New regioselectivity in the cleavage of histidine-containing peptides by palladium(II) complexes studied by kinetic experiments and molecular dynamics simulations

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 13, 1999, Pages 3127-3135

  Parac, Tatjana N ^a   Ullmann, G Matthias ^b   Kostić, Nenad M ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE; CARBOXYLIC ACID; HISTIDINE; N ACETYLHISTIDINE; PALLADIUM;

ARTICLE; CALCULATION; ENZYME ACTIVITY; HYDROGEN BOND; HYDROLYSIS; ISOMERISM; LIGAND BINDING; METHYLATION; MOLECULAR DYNAMICS; STEREOCHEMISTRY; THEORY;

EID: 0033531715     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja982369i     Document Type: Article

References (75)

1. Radzicka, A.; Wolfenden, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6105.
2. Croft, L. R. Handbook of Protein Sequence Analysis, 2nd ed.; Wiley: Chichester, 1980.
3. Bamann, E.; Trapmann, H.; Rother, A. Chem. Ber. 1958, 91, 1744.
4. Grant, I. J.; Hay, R. W. Aust. J. Chem. 1965, 19, 1189.
5. Nakahara, A.; Hamada, K.; Nakao, Y.; Higashiyama, T. Coord. Chem. Rev. 1968, 3, 207.
6. Collman, J. P.; Buckingham, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3039.
7. Sutton, P. A.; Buckingham, D. A. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 357 and references therein.
8. Chin, J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 145 and references therein.
9. Chin, J.; Banaszczyk, B.; Jubian, V.; Kim, J. H.; Mrejen, K. In Bioorganic Chemistry Frontiers; Dugas, H., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1991; Vol. 2, and references therein.
10. Dixon, N. E.; Sargeson, A. M. In Zinc Enzymes; Spiro, T. G., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1983; Chapter 7.
11. Suh, J. Acc. Chem. Res. 1996, 25, 273 and references therein.
12. Fife, T. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 325.
13. Fife, T. H. Perspect. Bioinorg. Chem. 1991, 1, 43.
14. Rana, T. M.; Meares, C. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10578.
15. Rana, T. M.; Meares, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1859.
16. Rana, T. M.; Meares, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2457.
17. Ermácora, M. R.; Delfino, J. M.; Cuenoud, B.; Schepartz, A.; Fox, R. O. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6383.
18. Platis, I. E.; Ermácora, M. R.; Fox, R. O. Biochemistry 1993, 32, 12761.
19. Schepartz, A.; Cuenoud, B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3247.
20. Cuenoud, B.; Tarasow, T. M.; Schepartz, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 895.
21. Hoyer, D.; Cho, H.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3249.
22. Ettner, N.; Hillen, W.; Ellestad, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2546.
23. Ermácora, M. R.; Ledman, D. W.; Hellinga, H. W.; Hsu, G. W.; Fox, R. O. Biochemistry 1994, 33, 13625.
24. Ermácora, M. R.; Ledman, D. W.; Fox, R. O. Nature Struct. Biol. 1996, 3, 59.
25. Wu, J.; Perrin, D. M.; Sigman, D. S.; Kaback, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 9186.
26. Gallagher, J.; Zelenko, O.; Walts, A. D.; Sigman, D. S. Biochemistry 1998, 37, 2096.
27. Heyduk, E.; Heyduk, T. Biochemistry 1994, 33, 9643.
28. Ghaim, J. B.; Greiner, D. P.; Meares, C. F.; Gennis, R. B. Biochemistry 1995, 34, 11311.
29. Greiner, D. P.; Hughes, K. A.; Gunasekera, A. H.; Meares, C. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 71.
30. Miyake, R.; Murrakami, K.; Owens, J. T.; Greiner, D. P.; Ozoline, O. N.; Ishihama, A.; Meares, C. F. Biochemistry, 1998, 37, 1344.
31. Rana, T. M. Adv. Inorg. Biochem. 1993, 10, 177.
32. Yashiro, M.; Takarada, T.; Miyama, S.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1757.
33. Allen, G.; Campbell, R. O. Int. J. Peptide Protein Res. 1996, 48, 265.
34. Hegg, E. L.; Burstyn, J. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7015.
35. Burgeson, I. E.; Kostić, N. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 4299.
36. Zhu, L.; Kostić, N. M. Inorg. Chem. 1992, 31, 3994.
37. Zhu, L.; Kostić, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4566.
38. Zhu, L.; Qin, L.; Parac, T. N.; Kostić, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5218.
39. Zhu, L.; Kostić, N. M. Inorg. Chim. Acta 1994, 217, 21.
40. Parac, T. N.; Kostić, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 51.
41. Korneeva, E. N.; Ovchinnikov, M. V.; Kostić, N. M. Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 9.
42. Chen, X.; Zhu, L.; Yan, H.; You, X.; Kostić, N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2653.
43. Parac, T. N.; Kostić, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5946.
44. Chen, X.; Zhu, L.; Yan, H.; Kostić, N. M.; You, X. Chin. Sci. Bull. 1996, 41, 390.
45. Chen, X.; Zhu, L.; Kostić, N. M. Chin. Chem. Lett. 1996, 7, 127.
46. Milinković, S. U.; Parac, T. N.; Djuran, M. I.; Kostić, N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2771.
47. Parac, T. N.; Kostić, N. M. J. Serb. Chem. Soc. 1997, 62, 847.
48. Chen, X.; Zhu, L.; Kostić, N. M. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 1.
49. Parac, T. N.; Kostić, N. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 2141.
50. Karet, G. B.; Kostić, N. M. Inorg. Chem. 1998, 37, 1021.
51. Zhu, L.; Bakhtiar, R.; Kostić, N. M. J. Biol. Inorg. Chem. 1998, 3, 383.
52. Milović, N. M.; Kostić, N. M. Unpublished results.
53. Wheeler, G. P.; Ingersol, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4604.
54. Covington, A. K.; Paabo, M.; Robinson, R. A.; Bates, R. G. Anal. Chem. 1968, 40, 700.
55. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187.
56. Berendsen, H. J. C.; Grigera, J. R.; Straatsma, T. P. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6269.
57. Warwicker, J.; Watson, H. C. J. Mol. Biol. 1982, 186, 671.
58. Klapper, I.; Fine, R.; Sharp, K. A.; Honig, B. H. Proteins 1986, 1, 47.
59. Sitkoff, D.; Sharp, K. A.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978.
60. Ben-Naim, A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1994, 4, 264.
61. Ullmann, G. M.; Knapp, E.-W.; Kostić, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 42.
62. You, T.; Bashford, D. B. Biophys. J. 1995, 69, 1721.
63. Sigel, H.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1982, 82, 385.
64. Sovago, L.; Martin, R. B. J. Inorg. Nucl. Chem. 1981, 43, 425.
65. Menabue, L.; Saladini, M.; Sola, M. Inorg. Chem. 1990, 29, 1293.
66. Wilson, E. W., Jr.; Martin, R. B. Inorg. Chem. 1971, 10, 1197.
67. Kasselauri, S.; Garoufis, A.; Hadjiliadis, M.; Hadjiliadis, N. Coord. Chem. Rev. 1990, 104, 1.
68. Wilson, E. W., Jr.; Martin, R. B. Inorg. Chem. 1970, 9, 528.
69. Laussac, J. P.; Haran, R.; Hadjiliadis, N. C. R. Acad. Sci. Pans Ser. 11 1985, 300, 137.
70. Appleton, T. G.; Bailey, A. J.; Bedgood, D. R., Jr.; Hall, J. R. Inorg. Chem. 1994, 33, 217.
71. Remelli, M.; Munerato, C.; Pulidon, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2050.
72. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
73. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A., III J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897.
74. Elding, L. I. Inorg. Chim. Acta 1972, 6, 647.
75. Elding, L. I. Inorg. Chim. Acta 1972, 6, 683.