Substrate and product role in the Shvo's catalyzed selective hydrogenation of the platform bio-based chemical 5-hydroxymethylfurfural

Dalton Transactions

Volumn 43, Issue 26, 2014, Pages 10224-10234

  Pasini, Thomas ^a,b   Solinas, Gavino ^a   Zanotti, Valerio ^a   Albonetti, Stefania ^a,b   Cavani, Fabrizio ^a,b   Vaccari, Angelo ^a,b   Mazzanti, Andrea ^a   Ranieri, Silvia ^a   Mazzoni, Rita ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b National Consortium of Materials Science and Technology   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; WATER CONSERVATION; WATER RECYCLING;

5 HYDROXYMETHYL FURFURALS; BIO-BASED CHEMICALS; CATALYTIC CYCLES; COMPUTATIONAL STUDIES; GENERAL DESCRIPTION; OPTIMIZED RECYCLING; QUANTITATIVE FORMATION; SELECTIVE HYDROGENATION;

REACTION KINETICS;

2,5-BIS(HYDROXYMETHYL)FURAN; 5-HYDROXYMETHYLFURFURAL; FURAN DERIVATIVE; FURFURAL; RUTHENIUM;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROGENATION;

CATALYSIS; FURALDEHYDE; FURANS; HYDROGENATION; RUTHENIUM;

EID: 84902277271     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4dt00304g     Document Type: Article

References (80)

1. P. N. R. Vennestrom C. M. Osmundsen C. H. Christensen E. Taarning Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10502
2. A. Corma S. Iborra A. Velty Chem. Rev. 2007 107 2411
3. C. H. Christensen J. Rass-Hansen C. C. Marsden E. Taarning K. Egeblad ChemSusChem 2008 1 283
4. J. N. Chheda G. W. Huber J. A. Dumesic Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7164
5. M. J. Climent A. Corma S. Iborra Green Chem. 2011 13 520
6. P. Gallezot Chem. Soc. Rev. 2012 41 1538
7. R. A. Sheldon Chem. Soc. Rev. 2012 41 1437
8. P. Gallezot Green Chem. 2007 9 295
9. R. J. van Putten J. C. van der Waal E. de Jong C. B. Rasrendra H. J. Heeres J. G. de Vries Chem. Rev. 2013 113 1499
10. A. A. Rosatella S. P. Simeonov R. F. M. Frade C. A. Afonso Green Chem. 2011 13 754
11. T. Pasini M. Piccinini M. Blosi R. Bonelli S. Albonetti N. Dimitratos J. A. Lopez-Sanchez M. Sankar Q. He C. J. Kiely G. J. Hutchings F. Cavani Green Chem. 2011 13 2091
12. S. Albonetti T. Pasini A. Lolli M. Blosi M. Piccinini N. Dimitratos J. A. Lopez-Sanchez D. J. Morgan A. F. Carley G. J. Hutchings F. Cavani Catal. Today 2012 195 120
13. S. A. Davis L. R. Houk E. C. Tamargo A. K. Datye R. J. Davis Catal. Today 2011 160 55
14. M. A. Lilga R. T. Hallen M. Gray Top. Catal. 2010 53 1264
15. Y. Y. Gorbanev S. K. Klitgaard J. M. Woodley C. Christensen A. Riisager ChemSusChem 2009 2 672
16. O. Casanova S. Iborra A. Corma ChemSusChem 2009 2 1138
17. E. Taarning I. S. Nielsen K. Egeblad R. Madsen C. H. Christensen ChemSusChem 2008 1 75
18. A. Gandini D. Coelho M. Gomes B. Reis A. Silvestre J. Mater. Chem. 2009 19 8656
19. Y. Nakagawa K. Tomishige Catal. Commun. 2010 12 154
20. R. Alamillo M. Tucker M. Chia Y. Pagan-Torres J. Dumesic Green Chem. 2012 14 1413
21. T. S. Hansen K. Barta P. T. Anastas P. C. Ford A. Riisager Green Chem. 2012 14 2457
22. M. Chidambaram A. T. Bell Green Chem. 2010 12 1253
23. T. Thananatthanachon T. B. Rauchfuss Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6616
24. Y. Roman-Leshkov C. J. Barrett Z. Y. Liu J. A. Dumesic Nature 2007 447 982
25. M. Balakrishnan E. R. Sacia A. T. Bell Green Chem. 2012 14 1626
26. P. Che F. Lu J. Zhang Y. Huang X. Nie J. Gao J. Xu Bioresour. Technol. 2012 119 433
27. P. Lanzafame D. M. Temi S. Perathoner G. Centi A. Macario A. Aloise G. Giordano Catal. Today 2011 175 435
28. O. Casanova S. Iborra A. Corma J. Catal. 2010 275 236
29. O. Casanova S. Iborra A. Corma J. Catal. 2009 265 109
30. G. Papadogianakis L. Maat R. A. Sheldon J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 116 179
31. T. Buntara S. Noel P. H. Phua I. Melian-Cabrera J. G. de Vries H. J. Heeres Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7083
32. M. Chia Y. J. Pagan-Torres D. Hibbitts Q. Tan H. N. Pham A. K. Datye M. Neurock R. J. Davis J. A. Dumesic J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12675
33. A. Gandini Green Chem. 2011 13 1061
34. C. Moreau M. N. Belgacem A. Gandini Top. Catal. 2004 27 11
35. J. M. Timko D. J. Cram J. Am. Chem. Soc. 1974 96 7159
36. S. Goswami S. Dey S. Jana Tetrahedron 2008 64 6358
37. F. W. Lichtenthaler A. Brust E. Cuny Green Chem. 2001 3 201
38. J. H. Turner P. A. Rebers P. L. Barrick R. H. Cotton Anal. Chem. 1954 26 898
39. T. Utne, J. D. Garber and R. E. J. Jones, US Patent, 3,083,236, 1963, assigned to Merck & Co
40. T. J. Connolly J. L. Considine Z. Ding B. Forsatz M. N. Jennings M. F. MacEwan K. M. McCoy D. W. Place A. Sharma K. Sutherland Org. Process Res. Dev. 2010 14 459
41. J. Lewkowski ARKIVOC 2001 2 17
42. V. Schiavo G. Descotes J. Mentech Bull. Soc. Chim. Fr. 1991 704
43. W. N. Haworth W. G. M. Jones L. F. Wiggins J. Chem. Soc. 1945 1
44. A. C. Cope W. N. Baxter J. Am. Chem. Soc. 1955 77 393
45. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201
46. R. M. Bullock Chem.-Eur. J. 2004 10 2366
47. R. Noyori T. Ohkuma Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 40
48. R. Noyori M. Yamakawa S. Hashiguchi J. Org. Chem. 2001 66 7931
49. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466
50. K. J. Haack S. Hashiguchi A. Fujii T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 285
51. T. Thananatthanachon T. H. Rauchfuss ChemSusChem 2010 3 1139
52. Y. Shvo D. Czarkie Y. Rahamim J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7400
53. Y. Blum D. Czarkie Y. Rahamin Y. Shvo Organometallics 1985 4 1459
54. L. Busetto D. Fabbri R. Mazzoni M. Salmi C. Torri V. Zanotti Fuel 2011 90 1197
55. M. C. Warner C. P. Casey J.-E. Backvall Top. Organomet. Chem. 2011 37 85
56. B. L. Conley M. K. Pennington-Boggio E. Boz T. J. Williams Chem. Rev. 2010 110 2294
57. R. Karvembu R. Prabhakaran N. Natarajan Coord. Chem. Rev. 2005 249 911
58. C. P. Casey J. B. Johnson S. W. Singer Q. Cui J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3100
59. C. P. Casey G. A. Bikzhanova Q. Cui I. A. Guzei J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14062
60. J. S. M. Samec A. H. Ell J. B. Aberg T. Privalov L. Eriksson J. E. Backvall J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14293
61. C. P. Casey T. B. Clark I. A. Guzei J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11821
62. C. P. Casey S. E. Beetner J. B. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2285
63. C. P. Casey H. Guan Organometallics 2012 31 2631
64. C. P. Casey S. Singer D. R. Powell R. K. Hayashi M. Kavana J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1090
65. J. B. Johnson J. E. Backvall J. Org. Chem. 2003 68 7681
66. C. P. Casey G. A. Bikzhanova J. E. Backvall L. Johansson J. Park Y. H. Kim Organometallics 2002 21 1955
67. A. Comas-Vives G. Ujaque A. Lledos Organometallics 2007 26 4135
68. A. Comas-Vives G. Ujaque A. Lledos Organometallics 2008 27 4854
69. X. Zhang X. Guo Y. Chen Y. Tang M. Lei W. Fang Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 6003
70. D. Hollmann H. Jiao A. Spannenberg S. Bahn A. Tillack R. Parton R. Altink M. Beller Organometallics 2009 28 473
71. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Rev. A.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
72. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabloski M. J. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623
73. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
74. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
75. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999
76. S. Brydges M. J. McGlinchey J. Org. Chem. 2002 67 7688
77. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553
78. L. Turi J. J. Dannenberg J. Phys. Chem. 1993 97 2488
79. C. R. Illig, J. Chen, S. K. Meegalla and M. J. Wall, PCT WO, 052237, 2009, Assigned to Janssen Pharmaceutica
80. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363