Synthetic analogues of the active sites of nitrogenase and [NiFe] hydrogenase

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 87, Issue 1, 2014, Pages 1-19

  Ohki, Yasuhiro ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINARY ALLOYS; IRON ALLOYS; NICKEL COMPOUNDS; NITROGEN FIXATION; SELF ASSEMBLY; SULFUR; SULFUR COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

BIOLOGICAL NITROGEN FIXATIONS; COMPLEX TRANSITIONS; IRON-SULFUR CLUSTERS; SELF-ASSEMBLY REACTIONS; SEQUENTIAL REACTION; SYNTHETIC ANALOGUES; SYNTHETIC APPROACH; [NIFE]-HYDROGENASE;

IRON COMPOUNDS;

EID: 84902515472     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.20130207     Document Type: Article

References (172)

1. S. J. Lippard, J. M. Berg, Principles of Bioinorganic Chemistry, University Science Books, California, 1994.
2. a) J. A. Ibers, R. H. Holm, Science 1980, 209, 223.
3. b) H. Beinert, R. H. Holm, E. Münck, Science 1997, 277, 653.
4. J. Kim, D. C. Rees, Nature 1992, 360, 553.
5. J. Kim, D. C. Rees, Science 1992, 257, 1677.
6. A. Volbeda, M.-H. Charon, C. Piras, E. C. Hatchikian, M. Frey, J. C. Fontecilla-Camps, Nature 1995, 373, 580.
7. a) B. K. Burgess, D. J. Lowe, Chem. Rev. 1996, 96, 2983.
8. b) R. R. Eady, Chem. Rev. 1996, 96, 3013.
9. c) J. B. Howard, D. C. Rees, Chem. Rev. 1996, 96, 2965.
10. d) D. C. Rees, J. B. Howard, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 559.
11. e) P. C. Dos Santos, D. R. Dean, Y. Hu, M. W. Ribbe, Chem. Rev. 2004, 104, 1159.
12. f) L. C. Seefeldt, I. G. Dance, D. R. Dean, Biochemistry 2004, 43, 1401.
13. g) P. C. Dos Santos, R. Y. Igarashi, H.-I. Lee, B. M. Hoffman, L. C. Seefeldt, D. R. Dean, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 208.
14. h) B. M. Barney, H.-I. Lee, P. C. Dos Santos, B. M. Hoffman, D. R. Dean, L. C. Seefeldt, Dalton Trans. 2006, 2277.
15. i) J. B. Howard, D. C. Rees, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 17088.
16. j) L. C. Seefeldt, B. M. Hoffman, D. R. Dean, Annu. Rev. Biochem. 2009, 78, 701.
17. k) B. M. Hoffman, D. R. Dean, L. C. Seefeldt, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 609.
18. a) M. Frey, ChemBioChem 2002, 3, 153.
19. b) A. Volbeda, J. C. Fontecilla-Camps, Dalton Trans. 2003, 4030.
20. c) S. P. Best, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1536.
21. d) A. L. de Lacey, V. M. Fernández, M. Rousset, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1596.
22. e) A. Volbeda, J. C. Fontecilla-Camps, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1609.
23. f) P. M. Vignais, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1677.
24. g) J. C. Fontecilla-Camps, A. Volbeda, C. Cavazza, Y. Nicolet, Chem. Rev. 2007, 107, 4273.
25. h) A. L. De Lacey, V. M. Fernández, M. Rousset, R. Cammack, Chem. Rev. 2007, 107, 4304.
26. i) W. Lubitz, E. Reijerse, M. van Gastel, Chem. Rev. 2007, 107, 4331.
27. j) K. A. Vincent, A. Parkin, F. A. Armstrong, Chem. Rev. 2007, 107, 4366.
28. k) H. S. Shafaat, O. Rüdiger, H. Ogata, W. Lubitz, Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2013, 1827, 986.
29. a) S. C. Lee, R. H. Holm, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3595.
30. b) S. C. Lee, R. H. Holm, Chem. Rev. 2004, 104, 1135.
31. c) S. Groysman, R. H. Holm, Biochemistry 2009, 48, 2310.
32. d) Y. Ohki, K. Tatsumi, Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 1340.
33. a) M. Y. Darensbourg, E. J. Lyon, J. J. Smee, Coord. Chem. Rev. 2000, 206-207, 533.
34. b) A. C. Marr, D. J. E. Spencer, M. Schröder, Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 1055.
35. c) M. Y. Darensbourg, E. J. Lyon, X. Zhao, I. P. Georgakaki, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3683.
36. d) D. J. Evans, C. J. Pickett, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 268.
37. e) E. Bouwman, J. Reedijk, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1555.
38. f) X. Liu, S. K. Ibrahim, C. Tard, C. J. Pickett, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1641.
39. g) C. Mealli, T. B. Rauchfuss, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8942.
40. h) S. Canaguier, V. Artero, M. Fontecave, Dalton Trans. 2008, 315.
41. i) G. Gloaguen, T. B. Rauchfuss, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 100.
42. j) C. Tard, C. J. Pickett, Chem. Rev. 2009, 109, 2245.
43. k) S. Ogo, Chem. Commun. 2009, 3317.
44. l) Y. Ohki, K. Tatsumi, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 973.
45. O. Einsle, F. A. Tezcan, S. L. A. Andrade, B. Schmid, M. Yoshida, J. B. Howard, D. C. Rees, Science 2002, 297, 1696.
46. a) T. Spatzal, M. Aksoyoglu, L. Zhang, S. L. A. Andrade, E. Schleicher, S. Weber, D. C. Rees, O. Einsle, Science 2011, 334, 940.
47. b) K. M. Lancaster, M. Roemelt, P. Ettenhuber, Y. Hu, M. W. Ribbe, F. Neese, U. Bergmann, S. DeBeer, Science 2011, 334, 974.
48. J. A. Wiig, Y. Hu, C. C. Lee, M. W. Ribbe, Science 2012, 337, 1672.
49. J. W. Peters, M. H. B. Stowell, S. M. Soltis, M. G. Finnegan, M. K. Johnson, D. C. Rees, Biochemistry 1997, 36, 1181.
50. S. M. Mayer, D. M. Lawson, C. A. Gormal, S. M. Roe, B. E. Smith, J. Mol. Biol. 1999, 292, 871.
51. a) Y. Zhang, J.-L. Zuo, H.-C. Zhou, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14292.
52. b) Y. Zhang, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3910.
53. c) J.-L. Zuo, H.-C. Zhou, R. H. Holm, Inorg. Chem. 2003, 42, 4624.
54. d) C. P. Berlinguette, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11993.
55. e) C. P. Berlinguette, T. Miyaji, Y. Zhang, R. H. Holm, Inorg. Chem. 2006, 45, 1997.
56. f) R. P. Pesavento, C. P. Berlinguette, R. H. Holm, Inorg. Chem. 2007, 46, 510.
57. P. V. Rao, R. H. Holm, Chem. Rev. 2004, 104, 527, and references cited therein.
58. R. A. Andersen, K. Faegri, Jr., J. C. Green, A. Haaland, M. F. Lappert, W.-P. Leung, K. Rypdal, Inorg. Chem. 1988, 27, 1782.
59. U. Bierbach, W. Saak, D. Haase, S. Pohl, Z. Naturforsch. B 1991, 46, 1629.
60. M. Harmjanz, C. Junghans, U.-A. Opitz, B. Bahlmann, S. Pohl, Z. Naturforsch. B 1996, 51, 1040.
61. a) Y. Ohki, Y. Sunada, M. Honda, M. Katada, K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4052.
62. b) Y. Ohki, M. Imada, A. Murata, Y. Sunada, S. Ohta, M. Honda, T. Sasamori, N. Tokitoh, M. Katada, K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13168.
63. E. Block, V. Eswarakrishnan, M. Gernon, G. Ofori-Okai,C. Saha, K. Tang, J. Zubieta, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 658.
64. J. F. Helling, W. A. Hendrickson, J. Organomet. Chem. 1979, 168, 87.
65. N. Takeda, D. Shimizu, N. Tokitoh, Inorg. Chem. 2005, 44, 8561.
66. P. A. Lindahl, V. Papaefthymiou, W. H. Orme-Johnson, E. Münck, J. Biol. Chem. 1988, 263, 19412.
67. D. M. Kurtz, Jr., R. S. McMillan, B. K. Burgess, L. E. Mortenson, R. H. Holm, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 4986.
68. A. J. Pierik, H. Wassink, H. Haaker, W. R. Hagen, Eur. J. Biochem. 1993, 212, 51.
69. L. A. Syrtsova, I. A. Tukhvatulin, N. S. Goryachev, N. I. Shkondina, Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 755, and references cited therein.
70. P. J. Stephens, D. R. Jollie, A. Warshel, Chem. Rev. 1996, 96, 2491, and references cited therein.
71. Y. Ohki, A. Murata, M. Imada, K. Tatsumi, Inorg. Chem. 2009, 48, 4271.
72. a) L. L. Nelson, F. Y.-K. Lo, A. D. Rae, L. F. Dahl, J. Organomet. Chem. 1982, 225, 309.
73. b) M. A. Tyson, D. Coucouvanis, Inorg. Chem. 1997, 36, 3808.
74. c) H. Ogino, S. Inomata, H. Tobita, Chem. Rev. 1998, 98, 2093, and references cited therein.
75. d) J. Han, K. Beck, N. Ockwig, D. Coucouvanis, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10448.
76. e) D. Coucouvanis, J. Han, N. Moon, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 216.
77. f) T. A. Scott, H.-C. Zhou, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5628.
78. g) L. Deng, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9878.
79. a) M. C. Corbett, Y. Hu, F. Naderi, M. W. Ribbe, B. Hedman, K. O. Hodgson, J. Biol. Chem. 2004, 279, 28276.
80. b) Y. Hu, A. W. Fay, C. C. Lee, M. W. Ribbe, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 10424.
81. c) Y. Hu, A. W. Fay, C. C. Lee, J. Yoshizawa, M. W. Ribbe, Biochemistry 2008, 47, 3973.
82. d) M. S. Cotton, K. Rupnik, R. B. Broach, Y. Hu, A. W. Fay, M. W. Ribbe, B. J. Hales, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4558.
83. e) C. C. Lee, M. A. Blank, A. W. Fay, J. M. Yoshizawa, Y. Hu, K. O. Hodgson, B. Hedman, M. W. Ribbe, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 18474.
84. a) Y. Ohki, Y. Sunada, K. Tatsumi, Chem. Lett. 2005, 34, 172.
85. b) C. R. Sharp, J. S. Duncan, S. C. Lee, Inorg. Chem. 2010, 49, 6697.
86. Y. Ohki, K.Tanifuji, N. Yamada, R. E. Cramer, K. Tatsumi, Chem. - Asian J. 2012, 7, 2222.
87. a) T. O'Sullivan, M. M. Millar, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4096.
88. b) Y. Ohki, K. Tanifuji, N. Yamada, M. Imada, T. Tajima, K. Tatsumi, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 12635.
89. S. Ohta, Y. Ohki, Y. Ikagawa, R. Suizu, K. Tatsumi, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4792.
90. a) J. J. Ellison, K. Ruhlandt-Senge, P. P. Power, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1178.
91. b) R. Hauptmann, R. Kliß, J. Schneider, G. Henkel, Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 1927.
92. Y. Ohki, Y. Ikagawa, K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10457.
93. T. Hashimoto, Y. Ohki, K. Tatsumi, Inorg. Chem. 2010, 49, 6102.
94. M. Shoji, K. Koizumi, Y. Kitagawa, S. Yamanaka, M. Okumura, K. Yamaguchi, Y. Ohki, Y. Sunada, M. Honda, K. Tatsumi, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 3288.
95. E. Krahn, B. Weiss, M. Kröckel, J. Groppe, G. Henkel, S. Cramer, A. Trautwein, K. Schneider, A. Müller, J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 37.
96. K. Schneider, U. Gollan, M. Dröttboom, S. Selsemeier-Voigt, A. Müller, Eur. J. Biochem. 1997, 244, 789.
97. S. Siemann, K. Schneider, M. Dröttboom, A. Müller, Eur. J. Biochem. 2002, 269, 1650.
98. S. Ohta, Y. Ohki, T. Hashimoto, R. E. Cramer, K. Tatsumi, Inorg. Chem. 2012, 51, 11217.
99. a) P. D. Christie, H.-I. Lee, L. M. Cameron, B. J. Hales, W. H. Orme-Johnson, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8707.
100. b) H.-I. Lee, L. M. Cameron, B. J. Hales, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10121.
101. c) M. Sørlie, J. Christiansen, D. R. Dean, B. J. Hales, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9457.
102. d) H.-I. Lee, M. Sørlie, J. Christiansen, R. Song, D. R. Dean, B. J. Hales, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5582.
103. e) M. J. Ryle, H.-I. Lee, L. C. Seefeldt, B. M. Hoffman, Biochemistry 2000, 39, 1114.
104. f) P. M. C. Benton, M. Laryukhin, S. M. Mayer, B. M. Hoffman, D. R. Dean, L. C. Seefeldt, Biochemistry 2003, 42, 9102.
105. g) R. Y. Igarashi, P. C. Dos Santos, W. G. Niehaus, I. G. Dance, D. R. Dean, L. C. Seefeldt, J. Biol. Chem. 2004, 279, 34770.
106. h) B. M. Barney, R. Y. Igarashi, P. C. Dos Santos, D. R. Dean, L. C. Seefeldt, J. Biol. Chem. 2004, 279, 53621.
107. i) B. M. Barney, T.-C. Yang, R. Y. Igarashi, P. C. Dos Santos, M. Laryukhin, H.-I. Lee, B. M. Hoffman, D. R. Dean, L. C. Seefeldt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14960.
108. j) P. C. Dos Santos, S. M. Mayer, B. M. Barney, L. C. Seefeldt, D. R. Dean, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1642.
109. k) Z.-Y. Yang, L. C. Seefeldt, D. R. Dean, S. P. Cramer, S. J. George, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 272.
110. l) D. Lukoyanov, S. A. Dikanov, Z.-Y. Yang, B. M. Barney, R. I. Samoilova, K. V. Narasimhulu, D. R. Dean, L. C. Seefeldt, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11655.
111. a) R. N. F. Thorneley, D. J. Lowe, Biochem. J. 1984, 224, 887.
112. b) D. J. Lowe, R. N. F. Thorneley, Biochem. J. 1984, 224, 895.
113. c) R. N. F. Thorneley, D. J. Lowe, Biochem. J. 1984, 224, 903.
114. d) R. N. F. Thorneley, D. J. Lowe, Molybdenum Enzymes, ed. by T. G. Spiro, Wiley, New York, 1985, pp. 221-284.
115. a) J. Schimpl, H. M. Petrilli, P. E. Blöchl, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15772.
116. b) J. Vela, S. Stoian, C. J. Flaschenriem, E. Münck, P. L. Holland, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4522.
117. c) P. L. Holland, Can. J. Chem. 2005, 83, 296.
118. d) J. Vela, J. Cirera, J. M. Smith, R. J. Lachicotte, C. J. Flaschenriem, S. Alvarez, P. L. Holland, Inorg. Chem. 2007, 46, 60.
119. a) S. Tsujimura, M. Fujita, H. Tatsumi, K. Kano, T. Ikeda, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1331.
120. b) A. Melis, T. Happe, Plant Physiol. 2001, 127, 740.
121. c) A. Melis, Int. J. Hydrogen Energy 2002, 27, 1217.
122. a) P. M. Vignais, B. Billoud, J. Meyer, FEMS Microbiol. Rev. 2001, 25, 455.
123. b) P. M. Vignais, B. Billoud, Chem. Rev. 2007, 107, 4206.
124. M. Frey, ChemBioChem 2002, 3, 153.
125. a) R. K. Thauer, A. R. Klein, G. C. Hartmann, Chem. Rev. 1996, 96, 3031.
126. b) S. Shima, R. K. Thauer, Chem. Rec. 2007, 7, 37.
127. c) J. A. Wright, P. J. Turrell, C. J. Pickett, Organometallics 2010, 29, 6146.
128. a) A. Volbeda, E. Garcin, C. Piras, A. L. de Lacey, V. M. Fernandez, E. C. Hatchikian, M. Frey, J. C. Fontecilla-Camps, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12989.
129. b) Y. Higuchi, T. Yagi, N. Yasuoka, Structure 1997, 5, 1671.
130. c) M. Rousset, Y. Montet, B. Guigliarelli, N. Forget, M. Asso, P. Bertrand, J. C. Fontecilla-Camps, E. C. Hatchikian, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 11625.
131. d) Y. Higuchi, H. Ogata, K. Miki, N. Yasuoka, T. Yagi, Structure 1999, 7, 549.
132. e) E. Garcin, X. Vernede, E. C. Hatchikian, A. Volbeda, M. Frey, J. C. Fontecilla-Camps, Structure 1999, 7, 557.
133. f) P. M. Matias, C. M. Soares, L. M. Saraiva, R. Coelho, J. Morais, J. L. Gall, M. A. Carrondo, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 63.
134. g) H. Ogata, Y. Mizoguchi, N. Mizuno, K. Miki, S.-i. Adachi, N. Yasuoka, T. Yagi, O. Yamauchi, S. Hirota, Y. Higuchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11628.
135. h) H. Ogata, S. Hirota, A. Nakahara, H. Komori, N. Shibata, T. Kato, K. Kano, Y. Higuchi, Structure 2005, 13, 1635.
136. i) A. Volbeda, L. Martin, C. Cavazza, M. Matho, B. W. Faber, W. Roseboom, S. P. J. Albracht, E. Garcin, M. Rousset, J. C. Fontecilla-Camps, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 239.
137. j) J. Fritsch, P. Scheerer, S. Frielingsdorf, S. Kroschinsky, B. Friedrich, O. Lenz, C. M. T. Spahn, Nature 2011, 479, 249.
138. k) Y. Shomura, K.-S. Yoon, H. Nishihara, Y. Higuchi, Nature 2011, 479, 253.
139. C. Zhou, R. H. Holm, Inorg. Chem. 1997, 36, 4066.
140. M. G. Bertero, R. A. Rothery, M. Palak, C. Hou, D. Lim, F. Blasco, J. H. Weiner, N. C. J. Strynadka, Nat. Struct. Biol. 2003, 10, 681.
141. B. M. Martins, H. Dobbek, I. Çinkaya, W. Buckel, A. Messerschmidt, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 15645.
142. a) S. Iwata, M. Saynovits, T. A. Link, H. Michel, Structure 1996, 4, 567.
143. b) A. R. Klingen, G. M. Ullmann, Biochemistry 2004, 43, 12383.
144. a) C.-H. Lai, J. H. Reibenspies, M. Y. Darensbourg, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2390.
145. b) F. Osterloh, W. Saak, D. Hasse, S. Pohl, Chem. Commun. 1997, 979.
146. c) S. C. Davies, D. J. Evans, D. L. Hughes, S. Longhurst, J. R. Sanders, Chem. Commun. 1999, 1935.
147. d) D. Sellmann, F. Geipel, F. Lauderbach, F. W. Heinemann, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 632.
148. e) W. Zhu, A. C. Marr, Q. Wang, F. Neese, D. J. E. Spencer, A. J. Blake, P. A. Cooke, C. Wilson, M. Schröder, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 18280.
149. f) K. Weber, T. Krämer, H. S. Shafaat, T. Weyhermüller, E. Bill, M. van Gastel, F. Neese, W. Lubitz, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20745.
150. g) S. Ogo, K. Ichikawa, T. Kishima, T. Matsumoto, H. Nakai, K. Kusaka, T. Ohhara, Science 2013, 339, 682.
151. h) B. C. Manor, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11895.
152. a) J. Jiang, A. Acunzo, S. A. Koch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12109.
153. b) J. Jiang, S. A. Koch, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2629.
154. c) J. Jiang, S. A. Koch, Inorg. Chem. 2002, 41, 158.
155. d) S. M. Contakes, S. C. N. Hsu, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, Inorg. Chem. 2002, 41, 1670.
156. e) W.-F. Liaw, J.-H. Lee, H.-B. Gau, C.-H. Chen, S.-J. Jung, C.-H. Hung, W.-Y. Chen, C.-H. Hu, G.-H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1680.
157. f) A. Kayal, T. B. Rauchfuss, Inorg. Chem. 2003, 42, 5046.
158. Z. Li, Y. Ohki, K. Tatsumi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8950.
159. S. Tanino, Z. Li, Y. Ohki, K. Tatsumi, Inorg. Chem. 2009, 48, 2358.
160. B. Bleijlevens, F. A. van Broekhuizen, A. L. De Lacey, W. Roseboom, V. M. Fernandez, S. P. J. Albracht, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 743.
161. Y. Ohki, K. Yasumura, K. Kuge, S. Tanino, M. Ando, Z. Li, K. Tatsumi, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 7652.
162. L. D. Rosenhein, P. E. Franwick, J. Orgamomet. Chem. 1992, 431, 327.
163. N.-M. Zsuzsa, M. László, S.-S. Anikó, G. Giuliana, B. Elena, F. K. Sidney, Bull. Soc. Chim. Belg. 1991, 100, 445.
164. a) Y. Montet, P. Amara, A. Volbeda, X. Vernede, E. C. Hatchikian, M. J. Field, M. Frey, J. C. Fontecilla-Camps, Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 523.
165. b) V. H. Teixeira, A. M. Baptista, C. M. Soares, Biophys. J. 2006, 91, 2035.
166. a) G. J. Kubas, Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes: Structure Theory and Reactivity, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2001. doi:10.1007/b113929.
167. b) G. J. Kubas, Chem. Rev. 2007, 107, 4152.
168. H. Ogata, W. Lubitz, Y. Higuchi, Dalton Trans. 2009, 7577.
169. T. Yagi, K. Kimura, H. Daidoji, F. Sakai, S. Tamura, H. Inokuchi, J. Biochem. 1976, 79, 661.
170. K. A. Bagley, C. J. Van Garderen, M. Chen, E. C. Duin, S. P. J. Albracht, W. H. Woodruff, Biochemistry 1994, 33, 9229.
171. Y. Ohki, K. Yasumura, M. Ando, S. Shimokata, K. Tatsumi, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 3994.
172. A. L. De Lacey, C. Stadler, V. M. Fernandez, E. C. Hatchikian, H.-J. Fan, S. Li, M. B. Hall, J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 318.