Access to cyclobutene-fused azepines through au-catalyzed cycloisomerization of stable alkyne tethered ketene N,N -acetals

Organic Letters

Volumn 16, Issue 11, 2014, Pages 2996-2999

  Nayak, Sanatan ^a   Ghosh, Nayan ^a   Sahoo, Akhila K ^a  

^a UNIVERSITY OF HYDERABAD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84902078783     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol501125r     Document Type: Article

References (49)

1. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
2. Garayalde, D.; Nevado, C. ACS Catal. 2012, 2, 1462
3. Corma, A.; Leyva-Pérez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657
4. Rudolph, M.; Hashmi, A. S. K. Chem. Commun. 2011, 47, 6536
5. Hashmi, A. S. K.; Buhrle, M. Aldrichimica Acta 2010, 43, 27
6. Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5232
7. DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064
8. Sohel, S. M. A.; Liu, R.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2269
9. Fürstner, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208
10. Li, Z.; Brower, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239
11. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
12. Michelet, V.; Toullec, P. Y.; Genêt, J.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4268 references cited there in
13. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
14. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
15. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
16. Hashmi, A. S. K.; Hutchings, G. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7896
17. Hansmann, M. M.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2593
18. Hashmi, A. S. K.; Lauterbach, T.; Ncsel, P.; Vilhelmsen, M. H.; Rudolph, M.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9428
19. Hashmi, A. S. K.; Wieteck, M.; Braun, I.; Rudolph, M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10633
20. Ye, L.; Wang, Y.; Aue, D. H.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 31
21. Hashmi, A. S. K.; Braun, I.; Nösel, P.; Schädlich, J.; Wieteck, M.; Rudolph, M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4456
22. Rao, W.; Koh, M. J.; Kothandaraman, P.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10811
23. Rao, W.; Susanti, D.; Chan, P. W. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15248
24. Kothandaraman, P.; Huang, C.; Susanti, D.; Rao, W.; Chan, P. W. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10081
25. Sze, E. M. L.; Rao, W.; Koh, M. J.; Chan, P. W. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1437
26. Shi, H.; Fang, L.; Tan, C.; Shi, L.; Zhang, W.; Li, C.; Luo, T.; Yang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14944
27. Hashmi, A. S. K.; Bührle, M.; Wölfle, M.; Rudolph, M.; Wieteck, M.; Rominger, F.; Frey, W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9846
28. Sperger, C. A.; Fiksdahl, A. J. Org. Chem. 2010, 75, 4542
29. Harrak, Y.; Simonneau, A.; Malacria, M.; Gandon, V.; Fensterbank, L. Chem. Commun. 2010, 46, 865
30. Odabachian, Y.; Le Goff, X. F.; Gagosz, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8966
31. Nieto-Oberhuber, C.; Pérez-Galán, P.; Herrero-Gomez, E.; Lauterbach, T.; Rodríguez, C.; López, S.; Bour, C.; Rosellón, A.; Cardenas, D. J.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 269
32. Das, A.; Chang, H.-K.; Yang, C.-H.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2008, 10, 4061
33. Yang, C.-Y.; Lin, G.-Y.; Liao, H.-Y.; Datta, S.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2008, 73, 4907
34. Lian, J.-J.; Liu, R.-S. Chem. Commun. 2007, 1337
35. Lian, J.-J.; Chen, P.-C.; Lin, Y.-P.; Ting, H.-C.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11372
36. Sun, J.; Conley, M. P.; Zhang, L.; Kozmin, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9705
37. Jiménez-Núñez, E.; Claverie, C. K.; Nieto-Oberhuber, C.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5452
38. Ghosh, N.; Nayak, S.; Sahoo, A. K. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9428
39. Wang, X.-N.; Yeom, H.-S.; Fang, L.-C.; He, S.; Ma, Z.-X.; Kedrowski, B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560
40. For a review, see: Huang, Z. T.; Wang, M. X. In The Chemistry of Enamines; Rappoport, Z., Ed.; John Wiley: New York, 1994; pp 1303-1363.
41. Shi, Y.; Zhang, J.; Grazier, N.; Stein, P. D.; Atwal, K. S.; Traeger, S. C.; Callahan, S. P.; Malley, M. F.; Galella, M. A.; Gougoutas, J. Z. J. Org. Chem. 2004, 69, 188
42. Yu, C.-Y.; Yang, P.-H.; Zhao, M.-X.; Huang, Z.-T. Synlett 2006, 1825
43. Naito, H.; Hata, T.; Urabe, H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2298
44. Yaqub, M.; Yu, C.-Y.; Jia, Y.-M.; Huang, Z.-T. Synlett 2008, 1357
45. Coste, A.; Couty, F.; Evano, G. Org. Lett. 2009, 11, 4208
46. For allene [2 + 2] cycloaddition, see: Aubert, C.; Fensterbank, L.; Garcia, P.; Malacria, M.; Simonneau, A. Chem. Rev. 2011, 111, 1954 and references cited therein
47. Mulder, J. A.; Kurtz, K. C. M.; Hsung, R. P.; Coverdale, H.; Frederick, M. O.; Shen, L.; Zificsak, C. A. Org. Lett. 2003, 5, 1547
48. Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Zhang, X.; Huang, J.; Slafer, B. W.; Davis, A. Org. Lett. 2005, 7, 1047
49. Kramer, S.; Dooleweerdt, K.; Lindhardt, A. T.; Rottländer, M.; Skrydstrup, T. Org. Lett. 2009, 11, 4208