Carving two adjacent holes on [60]fullerene through two consecutive epoxide to diol to dione transformations

Chemical Communications

Volumn 46, Issue 44, 2010, Pages 8365-8367

  Xiao, Zuo ^a   Yao, Jiayao ^a   Yu, Yuming ^a   Jia, Zhenshan ^a   Gan, Liangbing ^a,b  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID; CARBONYL DERIVATIVE; DIACETOXYIODOBENZENE; EPOXIDE; FULLERENE DERIVATIVE; IODOBENZENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BIOTRANSFORMATION; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CRYSTAL STRUCTURE; EPOXIDATION; OXIDATION; SPECTROSCOPY;

EID: 78049364121     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc02750b     Document Type: Article

References (25)

1. Y. Rubin Top. Curr. Chem. 1999 199 67
2. M. Murata Y. Murata K. Komatsu Chem. Commun. 2008 6083
3. G. C. Vougioukalakis M. M. Roubelakis M. Orfanopoulos Chem. Soc. Rev. 2010 39 817
4. L. B. Gan D. Z. Yang Q. Y. Zhang H. Huang Adv. Mater. 2010 22 1498
5. J. C. Hummelen M. Prato F. Wudl J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7003
6. P. R. Birkett A. G. Avent A. D. Darwish H. W. Kroto R. Taylor D. R. M. Walton J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 1869
7. G. Schick T. Jarrosson Y. Rubin Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 2360
8. Y. Murata M. Murata K. Komatsu Chem.-Eur. J. 2003 9 1600
9. S.-I. Iwamatsu F. Ono S. Murata Chem. Commun. 2003 1268
10. G. C. Vougioukalakis K. Prassides M. Orfanopoulos Org. Lett. 2004 6 1245
11. S. H. Huang F. D. Wang L. B. Gan G. Yuan J. Zhou S. W. Zhang Org. Lett. 2006 8 277
12. K. Komatsu M. Murata Y. Murata Science 2005 307 238
13. S.-i. Iwamatsu C. M. Stanisky R. J. Cross M. Saunders N. Mizorogi S. Nagase S. Murata Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5337
14. Z. Xiao J. Y. Yao D. Z. Yang F. D. Wang S. H. Huang L. B. Gan Z. S. Jia Z. P. Jiang X. B. Yang B. Zheng G. Yuan S. W. Zhang Z. M. Wang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 16149
15. H. Hachiya Y. Kabe Chem. Lett. 2009 38 4 372
16. Y. Morinaka F. Tanabe M. Murata Y. Murata K. Komatsu Chem. Commun. 2010 46 4532
17. Addition reactions at different region of fullerene can also create novel aromatic systems but with the fullerene framework retained. For examples, see: A. Hirsch I. Lamparth T. Grosser H. R. Karfunkel J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9385
18. O. V. Boltalina V. Y. Markov P. A. Troshin A. D. Darwish J. M. Street R. Taylor Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 787
19. E. Nakamura K. Tahara Y. Matsuo M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2834
20. Y. Matsuo K. Tahara M. Sawamura E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8725
21. T. Canteenwala P. A. Padmawar L. Y. Chiang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 26
22. P. A. Troshin R. N. Lyubovskaya I. N. Ioffe N. B. Shustova E. Kemnitz S. I. Troyanov Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 234
23. S. H. Huang F. D. Wang L. B. Gan G. Yuan J. Zhou S. W. Zhang Org. Lett. 2006 8 277
24. J. Y. Yao Z. Xiao J. X. Zhang X. B. Yang L. B. Gan W.-X. Zhang Chem. Commun. 2009 401
25. For the preparation and reactions of the 6,6-junction vicinal diol isomer see: Q. Y. Zhang Z. S. Jia S. M. Liu G. Zhang Z. Xiao D. Z. Yang L. B. Gan Z. M. Wang Y. L. Li Org. Lett. 2009 11 2772