Towards high efficiency and low roll-off orange electrophosphorescent devices by fine tuning singlet and triplet energies of bipolar hosts based on indolocarbazole/1, 3, 5-triazine hybrids

Advanced Functional Materials

Volumn 24, Issue 23, 2014, Pages 3551-3561

  Zhang, Dongdong ^a   Duan, Lian ^a   Li, Yilang ^a   Li, Haoyuan ^a   Bin, Zhengyang ^a   Zhang, Deqiang ^a   Qiao, Juan ^a   Dong, Guifang ^a   Wang, Liduo ^a   Qiu, Yong ^a  

^a Tsinghua University   (China)

Author keywords

bipolar hosts; high efficiency; low roll off; orange phosphorescent devices; singlet triplet splits

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; EFFICIENCY; ELECTRIC PROPERTIES; ELECTRONEGATIVITY; ENERGY DISSIPATION; LIGHT EMISSION; LIGHT EMITTING DIODES; OPTOELECTRONIC DEVICES; PHOSPHORESCENCE;

BIPOLAR HOSTS; ELECTROPHOSPHORESCENT DEVICES; EXTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; LOW ROLL-OFF; OPTICAL AND ELECTRICAL PROPERTIES; PHOSPHORESCENT DEVICES; PHOSPHORESCENT ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES; SINGLET-TRIPLET;

CITRUS FRUITS;

EID: 84902383548     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201303926     Document Type: Article

References (72)

1. a) L. Duan, T. Tsuboi, Y. Qiu, Y. R. Li, G. H. Guo, Opt. Express 2012, 20, 14565
2. b) S.-F. Hsu, C.-C. Lee, S.-W. Hwang, C. H. Chen, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 253508
3. c) G. Xie, Z. Zhang, Q. Xue, S. Zhang, L. Zhao, Y. Luo, P. Chen, B. Quan, Y. Zhao, S. Liu, Org. Electron. 2010, 11, 2055
4. d) M.-T. Lee, M.-R. Tseng, Curr. Appl. Phys. 2008, 8, 616
5. e) M. Thomschke, R. Nitsche, M. Furno, K. Leo, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 083303.
6. a) H. Kanno, R. J. Holmes, Y. Sun, S. Kena-Cohen, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2006, 18, 339
7. b) Z. Shen, P. E. Burrows, V. Bulovic, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Science 1997, 276, 2009
8. c) G. Gu, G. Parthasarathy, P. Tian, P. E. Burrows, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 1999, 86, 4076.
9. a) Y. H. Chen, D. G. Ma, J. Mater. Chem. 2012, 22, 18718
10. b) L. S. Liao, K. P. Klubek, C. W. Tang, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 167
11. c) C. C. Chang, S. W. Hwang, C. H. Chen, J. F. Chen, Jpn. J. Appl. Phys. 2004, 43, 6418.
12. a) Q. Wang, Y. H. Chen, J. S. Chen, D. G. Ma, Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 133302
13. b) L. S. Liao, W. K. Slusarek, T. K. Hatwar, M. L. Ricks, D. L. Comfort, Adv. Mater. 2008, 20, 324
14. c) S. Hamwi, J. Meyer, M. Kroger, T. Winkler, M. Witte, T. Riedl, A. Kahn, W. Kowalsky, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1762.
15. a) W. D'Andrade, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 1585
16. b) K. T. kamtekar, A. P. Monlman, M. R. Bryce, Adv. Mater. 2009, 22, 572
17. c) H. B. Wu, G. J. Zhou, J. H. Zou, C. L. Ho, W. Y. Wong, W. Yang, J. B. Peng, Y. Cao, Adv. Mater. 2009, 21, 4181
18. d) S. Reineke, F. Lindner, G. Schwartz, N. Seidler, K. Walzer, B. Lussem, K. Leo, Nature 2009, 459, 234.
19. a) M. C. Gather, A. Köhnen, K. Meerholz, Adv. Mater. 2011, 23, 233
20. b) G. Schwartz, M. Pfeiffer, S. Reineke, K. Walzer, K. Leo, Adv. Mater. 2007, 19, 3672
21. c) Q. Wang, D. G. Ma, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2387.
22. a) G. Schwartz, S. Reineke, T. C. Rosenow, K. Walzer, K. Leo, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1319
23. b) G. M. Farinola, R. Ragni, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3467
24. c) Q. Wang, J. Q. Ding, D. G. Ma, Y. X. Cheng, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 84
25. d) L. D. Hou, L. Duan, J. Qiao, D. Q. Zhang, L. D. Wang, Y. Cao, Y. Qiu, J. Mater. Chem. 2011, 21, 5312.
26. a) Y. Sun, N. C. Giebink, H. Kanno, B. Ma, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2006, 440, 908
27. b) X. K. Liu, C. J. Zheng, M. F. Lo, J. Xiao, Z. Chen, C. L. Liu, C. S. Lee, M. K. Fung, X. H. Zhang, Chem. Mater. 2013, DOI: 10.1021/cm403318r
28. c) J. Ye, C. J. Zheng, X. M. Ou, X. H. Zhang, M. K. Fung, C. S. Lee, Adv. Mater. 2012, 24, 3410
29. d) C. J. Zheng, J. Wang, J. Ye, M. F. Lo, X. K. Liu, M. K. Fung, X. H. Zhang, C. S. Lee, Adv. Mater. 2013, 25, 2205.
30. a) R. J. Wang, D. Liu, H. C. Ren, T. Zhang, H. M. Yin, G. Y. Liu, J. Y. Li, Adv. Mater. 2011, 23, 2823
31. b) I. R. Laskar, T.-M. Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 111
32. c) W.-C. Chang, A. T. Hu, J.-P. Duan, D. K. Rayabarapu, C.-H. Cheng, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4882.
33. a) C.-L. Ho, W.-Y. Wong, Q. Wnag, D. G. Ma, L. X. Wang, Z. Y. Lin, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 928
34. b) B.-P. Yan, C. C. C. Cheung, S. C. F. Kui, V. A. L. Roy, C.-M. Che, S.-J. Xu, Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 063508.
35. a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. A. Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304
36. b) X. Li, D. Zhang, W. Li, B. Chu, L. Han, J. Zhu, Z. Su, D. Bi, D. Wang, D. Yang, Y. Chen, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 083302.
37. D.-S. Leem, S. O. Jung, S.-O. Kim, J.-W. Park, J. W. Kim, Y.-S. Park, Y.-H. Kim, S.-K. Kwon, J.-J. Kim, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8824.
38. N. Rehmann, C. Ulbricht, A. Köhnen, P. Zacharias, M. C. Gather, D. Hertel, E. Holder, K. Meerholz, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2008, 20, 129.
39. a) D. H. Yu, F. C. Zhao, C. M. Han, H. Xu, J. Li, Z. Zhang, Z. P. Deng, D. G. Ma, P. F. Yan, Adv. Mater. 2012, 24, 509
40. b) H. Sasabe, N. Toyota, H. Nakanishi, T. Ishizaka, Y.-J. Pu, J. Kido, Adv. Mater. 2012, 24, 3212
41. c) K. Wang, F. C. Zhao, C. G. Wang, S. Y. Chen, D. Chen, H. Y. Zhang, Y. Liu, D. G. Ma, Y. Wang, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 2672.
42. C. M. Han, Z. S. Zhang, H. Xu, J. Li, G. H. Xie, R. F. Chen, Y. Zhao, W. Huang, Angew. Chem. 2012, 124, 10251.
43. a) S. J. Su, C. Cai, J. Takamatsu, J. Kido, Org. Electron. 2012, 13, 1937
44. b) H. Sasabe, Y.-J. Pu, K. Nakayama, J. Kido, Chem. Commun. 2009, 43, 6655.
45. a) L. Duan, J. Qiao, Y. D. Sun, Y. Qiu, Adv. Mater. 2011, 23, 1137
46. b) A. Chaskar, H. F. Chen, K. T. Wong, Adv. Mater. 2011, 23, 3876
47. c) Y. T. Tao, C. L. Yang, J. G. Qin, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2943
48. d) Y. Tao, J. J. Xiao, C. Zheng, Z. Zhang, M. K. Yan, R. F. Chen, X. H. Zhou, H. H. Li, Z. F. An, Z. X. Wang, H. Xu, W. Huang, 2013, 52, 10491.
49. K. Goushi, K. Yoshida, K. Sato, C. Adachi, Nature Photonics 2012, 6, 253.
50. a) Y. S. Park, S. Lee, K. H. Kim, S. Y. Kim, J. H. Lee, J. J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 4914
51. b) S. Lee, D. Limbach, K.-H. Kim, S.-J. Yoo, Y.-S. Park, J. J. Kim, Org. Electron. 2013, 14, 1856.
52. S. Lee, K. H. Kim, D. Limbach, Y. S. Park, J. J. Kim, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 4105.
53. J. H. Jou, H. H. Yu, Y. X. Lin, J. R. Tseng, S. H. Peng, Y. C. Jou, C. H. Lin, S. M. Shen, C. Y. Hsieh, M. K. Wei, D. H. Lin, C. C. Wang, C. C. Chen, F. C. Tung, S. H. Chen, Y. S. Wang, J. Mater. Chem. C. 2013, 1, 5110.
54. a) A. Endo, K. Sato, K. Yoshimura, T. Kai, A. Kawada, H. Miyazaki, C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 083302
55. b) S. Y. Lee, T. Yasuda, H. Nomura, C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 093306.
56. a) G. Méhes, H. Nomura, Q. Zhang, T. Nakagawa, C. Adachi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11311
57. b) K. Sato, K. Shizu, K. Yoshimura, A. Kawada, H. Miyazaki, C. Adachi, Phys. Rev. Lett. 2013, 110, 247401.
58. H. Uoyama, K. Coushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi, Nature 2012, 492, 234.
59. Q. Zhang, J. Li, K. Shizu, S. Huang, S. Hirata, H. Miyazaki, C. Adachi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706.
60. D. D. Zhang, L. Duan, D. Q. Zhang, J. Qiao, G. F. Dong, L. D. Wang, Y. Qiu, Organic Electronics 2013, 14, 260.
61. M. M. Rothmann, S. Haneder, E. D. Como, C. Lennartz, C. Schildknecht, P. Strohriegl, Chem. Mater. 2010, 22, 2403.
62. a) S. C. Dong, Y. Liu, Q. Li, L. S. Cui, H. Chen, Z. Q. Jiang, L. S. Liao, J. Mater. Chem. C. 2013, 1, 6575
63. b) S. Y. Huang, H. F. Meng, H. L. Huang, T. C. Chao, M. R. Tseng, Y. C. Chao, S. F. Horng, Synth. Met. 2010, 160, 2393.
64. L. Duan, D. Q. Zhang, K. W. Wu, X. Q. Huang, L. D. Wang, Y. Qiu, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3540.
65. H. Sasabe, H. Nakanishi, Y, Watanabe, S. Yano, M. Hirasawa, Y.-J. Pu, J. Kido, Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5550.
66. a) H. Hirayama, Y. Sugawara, Y. Miyashita, M. Mitsuishi, T. Miyashita, Appl. Phys. Lett. 2013, 102, 081124
67. b) Y. Kawamura, K. Goushi, J. Brooks, J. J. Brown, H. Sasabe, C. Adachi, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071104
68. c) D. Tanaka, Y. Agata, T. Takeda, S. Watanabe, J. Kido, Jpn. J. Appl. Phys. 2007, Part 2 46, L117.
69. Y. D. Sun, L. Duan, D. Q. Zhang, J. Qiao, G. F. Dong, L. D. Wang, Y. Qiu, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1881.
70. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 2008, A64, 112.
71. www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif (accessed: February 2014).
72. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc, Wallingford CT 2004.