Asparagine-selective cleavage of peptide bonds through hypervalent iodine-mediated Hofmann rearrangement in neutral aqueous solution

Chemical Science

Volumn 5, Issue 7, 2014, Pages 2747-2753

  Tanabe, Kana ^a,b   Taniguchi, Atsuhiko ^a,b   Matsumoto, Takuya ^a   Oisaki, Kounosuke ^a   Sohma, Youhei ^a,b   Kanai, Motomu ^a,b  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINO ACIDS; CHEMICAL MODIFICATION; COVALENT BONDS; ENZYMATIC HYDROLYSIS;

ALZHEIMER'S DISEASE; BIOLOGICALLY ACTIVE PEPTIDES; DIACETOXYIODOBENZENE; ENZYMATIC DIGESTIONS; HOFMANN REARRANGEMENT; NEUTRAL AQUEOUS SOLUTION; PRIMARY STRUCTURES; UNNATURAL AMINO ACIDS;

PEPTIDES;

EID: 84901824381     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc53037j     Document Type: Article

References (67)

1. Applications of chimeric genes and hybrid proteins, part A: gene expression and protein purification, Methods Enzymol., ed., J. Thorner, S. D. Emr, and, J. Abelson, 2000, vol. 326
2. J. J. Thomas R. Bakhtiar G. Siuzdak Acc. Chem. Res. 2000 33 179 187
3. T. Durek C. F. W. Becker Biomol. Eng. 2005 22 153 172
4. T. W. Muir Annu. Rev. Biochem. 2003 72 249 289
5. Proteome Characterization and Proteomics, Adv. Protein Chem., ed., R. D. Smith, and, T. D. Veenstra, 2003, vol. 65
6. C. T. Walsh S. Garneau-Tsodikova G. J. Gatto Jr Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7342 7372
7. P. Edman Acta Chem. Scand. 1950 4 283 293
8. E. Gross B. Witkop J. Biol. Chem. 1962 237 1856 1860
9. R. Kaiser L. Metzka Anal. Biochem. 1999 266 1 8
10. Y. Degani A. Patchornik Biochemistry 1974 13 1 11
11. W. C. Mahoney P. K. Smith M. A. Hermodson Biochemistry 1981 20 443 448
12. N. V. Kaminskaia T. W. Johnson N. M. Kostić J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8663 8664
13. T. N. Parac G. M. Ullmann N. M. Kostić J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3127 3135
14. L. Zhu R. Bakhtiar N. M. Kostić JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 1998 3 383 391
15. T. N. Parac N. M. Kostić Inorg. Chem. 1998 37 2141 2144
16. G. B. Karet N. M. Kostić Inorg. Chem. 1998 37 1021 1027
17. T. N. Parac N. M. Kostić J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5946 5951
18. T. N. Parac N. M. Kostić J. Am. Chem. Soc. 1996 118 51 58
19. L. Zhu L. Qin T. N. Parac N. M. Kostić J. Am. Chem. Soc. 1994 116 5218 5224
20. L. Zhu N. M. Kostić J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4566 4570
21. N. M. Milović N. M. Kostić J. Am. Chem. Soc. 2003 125 781 788
22. L. Zhu N. M. Kostić Inorg. Chem. 1992 31 3994 4001
23. I. E. Burgeson N. M. Kostić Inorg. Chem. 1991 30 4299 4305
24. A. M. Protas A. Bonna E. Kopera W. Bal J. Inorg. Biochem. 2011 105 10 16
25. W. Bal J. Lukszo K. Bialkowski K. S. Kasprzak Chem. Res. Toxicol. 1998 11 1014 1023
26. W. Bal R. Liang J. Lukszo S.-H. Lee M. Dizdaroglu K. S. Kasprzak Chem. Res. Toxicol. 2000 13 616 624
27. E. L. Hegg J. N. Burstyn J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7015 7016
28. G. Allen R. O. Cambell Int. J. Pept. Protein Res. 2009 48 265 273
29. J. Gallagher O. Zelenko A. D. Walts D. S. Sigman Biochemistry 1998 37 2096 2104
30. D. Hoyer H. Cho P. G. Schultz J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3249 3250
31. M. A. Smith M. Easton P. Everett G. Lewis M. Payne V. Riveros-Moreno G. Allen Int. J. Pept. Protein Res. 2009 48 48 55
32. T. Takarada M. Yashiro M. Komiyama Chem.-Eur. J. 2000 6 3906 3913
33. J. T. Groves L. A. Baron J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5442 5448
34. A. Schepartz R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1814 1826
35. D. A. Buckingham J. P. Collman D. A. R. Happer L. G. Marzilli J. Am. Chem. Soc. 1967 89 1082 1087
36. J. P. Collman D. A. Buckingham J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3039 3040
37. N. Ettner W. Hillen J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2546 2548
38. M. R. Ermácora D. W. Ledman H. W. Hellinga G. W. Hsu R. O. Fox Biochemistry 1994 33 13625 13641
39. I. E. Platis M. R. Ermácora R. O. Fox Biochemistry 1993 32 12761 12767
40. M. R. Ermácora J. M. Delfino B. Cuenoud A. Schepartz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992 89 6383 6387
41. A. Schepaetz B. Cuenoud J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3247 3249
42. J. B. Ghaim D. P. Greiner C. F. Meares R. B. Gennis Biochemistry 1995 34 11311 11315
43. R. Miyake K. Murakami J. T. Owens D. P. Greiner O. N. Ozoline A. Ishihama C. F. Meares Biochemistry 1998 37 1344 1349
44. D. P. Greiner K. A. Hughes A. H. Gunasekera C. F. Meares Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 71 75
45. M. Yashiro Y. Sonobe A. Yamamura T. Takarada M. Komiyama Y. Fujii Org. Biomol. Chem. 2003 1 629 632
46. Y. Kita Y. Nishii T. Higuchi K. Mashima Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5723 5726
47. V. V. Zhdankin P. J. Stang Chem. Rev. 2008 108 5299 5358
48. R. M. Moriarty J. Org. Chem. 2005 70 2893 2903
49. P. Karrer A. Schlosser Helv. Chim. Acta 1923 6 411 418
50. R. Sola P. Saguer M.-L. David R. Pascal J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1786 1788
51. G. Angelici S. Contaldi S. L. Green C. Tomasini Org. Biomol. Chem. 2008 6 1849 1852
52. G. Angelici N. Castellucci S. Contaldi G. Falini H.-J. Hofmann M. Monari C. A. Tomasini Cryst. Growth Des. 2010 10 244 251
53. T. Shiba A. Koda S. Kusumoto T. Kaneko Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968 41 2748 2753
54. K. Swaminathan N. Venkatasubramanian J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975 1161 1166
55. A. McKillop L. McLaren R. J. K. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 2047 2048
56. J. S. Yadav B. V. S. Reddy C. S. Reddy A. D. Krishna Tetrahedron Lett. 2007 48 2029 2032
57. E. Ellenbogen J. Am. Chem. Soc. 1952 74 5198 5201
58. X. Zhang L. Gan S. Huang Y. Shi J. Org. Chem. 2004 69 5800 5802
59. J. J. Gorman T. P. Wallis J. J. Pitt Mass Spectrom. Rev. 2002 21 183 216
60. Y. Asahina S. Kamitori T. Takao N. Nishi H. Hojo Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9733 9737
61. W. E. Wilson D. J. Harvan C. Hamm L. H. Lazarus D. G. Klapper H. Yajima Y. Hayashi Int. J. Pept. Protein Res. 2009 28 58 66
62. J. R. Shainoff B. N. Dardik Science 1979 204 200 202
63. K. Liu I. Solano D. Mann C. Lemere M. Mercken J. Q. Trojanowski V. M.-Y. Lee Acta Neuropathol. 2006 112 163 174
64. D. Schlenzig S. Manhart Y. Cinar M. Kleinschmidt M. G. Hause D. Willbold S. A. Funke S. Schilling H.-U. Demuth Biochemistry 2009 48 7072 7078
65. S. Jawhar O. Wirths T. A. Bayer J. Biol. Chem. 2011 286 38825
66. A. Taniguchi D. Sasaki A. Shiohara T. Iwatsubo T. Tomita Y. Sohma M. Kanai Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1382 1385
67. K. L. Schey E. L. Finley Acc. Chem. Res. 2000 33 299 306