Umpolung reactions at the α-carbon position of carbonyl compounds

Arkivoc

Volumn 2013, Issue 2, 2012, Pages 60-81

  Miyata, Okiko ^a   Miyoshi, Tetsuya ^a   Ueda, Masafumi ^a  

^a KOBE PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Enamine; Isoxazolidine; Nitrosoalkene; Sulfonylazoalkene; Umpolung; Vinylurea

Indexed keywords

EID: 84867837944     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0014.207     Document Type: Review

References (50)

1. Gröbel, B. T.; Seebach, D. Synthesis 1977, 357.
2. Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed. 1979, 18, 239.
3. Chen, Y.-L.; Leguijt, R.; Redlich, H. Synthesis 2006, 2242;
4. Chen, Y.-L.; Leguijt, R.; Redlich, H.; Fröhlich, R. Synthesis 2006, 4212;
5. Chen, Y.-L.; Redlich, H.; Bergander, K.; Fröhlich, R. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3330;
6. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2988.
7. D. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606.
8. Recent reviews of acyl anion equivalents: (a) Brehme, R.; Enders, D.; Fernandez, R.; Lassaletta, J. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 34, 5629.
9. Johnson, J. S. Curr. Opin. Drug Disc. 2007, 10, 691.
10. Fu, G. C.; Lundin, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11027.
11. Fu, C. G.; Lou, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5010.
12. Lou, S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1264.
13. Dai, X.; Strotman, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3302.
14. Studte, S.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5451.
15. Furstner, A.; Martin, R.; Krause, H.; Seidel, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773.
16. Ohmiya, H.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1886.
17. Malosh, C. F.; Ready, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10240.
18. Recent review of umpolung strategy of enamines: Tanimoto, H. Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi 2011, 69, 823.
19. Sacks, C. E.; Fuchs, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7372.
20. Hatcher, J. M.; Coltart, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4546.
21. Korboukh, I.; Kumar, P.; Weinreb, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10342.
22. Li, P.; Majireck, M.; Witek, J. A.; Weinreb, S. M. Tetrahedron 2011, 67, 8229.
23. Li, P.; Majireck, M. M.; Witek, J. A.; Weinreb, S. M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2032.
24. Kumar, P.; Li, P.; Korboukh, I.; Wang, T. L.; Yennawar, H.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 2011,76, 2094.
25. Witek, J. A.; Weinreb, S. M. Org. Lett. 2011, 13, 1258.
26. Clayden, J.; Donnard, M.; Lefranc, J.; Minassi, A.; Tetlow, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6624.
27. Tetlow, D. J.; Hennecke, U.; Raftery, J.; Waring, M. J.; Clarke, D. S.; Clayden, J. Org. Lett. 2010, 12, 5442.
28. Miyoshi, T.; Miyakawa, T.; Ueda, M.; Miyata, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 928.
29. Quiclet-Sire, B.; Toelle, N.; Zafar, S. N.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2011, 13, 3266.
30. Chen, Y.-L.; Hoppe, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 4188.
31. Rosini, G.; Baccolini, G. J. Org. Chem. 1974, 39, 826.
32. Schlessinger, R. H.; Schultz, J. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 407.
33. Snowden, R. L.; Brauchli, R.; Sonnay, P. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 570.
34. Tanaka, M.; Sakai, K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5581.
35. Kitano, Y.; Fukuda, J.; Chiba, K.; Tada, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 829.
36. Lange, G. L.; Furlan, L.; MacKinnon, M. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5489.
37. Plate, R.; Hermkens, P. H. H.; Smits, J. M. M.; Nivard, R. J. F.; Ottenheijm, H. C. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 1047.
38. Ohno, M.; Torimitsu, S.; Naruse, N.; Okamoto, M.; Sakai, I. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 1129.
39. Trost, B. M.; Barrett, D. Tetrahedron 1996, 52, 6903.
40. Oppolzer, W.; Battig, K.; Hudlicky, T. Tetrahedron 1981, 37, 4359.
41. Clayden, J.; Dufour, J.; Grainger, D.; Helliwell, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7488.
42. Clayden, J.; Hennecke, U. Org. Lett. 2008, 10, 3567.
43. Bach, R.; Clayden, J.; Hennecke, U. Synlett 2009, 421.
44. Clayden, J.; Farnaby, W.; Grainger, D. M.; Hennecke, U.; Mancinelli, M.; Tetlow, D. J.; Hillier, I.; Vincent, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3410.
45. For related carbolithiations of acylated enols and enamines, see: (a) Peters, J. G.; Seppi, M.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Hoppe, D. Synthesis 2002, 381.
46. Cottineau, B.; Gillaizeau, I.; Farard, J.; Auclair, M.-C.; Coudert, G. Synlett 2007, 1925.
47. Lepifre, F.; Cottineau, B.; Mousset, D.; Bouyssou,P.; Coudert, G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 483.
48. Ahmed, M. G.; Ahmed, S. A.; Hickmott, P. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2383.
49. Wolff, L. Justus Liebigs Ann. Chem. 1902, 322, 351.
50. Schroeter, G.; Gluschke, A.; Goetzky, S.; Huang, J.; Irmisch, G.; Laves, E.; Schrader, O.; Stier, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1930, 63, 1308.