Synthesis of imidazolidin-2-one-4-carboxylate and of (tetrahydro)pyrimidin- 2-one-5-carboxylate via an efficient modification of the Hofmann rearrangement

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 10, 2008, Pages 1849-1852

  Angelici, Gaetano ^a   Contaldi, Simone ^a   Lynn Green, Sarah ^b   Tomasini, Claudia ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

^b TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BIOMOLECULES; CHEMICAL REACTIONS;

CARBOXYLATES; HOFMANN REARRANGEMENT;

PYRIDINE;

(TETRAHYDRO)PYRIMIDIN 2 ONE 5 CARBOXYLATE; (TETRAHYDRO)PYRIMIDIN-2-ONE-5-CARBOXYLATE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; IMIDAZOLIDIN 2 ONE 4 CARBOXYLATE; IMIDAZOLIDIN-2-ONE-4-CARBOXYLATE; IMIDAZOLIDINE DERIVATIVE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BENZOIC ACIDS; CARBOXYLIC ACIDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IMIDAZOLIDINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIMIDINONES;

EID: 43249100149     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b801909f     Document Type: Article

References (52)

1. A. W. Hofmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1881 14 2725
2. A. W. Hofmann Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1885 18 2734
3. G. M. Loudon M. E. Parham Tetrahedron Lett. 1978 437
4. M. Waki Y. Kitajima N. Zumiya Synthesis 1981 266
5. P. Pallai M. Goodman J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 280
6. F. Squadrini A. S. Verdini G. C. Viscomi Gazz. Chim. Ital. 1984 114 25
7. Y. Shimihihashi H. Kodama M. Waki T. Costa Chem. Lett. 1988 1821
8. E. S. Wallis J. F. Lane Org. React. (N. Y.) 1946 3 267
9. S. Kajigaeshi K. Asano S. Fujasaki T. Kakinami T. Okamoto Chem. Lett. 1989 463
10. H. E. Baumgartan H. L. Smith A. Staklis J. Org. Chem. 1975 40 3554
11. S. Kajigaeshi K. Asano S. Fujasaki T. Kakinami T. Okamoto Chem. Lett. 1989 463
12. S. A. Jew H. G. Park H.-J. Park M. A. Park Y. Cho Tetrahedron Lett. 1990 31 1559
13. P. Gogoi D. Konwar Tetrahedron Lett. 2007 48 531
14. T. Shiba A. Koda S. Kusumoto T. Kaneko Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968 41 2748
15. G. M. Loudon M. E. Parham Tetrahedron Lett. 1978 437
16. J. T. Capecchi M. J. Miller G. M. Loudon J. Org. Chem. 1983 48 2014
17. G. R. Brown G. J. Chesterson G. C. Coles J. Med. Chem. 1985 28 143
18. M. Waki Y. Kitajima N. Izumiya Synthesis 1981 266
19. P. Pallai M. Goodman J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982 280
20. F. Squadrini A. S. Verdini G. C. Viscomi Gazz. Chim. Ital. 1984 114 25
21. W. D. Fuller M. Goodman M. S. Verlander J. Am. Chem. Soc. 1985 107 5821
22. Y. Shimihigashi H. Kodama M. Waki T. Costa Chem. Lett. 1989 1821
23. R. M. Moiarty J. Org. Chem. 2005 70 2893
24. A. S. Radhakrishna M. E. Parham R. M. Riggs G. M. Loudon J. Org. Chem. 1979 44 1746
25. G. M. Loudon A. S. Radhakrishna M. R. Almond J. K. Blodgett R. H. Boutin J. Org. Chem. 1984 49 4272
26. G. M. Loudon R. H. Boutin J. Org. Chem. 1984 49 4277
27. M. R. Almond J. B. Stimmel A. E. Thompson G. M. Loudon Org. Synth. 1988 67 132
28. M. Tamura J. Jacyno C. H. Stammer Tetrahedron Lett. 1986 27 5435
29. A. S. Radhakrishna C. D. Rao R. K. Varma B. B. Sing S. P. Bhatnagar Synthesis 1983 538
30. C. Wasielewki M. Topolski M. Dembkowski J. Prakt. Chem. 1989 331 507
31. I. M. Lazbin G. F. Koser J. Org. Chem. 1986 51 2669
32. A. Vasudervan G. F. Koser J. Org. Chem. 1988 53 5158
33. R. M. Moriarty J. S. Khoshrowshahi A. K. Awaathi R. Penmaata Synth. Commun. 1988 18 117
34. R. M. Moiarty C. J. Chany, II R. K. Vaid O. Prakash S. M. Tuladhar J. Org. Chem. 1993 58 2478
35. X. Huang M. Seid J. W. Keillor J. Org. Chem. 1997 62 7495
36. S. Lucarini C. Tomasini J. Org. Chem. 2001 66 727
37. C. Tomasini V. Trigari S. Lucarini F. Bernardi M. Garavelli C. Peggion F. Formaggio C. Toniolo Eur. J. Org. Chem. 2002 259
38. C. Tomasini G. Luppi M. Monari J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2410
39. G. Angelici G. Luppi B. Kaptein Q. B. Broxterman H.-J. Hofmann C. Tomasini Eur. J. Org. Chem. 2007 2713
40. F. Schneider Justus Liebigs Ann. Chem. 1937 529 1
41. K. Hayashi K.-i. Nunami J. Kato N. Yoneda M. Kubo T. Ochiai R. Ishida J. Med. Chem. 1989 32 289
42. H. Kubota A. Kubo M. Takahashi R. Shimizu T. Da-te K. Okamura K.-i. Nunami J. Org. Chem. 1995 60 6776
43. R. P. Robinson E. R. Laird K. M. Donahue L. L. Lopresti-Morrow P. G. Mitchell M. R. Reese L. M. Reeves A. I. Rouch E. J. Stam S. A. Yocum Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1211
44. A. Arasappan F. G. Njoroge T. N. Parekh X. Yang J. Pichardo N. Butkiewicz A. Prongay N. Yao V. Girijavallabhan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5751
45. M. P. Doyle Q.-L. Khou C. E. Raab G. H. P. Roos S. H. Simonsen V. Lynch Inorg. Chem. 1996 35 6064
46. M. P. Doyle J. T. Colyer Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3601
47. M. P. Doyle J. P. Morgan J. C. Fettinger P. Y. Zavalij J. T. Colyer D. J. Timmons M. D. Carducci J. Org. Chem. 2005 70 5291
48. E. Hernandez J. M. Vèlez C. P. Vlaar Tetrahedron Lett. 2007 48 8972
49. SMART & SAINT Software Reference Manuals, version 5.051 (Windows NT Version), Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI, 1998
50. G. M. Sheldrick, SADABS, Program for empirical absorption correction, University of Göttingen, Germany, 1996
51. A. Altomare G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni M. C. Burla G. Polidori M. Camalli D. Siliqi Acta Crystallogr., Sect. A 1996 52 C79
52. G. M. Sheldrick, SHELXTLplus (Windows NT Version) Structure Determination Package; Version 5.1. Bruker Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI, USA, 1998