Pentafluorophenyl transfer reaction: Preparation of pentafluorophenyl [60]fullerene adducts through opening of fullerene epoxide moiety with trispentafluorophenylborane

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 12, 2014, Pages 5794-5798

  Liang, Sisi ^a   Xu, Liang ^a   Jia, Zhenshan ^a   Gan, Liangbing ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

PENTAFLUOROPHENYL; SINGLE CRYSTAL X-RAY STRUCTURES; TRANSFER REACTION; [60] FULLERENE;

FULLERENES;

1,2 PERFLUOROPHENYLFULLERENOL; BORANE DERIVATIVE; EPOXIDE; FULLERENE DERIVATIVE; TRISPENTAFLUOROPHENYLBORANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTAL; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY;

EID: 84903186856     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo5009228     Document Type: Article

References (35)

1. Fagan, P. J.; Krusic, P. J.; McEwen, C. N.; Lazar, J.; Parkert, D. H.; Herron, N.; Wasserman, E. Science 1993, 262, 404
2. Yoshida, M.; Sultana, F.; Uchiyama, N.; Yamada, T.; Iyoda, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 735
3. Avent, A. G.; Boltalina, O. V.; Goryunkov, A. A.; Darwish, A. D.; Markov, V. Y.; Taylor, R. Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct. 2002, 10, 235
4. Goryunkov, A. A.; Kuvychko, I. V.; Ioffe, I. N.; Dick, D. L.; Sidorov, L. N.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V. J. Fluorine Chem. 2003, 124, 61
5. Dorozhkin, E. I.; Goryunkov, A. A.; Ioffe, I. N.; Avdoshenko, S. M.; Markov, V. Y.; Tamm, N. B.; Ignateva, D. V.; Sidorov, L. N.; Troyanov, S. I. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5082
6. Chikamatsu, M.; Itakura, A.; Yoshida, Y.; Azumi, R.; Yase, K. Chem. Mater. 2008, 20, 7365
7. Karakawa, M.; Nagai, T.; Irita, T.; Adachi, K.; Ie, Y.; Aso, Y. J. Fluorine Chem. 2012, 144, 51
8. Birkett, P. R.; Avent, A. G.; Darwish, A. D.; Hahn, I.; Kroto, H. W.; Langley, G. J.; OLoughlin, J.; Taylor, R.; Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1121
9. Sawamura, M.; Iikura, H.; Ohama, T.; Hackler, U. E.; Nakamura, E. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 32
10. Shang, W. L.; Zhang, J. M.; Chen, X. L.; Zou, Y. H.; He, S. S.; Zhao, J. W.; Zhu, S. Z. Synthesis 2012, 44, 2575
11. Li, C.-Z.; Matsuo, Y.; Niinomi, T.; Sato, Y.; Nakamura, E. Chem. Commun. 2010, 46, 8582
12. Varotto, A.; Treat, N. D.; Jo, J.; Shuttle, C. G.; Batara, N. A.; Brunetti, F. G.; Seo, J. H.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5166
13. Adduci, L. L.; McLaughlin, M. P.; Bender, T. A.; Becker, J. J.; Gagne, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1646
14. Piers, W. E.; Chivers, T. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345
15. Chen, E. Y. X.; Marks, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 1391
16. Melen, R. L. Chem. Common. 2014, 50, 1161
17. Ishihara, K.; Hanaki, N.; Yamamoto, H. Synlett 1995, 721
18. Chandrasekhar, S.; Reddy, C. R.; Babu, B. N.; Chandrashekar, G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3801
19. Watson, I. D. G.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5160
20. Kalamarides, H. A.; Iyer, S.; Lipian, J.; Rhodes, L. F.; Day, C. Organometallics 2000, 19, 3983
21. Hewavitharanage, P.; Danilov, E. O.; Neckers, D. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10653
22. Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2012, 48, 1839
23. Chen, C.; Harhausen, M.; Liedtke, R.; Bussmann, K.; Fukazawa, A.; Yamaguchi, S.; Petersen, J. L.; Daniliuc, C. G.; Frohlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5992
24. Kehr, G.; Erker, G. Chem. Common. 2012, 48, 1839
25. Huang, S. H.; Wang, F. D.; Gan, L. B.; Yuan, G.; Zhou, J.; Zhang, S. W. Org. Lett. 2006, 8, 277
26. Xiao, Z.; Yao, J. Y.; Yu, Y. M.; Jia, Z. S.; Gan, L. B. Chem. Commun. 2010, 46, 8365
27. Tajima, Y.; Hara, T.; Honma, T.; Matsumoto, S.; Takeuchi, K. Org. Lett. 2006, 8, 3203
28. Chen, Z. X.; Wang, G. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 2380
29. Wang, G. W.; Lu, Y. M.; Chen, Z. X. Org. Lett. 2009, 11, 1507
30. Zhang, G.; Zhang, Q. Y.; Jia, Z. S.; Liang, S. S.; Gan, L. B.; Li, Y. L. J. Org. Chem. 2011, 76, 6743
31. Xin, N. N.; Yang, X. B.; Zhou, Z. S.; Zhang, J. X.; Zhang, S. X.; Gan, L. B. J. Org. Chem. 2013, 78, 1157
32. Gevorgyan, V.; Lin, J. X.; Rubin, M.; Benson, S.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8919
33. Blackwell, J. M.; Foster, K. L.; Beck, V. H.; Piers, W. E. J. Org. Chem. 1999, 64, 4887
34. Parks, D. J.; Blackwell, J. M.; Piers, W. E. J. Org. Chem. 2000, 65, 3090
35. Balch, A. L.; Costa, D. A.; Noll, B. C.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8926 Republic of China