Dual-emissive difluoroboron naphthyl-phenyl β-diketonate polylactide materials: Effects of heavy atom placement and polymer molecular weight

Macromolecules

Volumn 47, Issue 11, 2014, Pages 3736-3746

  Samonina Kosicka, Jelena ^a   Derosa, Christopher A ^a   Morris, William A ^a   Fan, Ziyi ^a   Fraser, Cassandra L ^a  

^a UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMS; DICHLOROMETHANE; FLUORESCENCE; LIGHT EMISSION; MOLECULAR WEIGHT; OXYGEN SENSORS; PHOSPHORESCENCE;

DIKETONATE COMPLEXES; FLUORESCENT MOLECULES; LUMINESCENT MATERIAL; OXYGEN-SENSING; PHOSPHORESCENCE LIFETIME; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYLACTIC ACIDS; POLYMER MOLECULAR WEIGHT;

NAPHTHALENE;

EID: 84902203518     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma5006606     Document Type: Article

References (66)

1. Wang, X. D.; Wolfbeis, O. S. Chem. Soc. Rev. 2014, ASAP
2. Esipova, T. V.; Karagodov, A.; Miller, J.; Wilson, D. F.; Busch, T. M.; Vinogradov, S. A. Anal. Chem. 2011, 83, 8756-8765
3. Lecoq, J.; Parpaleix, A.; Roussakis, E.; Ducros, M.; Houssen, Y. G.; Vinogradov, S. A.; Charpak, S. Nat. Med. 2011, 17, 893-898
4. Meier, R. J.; Schreml, S.; Wang, X. D.; Landthaler, M.; Babilas, P.; Wolfbeis, O. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10893-10896
5. Wang, X. D.; Gorris, H. H.; Stolwijk, J. A.; Meier, R. J.; Groegel, D. B. M.; Wegener, J.; Wolfbeis, O. S. Chem. Sci. 2011, 2, 901-906
6. Ceroni, P.; Lebedev, A. Y.; Marchi, E.; Yuan, M.; Esipova, T. V.; Bergamini, G.; Wilson, D. F.; Busch, T. M.; Vinogradov, S. A. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1056-1065
7. Lebedev, A. Y.; Cheprakov, A. V.; Sakadžić, S.; Boas, D. A.; Wilson, D. F.; Vinogradov, S. A. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1292-1304
8. Koo, Y. E.; Cao, Y.; Kopelman, R.; Koo, S. M.; Brasuel, M.; Philbert, M. A. Anal. Chem. 2004, 76, 2498-2505
9. Lee, Y. E.; Ulbrich, E. E.; Kim, G.; Hah, H.; Strollo, C.; Fan, W.; Gurjar, R.; Koo, S.; Kopelman, R. Anal. Chem. 2010, 82, 8446-8455
10. Zhang, G.; Chen, J.; Payne, S. J.; Kooi, S. E.; Demas, J. N.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8942-8943
11. Zhang, G. Q.; Kooi, S. E.; Demas, J. N.; Fraser, C. L. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2008, 20, 2099-2104
12. Koren, K.; Borisov, S. M.; Saf, R.; Klimant, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2011, 1531-1534
13. Wu, C.; Bull, B.; Christensen, K.; McNeill, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2741-2745
14. Zhang, G.; Palmer, G. M.; Dewhirst, M. W.; Fraser, C. L. Nat. Mater. 2009, 8, 747-751
15. Pfister, A.; Zhang, G.; Zareno, J.; Horwitz, A. F.; Fraser, C. L. ACS Nano 2008, 2, 1252-1258
16. Payne, S. J.; Zhang, G.; Demas, J. N.; Fraser, C. L.; Degraff, B. A. Appl. Spectrosc. 2011, 65, 1321-1324
17. Zhang, G.; Evans, R. E.; Campbell, K. A.; Fraser, C. L. Macromolecules 2009, 42, 8627-8633
18. Kersey, F. R.; Zhang, G.; Palmer, G. M.; Dewhirst, M. W.; Fraser, C. L. ACS Nano 2010, 4, 4989-4996
19. Zhang, G.; Xu, S.; Zestos, A. G.; Evans, R. E.; Lu, J.; Fraser, C. L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 3069-3074
20. Xu, S.; Evans, R. E.; Liu, T.; Zhang, G.; Demas, J. N.; Trindle, C. O.; Fraser, C. L. Inorg. Chem. 2013, 52, 3597-3610
21. Liu, T.; Zhang, G.; Chien, A. D.; Evans, R. E.; Fraser, C. L., unpublished data.
22. Zhang, X.; Xie, T.; Cui, M.; Yang, L.; Sun, X.; Jiang, J.; Zhang, G. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 2279-2284
23. Nagai, A.; Chujo, Y. Macromolecules 2010, 43, 193-200
24. Yoshii, R.; Yamane, H.; Nagai, A.; Tanaka, K.; Taka, H.; Kita, H.; Chujo, Y. Macromolecules 2014, ASAP
25. Jäkle, F. Chem. Rev. 2010, 110, 3985-4022
26. Chow, Y. L.; Johansson, C. I.; Zhang, Y. H.; Gautron, R.; Yang, L.; Rassat, A.; Yang, S. Z. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 7-16
27. Hudson, Z. M.; Liu, X. Y.; Wang, S. Org. Lett. 2010, 13, 300-303
28. Rao, Y. L.; Amarne, H.; Wang, S. N. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 759-770
29. Li, Y.; Kang, Y.; Lu, J. S.; Wyman, I.; Ko, S. B.; Wang, S. Organometallics 2014, 33, 964-973
30. Ko, S. B.; Lu, J. S.; Wang, S. Org. Lett. 2014, 16, 616-619
31. Cheng, F.; Bonder, E. M.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17286-17289
32. Poon, C. T.; Lam, W. H.; Wong, H. L.; Yam, V. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13992-13993
33. Kong, L.; Wong, H. L.; Tam, A. Y.; Lam, W. H.; Wu, L.; Yam, V. W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 1550-1562
34. Jiang, X. X.; Liu, X. H.; Jiang, Y. L.; Quan, Y. W.; Cheng, Y. X.; Zhu, C. J. Macromol. Chem. Phys. 2014, 215, 358-364
35. Glotzbach, C.; Kauscher, U.; Voskuhl, J.; Kehr, N. S.; Stuart, M. C.; Frohlich, R.; Galla, H. J.; Ravoo, B. J.; Nagura, K.; Saito, S.; Yamaguchi, S.; Wurthwein, E. U. J. Org. Chem. 2013, 78, 4410-4418
36. Sun, Y.; Giebink, N. C.; Kanno, H.; Ma, B.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2006, 440, 908-912
37. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2927-2931
38. Williams, D. B.; Lawton, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 8351-8354
39. Heller, C. A.; Henry, R. A.; McLaughlin, B. A.; Bliss, D. E. J. Chem. Eng. Data 1974, 19, 214-219
40. Melhuish, W. H. J. Chem. Phys. 1961, 65, 229-235
41. Rioboo, R. J.; Philipp, M.; Ramos, M. A.; Kruger, J. K. Eur. Phys. J. E: Soft Matter 2009, 30, 19-26
42. Gaussian 09: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Ö. Farkas; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
43. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
44. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789
45. Dennington, R.; Keith, T.; Millam, J. In Shawnee Mission KS; Semichem Inc., 2009; Vol. GaussView Version 5.
46. Chang, K. W.; Chen, C. C.; Lee, S. Y.; Wang, H. E. Drug Chem. Toxicol. 2009, 32, 429-437
47. Bender, J. L.; Corbin, P. S.; Fraser, C. L.; Metcalf, D. H.; Richardson, F. S.; Thomas, E. L.; Urbas, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8526-8527
48. Yu, Y.; Storti, G.; Morbidelli, M. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 7927-7940
49. Yu, Y.; Storti, G.; Morbidelli, M. Macromolecules 2009, 42, 8187-8197
50. Penczek, S.; Duda, A.; Szymanski, R. Macromol. Symp. 1998, 132, 441-449
51. Gorczynski, J. L.; Chen, J.; Fraser, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14956-14957
52. Sun, X. X.; Zhang, X. P.; Li, X. Y.; Liu, S. Y.; Zhang, G. Q. J. Mater. Chem. 2012, 22, 17332-17339
53. Yamaguchi, Y.; Matsubara, Y.; Ochi, T.; Wakamiya, T.; Yoshida, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13867-13869
54. Sahai, R.; Hofeldt, R. H.; Lin, S. H. Trans. Faraday Soc. 1971, 67, 1690-1697
55. Nijegorodov, N.; Mabbs, R. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 1449-1462
56. Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz, K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899-4032
57. Schwartz, B. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 141-172
58. Carraway, E. R.; Demas, J. N.; DeGraff, B. A.; Bacon, J. R. Anal. Chem. 1991, 63, 337-342
59. El-Sayed, M. A. J. Chem. Phys. 1964, 41, 2462-2467
60. Dreeskamp, H.; Koch, E.; Zander, M. Chem. Phys. Lett. 1975, 31, 251-253
61. Kasha, M. J. Chem. Phys. 1952, 20, 71-74
62. McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1949, 17, 905-913
63. Kearvell, A.; Wilkinson, F. Mol. Cryst. 1968, 4, 69-81
64. McGlynn, S. P.; Reynolds, M. J.; Daigre, G. W.; Christodoyleas, N. D. J. Chem. Phys. 1962, 66, 2499-2505
65. Benabdillah, K. M.; Boustta, M.; Coudane, J.; Vert, M. In Polymers from Renewable Resources; American Chemical Society: Washington, DC, 2001; Vol. 764, pp 200-220.
66. Narladkar, A.; Balnois, E.; Vignaud, G.; Grohens, Y. Macromol. Symp. 2008, 273, 146-152