P-toluenesulfonic acid catalyzed one-pot synthesis of 4 H-pyrido[1,2- A ]pyrimidin-4-One derivatives

Synlett

Volumn 25, Issue 10, 2014, Pages 1478-1481

  Liu, Wenjie ^a   Wang, Shaohua ^a   Zhan, Haiying ^a   Li, Mingshan ^a  

^a GUANGDONG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

2 aminopyridine; 4 H pyrido 1,2 a pyrimidin 4 ones; metal free; multicomponent reactions; PTSA

Indexed keywords

2 AMINOPYRIDINE; 4H PYRIDO[1,2 A]PYRIMIDIN 4 ONE; 4H PYRIDO[1,2 A]PYRIMIDIN 4 ONE DERIVATIVE; TOLUENESULFONIC ACID; TOLUENESULFONIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; CROSS COUPLING REACTION; CYCLIZATION; HYDROGENATION; ONE POT SYNTHESIS; PROCESS OPTIMIZATION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 84902109827     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1339012     Document Type: Article

References (38)

1. Hermecz I., Mészáros Z. Med. Res. Rev.: 1998; 8 203
2. Shulman D. G., Amdahl L., Washington C., Graves A. Clin. Ther.: 2003; 25 1096
3. Awouters F., Vermeire J., Smeyers F., Vermote P., Van Beek R., Niemegeers C. J. E. Drug Dev. Res.: 1986; 8 95
4. Staff P. E. Pharmaceut. Exec.: 2007; 27 98
5. Fenton C., Scott L. J. CNS Drugs: 2005; 19 429
6. Owen R. T. Drugs Today: 2007; 43 249
7. Yang L. P. H, Plosker G. L. CNS Drugs: 2007; 21 417
8. Molnár A., Faigl F., Podányi B., Finta Z., Balázs L., Hermecz I. Heterocycles: 2009; 78 2477
9. Shur M., Israelstam S. S. J. Org. Chem.: 1968; 33 3015
10. Cassis R., Tapia R., Valderrama J. A. Synth. Commun.: 1985; 15 125
11. Ravina I., Zicane D., Petrova M., Gudriniece E., Kalejs U. Chem. Heterocycl. Compd.: 2002; 38 836
12. Molnár A., Kapros A., Párkányi L., Mucsi Z., Vlád G., Hermecz I. Org. Biomol. Chem.: 2011; 9 6559
13. Yoshida K., Nakayama K., Yokomizo Y., Ohtsuka M., Takemura M., Hoshino K., Kanda H., Namba K., Nitanai H., Zhang J. Z., Lee V. J., Watkins W. J. Bioorg. Med. Chem.: 2006; 14 8506
14. Yoshida K., Nakayama K., Kuru N., Kobayashi S., Ohtsuka M., Takemura M., Hoshino K., Kanda H., Zhang J. Z., Lee V. J., Watkins W. J. Bioorg. Med. Chem.: 2006; 14 1993
15. Knight Z. A., Chiang G. G., Alaimo P. J., Kenski D. M., Ho C. H., Coan K., Abraham R. T., Shokat K. M. Bioorg. Med. Chem.: 2004; 12 4749
16. Bussiere D., Knapp M., Le V. P., Martin E. US 7662581: 2010
17. Lingam V. S. P, Thomas A., More D. A., Khatik J. Y., Khairatkar J. N., Kattige V. G. WO 2009109987: 2009
18. Li A.-R, Johnson M. G., Liu J., Chen X., Du X., Mihalic J. T., Deignan J., Gustin D. J., Duquette J., Fu Z., Zhu L., Marcus A. P., Bergeron P., McGee L. R., Danao J., Lemon B., Carabeo T., Sullivan T., Ma J., Tang L., Tonn G., Collins T. L., Medina J. C. Bioorg. Med. Chem. Lett.: 2008; 18 688
19. Palani A., Rao A. U., Chen X., Shao N., Huang Y. R., Aslanian R. G. WO 2010071819: 2010
20. Barbeau O. R., Cano-Soumillac C., Griffin R. J., Hardcastle I. R., Smith G. C. M, Richardson C., Clegg W., Harrington R. W., Golding B. T. Org. Biomol. Chem.: 2007; 5 2670
21. Smith G. C. M, Martin N. M. B, Hummersone M. G., Menear K. A., Cockcroft X.-L F., Frigerio M., Griffin R. J., Golding B. T., Hardcastle I. R., Newell D. R., Calvert H. A., Curtin N. J., Saravanan K., Murr M. D.-E. WO 2006109081: 2006
22. Kabri Y., Crozet M. D., Primas N., Vanelle P. Eur. J. Org. Chem.: 2012; 5595
23. Estévez V., Villacampa M., Menéndez J. C. Chem. Soc. Rev.: 2010; 39 4402
24. Ruijter E., Scheffelaar R., Orru R. V. A. Angew. Chem. Int. Ed.: 2011; 50 6234
25. Ganem B. Acc. Chem. Res.: 2009; 42 463
26. Ruijter E., Orru R. V. A. Synthesis of Heterocycles via Multicomponent Reaction. Springer Berlin: 2010
27. Isambert N., Duque M. M. S, Plaquevent J. C., Génisson Y., Rodriguez J., Constantieux T. Chem. Soc. Rev.: 2011; 40 1347
28. Cao H., Liu X., Zhao L., Cen J., Lin J., Zhu Q., Fu M. Org. Lett.: 2014; 16 146
29. Firmansyah D., Ciuciu A. I., Hugues V., Blanchard-Desce M., Flamigni L., Gryko D. T. Chem. Asian J.: 2013; 8 1279
30. Aziz S., Somayeh E. Synlett: 2013; 24 595
31. Palani T., Park K., Kumar M. R., Jung H. M., Lee S. Eur. J. Org. Chem.: 2012; 5038
32. Guchhait S. K., Chandgude A. L., Priyadarshani G. J. Org. Chem.: 2012; 77 4438
33. Singh K., Guntreddi T., Allam B. Synlett: 2012; 23 2635
34. Reddy B. V. S, Sivaramakrishna Reddy P., Jayasudhan Reddy Y., Yadav J. S. Tetrahedron Lett.: 2011; 52 5789
35. Ghosh R., Mishra S. Synthesis: 2011; 3463
36. Burchak O. N., Mugherli L., Ostuni M., Lacapère J. J., Balakirev M. J. Am. Chem. Soc.: 2011; 133 10058
37. Liu P., Fang L.-s, Lei X., Lin G.-q. Tetrahedron Lett.: 2010; 51 4605
38. Chernyak N., Gevorgyan V. Angew. Chem. Int. Ed.: 2010; 49 2743