High-performance red, green, and blue electroluminescent devices based on blue emitters with small singlet-triplet splitting and ambipolar transport property

Advanced Functional Materials

Volumn 23, Issue 21, 2013, Pages 2672-2680

  Wang, Kai ^a   Zhao, Fangchao ^b   Wang, Chenguang ^a   Chen, Shanyong ^a   Chen, Dong ^a   Zhang, Hongyu ^a   Liu, Yu ^a   Ma, Dongge ^b   Wang, Yue ^a  

^a Jilin University   (China)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

ambipolar transport; electroluminescence; emission color; organic light emitting diodes; singlet triplet splitting

Indexed keywords

AMBIPOLAR TRANSPORT; EMISSION COLOR; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES; RIGID MOLECULAR STRUCTURE; SINGLET-TRIPLET SPLITTING; TWISTED CONFORMATION;

COORDINATION REACTIONS; DYES; EFFICIENCY; ELECTROLUMINESCENCE; LIGHT EMITTING DIODES; OPTOELECTRONIC DEVICES; PHENOLS; SOUND INSULATING MATERIALS; TELEVISION STANDARDS; ZINC;

TRANSPORT PROPERTIES;

EID: 84878557271     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201202981     Document Type: Article

References (79)

1. a) M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 750
2. b) S. Reineke, F. Lindner, G. Schwartz, N. Seidler, K. Walzer, B. Lüssem, K. Leo, Nature 2009, 459, 234
3. c) A. C. Grimsdale, K. L. Chan, R. E. Martin, P. G. Jokisz, A. B. Holmes, Chem. Rev. 2009, 109, 897.
4. a) Y. L. Tung, S. W. Lee, Y. Chi, Y. T. Tao, C. H. Chien, Y. M. Cheng, P. T. Chou, S. M. Peng, C. S. Liu, J. Mater. Chem. 2005, 15, 460
5. b) Y. Tao, Q. Wang, C. Yang, Q. Wang, Z. Zhang, T. Zou, J. Qin, D. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 120, 8224
6. c) Y. Y. Lyu, J. Kwak, W. S. Jeon, Y. Byun, H. S. Lee, D. Kim, C. Lee, K. Char, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 420
7. d) J. Kwak, Y. Lyu, H. Lee, B. Choi, K. Char, C. Lee, J. Mater. Chem. 2012, 22, 6351
8. e) J. Duan, P. Sun, C. Cheng, Adv. Mater. 2003, 15, 224
9. f) C. H. Fan, P. P. Sun, T. H. Su, C. H. Cheng, Adv. Mater. 2011, 23, 2981
10. g) D. H. Kim, N. S. Cho, H. Y. Oh, J. H. Yang, W. S. Jeon, J. S. Park, M. C. Suh, J. H. Kwon, Adv. Mater. 2011, 23, 2721
11. h) H. H. Chou, C. H. Cheng, Adv. Mater. 2010, 22, 2468
12. i) H. Fukagawa, T. Shimizu, H. Hanashima, Y. Osada, M. Suzuki, H. Fujikake, Adv. Mater. 2012, 24, 5099
13. j) Y. Cho, J. Lee, Adv. Mater. 2011, 23, 4568.
14. a) H.-F. Chen, S.-J. Yang, Z.-H. Tsai, W.-Y. Hung, T.-C. Wang, K.-T. Wong, J. Mater. Chem 2012, 22, 6351
15. b) Y. Zhu, L. Zhou, H. Li, Q. Xu, M. Teng, Y. Zheng, J. Zuo, H. Zhang, X. You, Adv. Mater. 2011, 23, 4041
16. c) C.-H. Chang, M.-C. Kuo, W.-C. Lin, Y.-T. Chen, K.-T. Wong, S.-H. Chou, E. Mondal, R. C. Kwong, S. Xia, T. Nakagawa, C. Adachi, J. Mater. Chem 2012, 22, 3832
17. d) M. Hashimoto, S. Igawa, M. Yashima, I. Kawata, M. Hoshino, M. Osawa, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10348
18. e) S. Gong, Y. Zhao, C. Yang, C. Zhong, J. Qin, D. Ma, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 5193
19. f) Y. Tao, Q. Wang, C. Yang, C. Zhong, K. Zhang, J. Qin, D. Ma, Adv. Funct. Mater. 2009, 20, 304.
20. a) Y. Wei, C. T. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7478
21. b) C. Chein, C. Chen, F. Hsu, C. Shu, P. Chou, C. Lai, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 560
22. c) Z. Jiang, Z. Liu, C. Yang, C. Zhong, J. Qin, G. Yu, Y. Liu, Adv. Funct. Mater. 2010, 12, 452
23. d) C. Zheng, W. Zhao, Z. Wang, D. Huang, J. Ye, X. Qu, X. Zhang, C. Lee, S. Lee, J. Mater. Chem. 2010, 20, 1560
24. e) J. Seo, K. Lee, B. Seo, J. Koo, S. Moon, J. Park, S. Yoon, Y. Kim, Org. Electron. 2010, 11, 905
25. f) Y. Zhang, S. L. Lai, Q. X. Tong, M. F. Lo, T. W. Ng, M. Y. Chan, Z. C. Wen, J. He, K. S. Jeff, X. L. Tang, W. M. Liu, C. C. Ko, P. F. Wang, C. S. Lee, Chem. Mater. 2012, 24, 61
26. g) S. Gong, Y. Zhao, M. Wang, C. Yang, C. Zhong, J. Qin, D. Ma, Chem. Asian J. 2010, 5, 2093
27. h) S. K. Kim, B. Yang, Y. Ma, J. H. Leec, J. Park, J. Mater. Chem. 2008, 18, 3376
28. i) D. Thirion, M. Romain, J. Rault-Berthelot, C. Poriel, J. Mater. Chem. 2012, 22, 7149
29. j) C. Poriel, N. Cocherel, J. Rault-Berthelot, L. Vignau, O. Jeannin, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12631
30. k) A. L. Fischer, K. E. Linton, K. T. Kamtekar, C. Pearson, M. R. Bryce, M. C. Petty, Chem. Mater. 2011, 23, 1640
31. l) K. E. Linton, A. L. Fischer, C. Pearson, M. A. Fox, L.-O. Palsson, M. R. Bryce, M. C. Petty, J. Mater. Chem. 2012, 22, 11816
32. m) X. Xing, L. Xiao, L. Zheng, S. Hu, Z. Chen, B. Qu, Q. Gong, J. Mater. Chem. 2012, 22, 15136
33. n) M. Zhu, Q. Wang, Y. Gu, X. Cao, C. Zhong, D. Ma, J. Qin, C. Yang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6409.
34. a) S. Chen, G. Tan, W.-Y. Wong, H.-S. Kwok, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3785
35. b) G. M. Farinola, R. Ragni, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3467
36. c) S. L. Gong, Y. H. Chen, J. J. Luo, C. L. Yang, C. Zhong, J. G. Qin, D. G. Ma, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1168
37. d) B. P. Yan, C. C. C. Cheung, S. C. F. Kui, H. F. Xiang, V. A. L. Roy, S. J. Xu, C. M. Che, Adv. Mater. 2007, 19, 3599
38. e) H. Sasabe, J. I. Takamatsu, T. Motoyama, S. Watanabe, G. Wagenblast, N. Langer, O. Molt, E. Fuchs, C. Lennartz, J. Kido, Adv. Mater. 2010, 22, 5003
39. f) R. J. Wang, D. Liu, H. C. Ren, T. Zhang, H. M. Yin, G. Y. Liu, J. Y. Li, Adv. Mater. 2011, 23, 2823
40. g) K. T. Kamtekar, A. P. Monkman, M. R. Bryce, Adv. Mater. 2010, 22, 572
41. h) M. C. Gather, A. Köhnen, K. Meerholz, Adv. Mater. 2011, 23, 233.
42. a) H. Sasabe, N. Toyota, H. Nakanishi, T. Ishizaka, Y. J. Pu, J. Kido, Adv. Mater. 2012, 24, 3212
43. b) H. H. Chou, C. H. Cheng, Adv. Mater. 2010, 22, 2468
44. c) J. K. Bin, N. S. Cho, J. I. Hong, Adv. Mater. 2012, 24, 2911
45. d) H. Fukagawa, N. Yokoyama, S. Irisa, S. Tokito, Adv. Mater. 2010, 22, 4775
46. e) Z. Q. Gao, M. M. Luo, X. H. Sun, H. L. Tam, M. S. Wong, B. X. Mi, P. F. Xia, K. W. Cheah, C. H. Chen, Adv. Mater. 2009, 21, 688
47. f) S. Y. Shao, J. Q. Ding, T. L. Ye, Z. Y. Xie, L. X. Wang, X. B. Jing, F. S. Wang, Adv. Mater. 2011, 23, 3570
48. g) K. S. Yook, J. Y. Lee, Adv. Mater. 2012, 24, 3169
49. h) Z. Jiang, T. Ye, C. Yang, D. Yang, M. Zhu, C. Zhong, J. Qin, D. Ma, Chem. Mater. 2011, 23, 771
50. i) H. Sasabe, J. Kido, Chem. Mater. 2011, 23, 621.
51. a) G. Schwartz, S. Reineke, T. C. Rosenow, K. Walzer, K. Leo, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1319
52. b) G. Schwartz, M. Pfeiffer, S. Reineke, K. Walzer, K. Leo, Adv. Mater. 2007, 19, 3672.
53. a) M. Y. Lai, C. H. Chen, W. S. Huang, J. T. Lin, T. H. Ke, L. Y. Chen, M. H. Tsai, C. C. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 120, 581
54. b) T. Peng, Y. Yang, H. Bi, Y. Liu, Z. Hou, Y. Wang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 3551
55. c) J. Ye, C. J. Zheng, X. M. Qu, X. H. Zhang, M. K. Fung, C. S. Lee, Adv. Mater. 2012, 24, 3410.
56. a) S. L. Gong, Q. Fu, Q. Wang, C. L. Yang, C. Zhong, J. G. Qin, D. G. Ma, Adv. Mater. 2011, 23, 4956
57. b) D. H. Yu, F. C. Zhao, C. M. Han, H. Xu, J. Li, Z. Zhang, Z. P. Deng, D. G. Ma, P. G. Yan, Adv. Mater. 2012, 24, 509
58. c) X. F. Ren, J. Li, R. J. Holmes, P. I. Djurovich, S. R. Forrest, M. E. Thompsom, Chem. Mater. 2004, 16, 4743
59. d) C. Han, Z. Zhang, H. Xu, J. Li, G. Xie, R. Chen, Y. Zhao, W. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10104
60. e) C. Poriel, R. Métivier, J. Rault-Berthelot, D. Thirion, F. Barrière, O. Jeannin, Chem. Commun. 2011, 47, 11703
61. f) J. Zhao, G. Xie, C. Yin, L. Xie, C. Han, R. Chen, H. Xu, M. Yi, Z. Deng, S. Chen, Y. Zhao, S. Liu, W. Huang, Chem. Mater. 2011, 23, 5331
62. g) G. Méhes, H. Nomura, Q. Zhang, T. Nakagawa, C. Adachi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11311
63. h) Q. Zhang, J. Li, K. Shizu, S. Huang, S. Hirata, H. Miyazaki, C. Adachi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706.
64. Y. Yuan, D. Li, X. Zhang, X. Zhao, Y. Liu, J. Zhang, Y. Wang, New J. Chem. 2011, 35, 1534.
65. a) Y. Li, Y. Liu, W. Bu, D. Lu, Y. Wu, Y. Wang, Chem. Mater. 2000, 12, 2672
66. b) Y. Wang, W. Zhang, Y. Li, L. Ye, G. Yang, Chem. Mater. 1999, 11, 530.
67. a) Y. N. Yan, W. L. Pan, H. C. Song, Dyes Pigm. 2010, 86, 249
68. b) M.-S. Tsai, Y.-C. Hsu, J.-T. Lin, H.-C. Chen, C.-P. Hsu, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785.
69. C. M. Cardona, W. Li, A. E. Kaifer, D. Stockdale, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2011, 23, 2367.
70. a) C. J. Zheng, J. Ye, M. F. Lo, M. K. Fung, X. M. Ou, X. H. Zhang, C. S. Lee, Chem. Mater. 2012, 24, 643
71. b) W. Jiang, L. Duan, J. Qiao, G. Dong, L. Wang, Y. Qiu, Org. Lett. 2011, 13, 3146
72. c) F. M. Hsu, C. H. Chien, Y. J. Hsieh, C. H. Wu, C. F. Shu, S. W. Liu, C. T. Chen, J. Mater. Chem. 2009, 19, 8002
73. d) S. J. Su, E. Gonmori, H. Sasabe, J. Kido, Adv. Mater. 2008, 20, 4189.
74. a) P. W. M. Blom, M. J. M. De Jong, M. G. van Munster, Phys. Rev. B 1997, 55, 656
75. b) Y. H. Zhou, J. N. Pei, Q. F. Dong, X. B. Sun, Y. Q. Liu, W. J. Tian, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7882.
76. SHELXTL, Version 5.1; Siemens Industrial Automation, Inc., 1997; G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution, University of Göttingen, Göttingen 1997.
77. E. Runge, E. K. U. Gross, Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997.
78. A. D. J. Becke, Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
79. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.