Synthesis, characterization and DNA interaction studies of new triptycene derivatives

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 10, Issue , 2014, Pages 1290-1298

  Chakraborty, Sourav ^a   Mondal, Snehasish ^a   Kumari, Rina ^a   Bhowmick, Sourav ^a   Das, Prolay ^a   Das, Neeladri ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY PATNA   (India)

Author keywords

Abasic site; DNA damage; Ethynyl; PUC19 plasmid; Triptycene tripod

Indexed keywords

EID: 84902291473     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.10.130     Document Type: Article

References (50)

1. Bartlett, P. D.; Ryan, M. J.; Cohen, S. G. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2649. doi:10.1021/ja01263a035
2. Chong, J. H.; MacLachlan, M. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3301. doi:10.1039/b900754g
3. Li, P.-F.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2012, 77, 9250. doi:10.1021/ jo301820v
4. Chen, C.-F. Chem. Commun. 2011, 47, 1674. doi:10.1039/c0cc04852f
5. Jiang, Y.; Chen, C.-F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6377. doi:10.1002/ejoc.201100684
6. Chen, C.-F.; Ma, Y.-X. Iptycene Chemistry: from Synthesis to Applications; Springer-Verlag: Berlin, 2013. doi:10.1007/978-3-642-32888-6
7. Swager, T. M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1181. doi:10.1021/ar800107v
8. VanVeller, B.; Schipper, D. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7282. doi:10.1021/ja3018253
9. Bräse, S.; Gil, C.; Knepper, K.; Zimmermann, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5188. doi:10.1002/anie.200400657
10. Driver, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831. doi:10.1039/c005219c
11. Beckmann, H. S. G.; Wittmann, V. Azides in carbohydrate chemistry. In Organic Azides; Bräse, S.; Banert, K., Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 2010; pp 469-490.
12. Lahann, J. In Click Chemistry for Biotechnology and Materials Science; Lahann, J., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 2009; pp 1-7. doi:10.1002/9780470748862.ch1
13. Astruc, D.; Liang, L.; Rapakousiou, A.; Ruiz, J. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 630. doi:10.1021/ar200235m
14. Golas, P. L.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1338. doi:10.1039/b901978m
15. Finn, M. G.; Fokin, V. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1231. doi:10.1039/c003740k
16. Sekhon, B. S. J. Pharm. Educ. Res. 2012, 3, 77.
17. He, X.-P.; Xie, J.; Tang, Y.; Li, J.; Chen, G.-R. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 2399. doi:10.2174/092986712800269245
18. Beal, D. M.; Jones, L. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6320. doi:10.1002/anie.201200002
19. Zhang, X.; Zhang, Y. Molecules 2013, 18, 7145. doi:10.3390/ molecules18067145
20. Berenguer, J. R.; Bernechea, M.; Forniés, J.; Lalinde, E.; Torroba, J. Organometallics 2005, 24, 431. doi:10.1021/om049208+
21. Vicente, J.; Chicote, M.-T.; Alvarez-Falcón, M. M.; Jones, P. G. Organometallics 2005, 24, 2764. doi:10.1021/om0501273
22. Hua, Y.; Flood, A. H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262. doi:10.1039/b818033b
23. Wong, C.-H.; Zimmerman, S. C. Chem. Commun. 2013, 49, 1679. doi:10.1039/c2cc37316e
24. Gao, C.; Yan, D. Prog. Polym. Sci. 2004, 29, 183-275. doi:10.1016/j.progpolymsci.2003.12.002
25. Fahrenbach, A. C.; Stoddart, J. F. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2660. doi:10.1002/asia.201100457
26. Straub, T.; Boesenberg, C.; Gekeler, V.; Boege, F. Biochemistry 1997, 36, 10777. doi:10.1021/bi970417q
27. Hu, Z.; Kong, F.; Si, M.; Tian, K.; Yu, L. X.; Young, C. Y.; Lou, H. PLoS One 2013, 8, 74387. doi:10.1371/journal.pone.0074387
28. Gurova, K. Future Oncol. 2009, 5, 1685. doi:10.2217/fon.09.127
29. Perchellet, E. M.; Magill, M. J.; Huang, X.; Brantis, C. E.; Hua, D. H.; Perchellet, J.-P. Anti-Cancer Drugs 1999, 10, 749. doi:10.1097/00001813- 199909000-00009
30. Wang, B.; Perchellet, E. M.; Wang, Y.; Tamura, M.; Hua, D. H.; Perchellet, J.-P. H. Anti-Cancer Drugs 2003, 14, 503. doi:10.1097/00001813- 200308000-00002
31. Perchellet, E. M.; Wang, Y.; Lou, K.; Zhao, H.; Battina, S. K.; Hua, D. H.; Perchellet, J.-P. Anticancer Res. 2007, 27, 3259.
32. Perchellet, E. M.; Sperfslage, B. J.; Wang, Y.; Huang, X.; Tamura, M.; Hua, D. H.; Perchellet, J.-P. Anti-Cancer Drugs 2002, 13, 567. doi:10.1097/00001813-200207000-00003
33. Perchellet, E. M.; Wang, Y.; Webe, R. L.; Lou, K.; Hua, D. H.; Perchellet, J.-P. H. Anti-Cancer Drugs 2004, 15, 929. doi:10.1097/00001813- 200411000-00002
34. Wang, Y.; Perchellet, E. M.; Tamura, M.; Hua, D. H.; Perchellet, J.-P. Cancer Lett. 2002, 188, 73. doi:10.1016/S0304-3835(02)00493-7
35. Kumari, R.; Bhowmick, S.; Das, N.; Das, P. 2013, unpublished results.
36. Zhang, C.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2006, 71, 6626. doi:10.1021/ jo061067t
37. Furukawa, H.; Cordova, K. E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2013, 341, 974. doi:10.1126/science.1230444
38. Valvekens, P.; Vermoortele, F.; De Vos, D. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 1435. doi:10.1039/c3cy20813c
39. Horike, S.; Umeyama, D.; Kitagawa, S. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2376. doi:10.1021/ar300291s
40. Janiak, C. Chem. Commun. 2013, 49, 6933. doi:10.1039/c3cc42322k
41. Nakagaki, S.; Ferreira, G. K. B.; Ucoski, G. M.; Dias de Freitas Castro, K. A. Molecules 2013, 18, 7279. doi:10.3390/molecules18067279
42. Wang, C.; Liu, D.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13222. doi:10.1021/ja308229p
43. Kumar, S. M.; Dhahagani, K.; Rajesh, J.; Nehru, K.; Annaraj, J.; Chakkaravarthi, G.; Rajagopal, G. Polyhedron 2013, 59, 58. doi:10.1016/j.poly. 2013.04.048
44. Dwyer, T. J.; Geierstanger, B. H.; Mrksich, M.; Dervan, P. B.; Wemmer, D. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9900. doi:10.1021/ja00075a005
45. Pandya, P.; Islam, M. M.; Kumar, G. S.; Jayaram, B.; Kumar, S.J. Chem. Sci. 2010, 122, 247. doi:10.1007/s12039-010-0029-4
46. Galyuk, E. N.; Fridman, A. S.; Vorobev, V. I.; Haroutiunian, S. G.;Sargsyan, S. A.; Hauruk, M. M.; Lando, D. Y. J. Biomol. Struct. Dyn.2008, 25, 407. doi:10.1080/07391102.2008.10507189
47. Gonzáez, V. M.; Pérez, J.; Alonso, C. J. Inorg. Biochem. 1997, 68, 283. doi:10.1016/S0162-0134(97)00111-6
48. Malina, J.; Hannon, M. J.; Brabec, V. Nucleic Acids Res. 2008, 36, 3630. doi:10.1093/nar/gkn244
49. Arjmand, F.; Jamsheera, A. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 78, 45. doi:10.1016/j.saa.2010.06.009
50. Sirajuddin, M.; Ali, S.; Badshah, A. J. Photochem. Photobiol., B 2013, 124, 1. doi:10.1016/j.jphotobiol.2013.03.013