Schulz H. Jiao M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14596 14602
58. X.-F. Wu H. Neumann A. Spannenberg T. Schulz H. Jiao M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14596 14602
59. X.-F. Wu H. Jiao H. Neumann M. Beller ChemCatChem 2011 3 726 733
60. J. Schranck X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem.-Eur. J. 2012 18 4827 4831
61. M. S. Mohamed Ahmed A. Mori Org. Lett. 2003 5 3057 3060
62. A. S. Karpov E. Merkul F. Rominger T. J. J. Müller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6951 6956
63. B. Liang M. Huang Z. You Z. Xiong K. Lu R. Fathi J. Chen Z. Yang J. Org. Chem. 2005 70 6097 6100
64. M. T. Rahman T. Fukuyama N. Kamata M. Sato I. Ryu Chem. Commun. 2006 2236 2238
65. T.-A. Kobayashi M. Tanaka Tetrahedron Lett. 1986 27 4745 4748
66. T. M. Gøgsig R. H. Taaning A. T. Lindhardt T. Skrydstrup Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 798 801
67. S. Korsager D. U. Nielsen R. H. Taaning A. T. Lindhardt T. Skrydstrup Chem.-Eur. J. 2013 19 17687 17691
68. D. U. Nielsen C. Lescot T. M. Gøgsig A. T. Lindhardt T. Skrydstrup Chem.-Eur. J. 2013 19 17926 17938
69. J. Schranck A. Tlili P. G. Alsabeh H. Neumann M. Stradiotto M. Beller Chem.-Eur. J. 2013 19 17926 17938
70. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem. Soc. Rev. 2011 40 4986 5009
71. A. Suzuki Acc. Chem. Res. 1982 15 178 184
72. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
73. C. S. Cho T. Ohe S. Uemura J. Organomet. Chem. 1995 496 221 226
74. C.-M. Yu J.-H. Kweon P.-S. Ho S.-C. Kang G. Y. Lee Synlett 2005 2631 2634
75. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller Chem.-Asian J. 2012 7 282 285
76. Q. Liu G. Li J. He J. Liu P. Li A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2010 122 3443 3446
77. Q. Liu H. Zhang A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10788 10799
78. X.-F. Wu H. Neumann M. Beller ChemSusChem 2013 6 229 241
79. M. E. Y. Francisco H. H. Seltzman A. F. Gilliam R. A. Mitchell S. L. Rider R. G. Pertwee L. A. Stevenson B. F. Thomas J. Med. Chem. 2002 45 2708 2719
80. M. Terada M. Nakano H. Ube J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16044 16045
81. A. O. Fitton and R. K. Smalley, Practical Heterocyclic Chemistry, Academic Press, New York, 1968
82. P. Barraja V. Spano D. Giallombardo P. Diana A. Montalbano A. Carbone B. Parrino G. Cirrincione Tetrahedron 2013 69 6474 6477
83. R. Giri J. K. Lam J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2010 132 686 693
84. T. A. Stromnova I. I. Moiseev Russ. Chem. Soc. 1998 67 485 514
85. P. E. Garrou R. F. Heck J. Am. Chem. Soc. 1976 98 4115 4127
86. D. Milstein J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 817 818
87. F. Ozawa H. Soyama H. Yanagihara I. Aoyama H. Takino K. Izawa T. Yamamoto A. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3235 3245
88. Y.-S. Lin A. Yamamoto Organometallics 1998 17 3466 3478
89. F. Ozawa N. Kawasaki H. Okamoto T. Yamamoto A. Yamamoto Organometallics 1987 6 1640 1651
90. F. Ozawa L. Huang A. Yamamoto J. Organomet. Chem. 1987 334 C9 C13
91. W. R. Moser A. W. Wang N. K. Kildahl J. Am. Chem. Soc. 1988 110 2816 2820
92. T. Nishikata Y. Yamamoto N. Miyaura Organometallics 2004 23 4317 4324
93. T. Nishikata Y. Yamamoto I. D. Gridnev N. Miyaura Organometallics 2005 24 5025 5032