N-heterocyclic carbene catalyzed umpolung of styrenes: Mechanistic elucidation and selective tail-to-tail dimerization

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 3134-3137

  Schedler, Michael ^a   Wurz, Nathalie E ^a   Daniliuc, Constantin G ^a   Glorius, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84902079431     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501256d     Document Type: Article

References (55)

1. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
2. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
3. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940
4. Nelson, D. J.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723
5. Maji, B.; Breugst, M.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6915
6. Mayr, H.; Lakhdar, S.; Maji, B.; Ofial, A. R. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1458
7. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7506
8. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988
9. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606
10. Rovis, T. Chem. Lett. 2008, 37, 2
11. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichimica Acta 2009, 42, 55
12. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 77
13. Vora, H. U.; Rovis, T. Aldrichimica Acta 2011, 44, 3
14. Hirano, K.; Piel, I.; Glorius, F. Chem. Lett. 2011, 40, 786
15. Chiang, P.-C.; Bode, J. W. TCIMAIL; Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.: Tokyo, 2011; Vol. 149, p 2
16. Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53
17. Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Chem. Sci. 2012, 3, 192
18. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314
19. Izquierdo, J.; Hutson, G. E.; Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11686
20. Fèvre, M.; Pinaud, J.; Gnanou, Y.; Vignolle, J.; Taton, D. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2142
21. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182
22. Vora, H. U.; Wheeler, P.; Rovis, T. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1617
23. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 4906
24. Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 696
25. Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3719
26. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239
27. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511
28. Stetter, H.; Kuhlmann, H. Org. React. 1991, 40, 407
29. Read de Alaniz, J.; Rovis, T. Synlett 2009, 1189
30. Sohn, S. S.; Rosen, E. L.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14370
31. Burstein, C.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6205
32. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691
33. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336
34. Fu, Z.; Xu, J.; Zhu, T.; Leong, W. W. Y.; Chi, Y. R. Nat. Chem. 2013, 5, 597
35. Bode, J. W. Nat. Chem. 2013, 5, 813
36. Fischer, C.; Smith, S. W.; Powel, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1472
37. Biju, A. T.; Padmanaban, M.; Wurz, N. E.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8412
38. Matsuoka, S.-i.; Ota, Y.; Wahio, A.; Katada, A.; Ichioka, K.; Tagaki, K.; Suzuki, M. Org. Lett. 2011, 13, 3722
39. Matsuoka, S.-i.; Namera, S.; Wahio, A.; Tagaki, K.; Suzuki, M. Org. Lett. 2013, 15, 5916
40. Kato, T.; Matsuoka, S.-i.; Suzuki, M. J. Org. Chem. 2014, 10.1021/jo500514e
41. Atienza, R. L.; Roth, H. R.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2011, 2, 1772
42. Atienza, R. L.; Scheidt, K. A. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1158
43. For a review on NHC-catalyzed reactions with C-C multiple bonds, see: Chen, X.-Y.; Ye, S. Org. Biomol. Chem. 2011, 11, 7991
44. Schedler, M.; Wang, D.-S.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2585
45. Berkessel, A.; Elfert, S.; Yatham, V. R.; Neudörfl, J.-M.; Schlörer, N.; Teles, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12370
46. Berkessel, A.; Yatham, V. R.; Elfert, S.; Neudörfl, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11158
47. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. 2001, 57, 1
48. Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H.; Melder, J. P.; Ebel, K.; Brode, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021
49. Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Nat. Chem. 2012, 4, 275
50. Knappke, C. E. I.; Neudörfl, J.-M.; Jacobi von Wangelin, A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1695
51. Knappke, C. E. I.; Arduengo, A. J., III; Jiao, H.; Neudörfl, J.-M.; Jacobi von Wangelin, A. Synthesis 2011, 3784
52. Maji, B.; Horn, M.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6231
53. Maji, B.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10408
54. Berkessel, A.; Elfert, S. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 571
55. Schedler, M.; Fröhlich, R.; Daniliuc, C.-G.; Glorius, F. Eur. J. Org. Chem. 2012, 4164