Platinum(II) complexes of N̂ĈN- coordinating 1,3-bis(2-pyridyl)benzene ligands: Thiolate coligands lead to strong red luminescence from charge-transfer states

Inorganic Chemistry

Volumn 53, Issue 11, 2014, Pages 5738-5749

  Tarran, William A ^a   Freeman, Gemma R ^a   Murphy, Lisa ^a   Benham, Adam M ^a   Kataky, Ritu ^a   Williams, J A Gareth ^a  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; NUCLEIC ACID; PLATINUM DERIVATIVE; PROTEIN; THIOL DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; LUMINESCENCE; SPECTROPHOTOMETRY;

ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; LIGANDS; LUMINESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEIC ACIDS; PLATINUM COMPOUNDS; PROTEINS; SPECTROPHOTOMETRY; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84901754839     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic500555w     Document Type: Article

References (108)

1. Xiang, H.-F.; Lai, S.-W.; Lai, P. T.; Che, C.-M. Phosphorescent platinum(II) materials for OLED applications. In Highly efficient OLEDs with phosphorescent materials; Yersin, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
2. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596
3. Chi, Y.; Chou, P. T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638
4. Kalinowski, J.; Fattori, V.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2401
5. Gildea, L. F.; Williams, J. A. G. Iridium and platinum complexes for OLEDs. In Organic light-emitting diodes: Materials, devices and applications; Buckley, A., Ed.; Woodhead: Cambridge, U.K., 2013.
6. Fletcher, N.; Lagunas, M. C. Top. Organomet. Chem. 2010, 28, 143
7. Tang, W.-S.; Lu, X.-X.; Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. J. Mater. Chem. 2005, 15, 2714
8. Siu, P. K. M.; Lai, S.-W.; Lu, W.; Zhu, N.; Che, C.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2749
9. Yang, Q.-Z.; Tong, Q.-X.; Wu, L.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1948
10. Lanoë, P.-H.; Fillaut, J.-L.; Toupet, L.; Williams, J. A. G.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Chem. Commun. 2008, 4333
11. Eryazici, I.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Rev. 2008, 108, 1834
12. Wong, K.M.-C.; Tang, W. S.; Chu, B. W. K.; Zhu, N. Y.; Yam, V. W.-W. Organometallics 2004, 23, 3459
13. Ma, D.-L.; Shum, T. Y.-T.; Zhang, F.; Che, C.-M.; Yang, M. Chem. Commun. 2005, 4675
14. Wu, P.; Wong, E. L.-M.; Ma, D.-L.; Tong, G. S.-M.; Ng, K.-M.; Che, C.-M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 3652
15. Ma, D. L.; Che, C.-M.; Yan, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1835
16. Botchway, S. W.; Charnley, M.; Haycock, J. W.; Parker, A. W.; Rochester, D. L.; Weinstein, J. A.; Williams, J. A. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 16071
17. Koo, C.-K.; Wong, K.-L.; Man, C. W.-Y.; Lam, Y.-W.; So, K.-Y.; Tam, H.-L.; Tsao, S.-W.; Cheah, K.-W.; Lau, K.-C.; Yang, Y.-Y.; Chen, J.-C.; Lam, M. H.-W. Inorg. Chem. 2009, 48, 872
18. Shiu, H.-Y.; Chong, H.-C.; Leung, Y.-C.; Zou, T. T.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2014, 50, 4375
19. Baggaley, E.; Weinstein, J. A.; Williams, J. A. G. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1762
20. Baggaley, E.; Botchway, S. W.; Haycock, J. W.; Morris, H.; Sazanovich, I. V.; Williams, J. A. G.; Weinstein, J. A. Chem. Sci. 2014, 5, 879
21. Guo, Z.; Tong, W. L.; Chan, M. C. W. Chem. Commun. 2014, 50, 1711
22. Balashev, K. P.; Puzyk, M. V.; Kotlyar, V. S.; Kulikova, M. V. Coord. Chem. Rev. 1997, 159, 109
23. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamansky, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055
24. Yin, B. L.; Niemeyer, F.; Williams, J. A. G.; Jiang, J.; Boucekkine, A.; Toupet, L.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Inorg. Chem. 2006, 45, 8584
25. Niedermair, F.; Kwon, O.; Zojer, K.; Kappaun, S.; Trimmel, G.; Mereiter, K.; Slugovc, C. Dalton Trans. 2008, 4006
26. Ghedini, M.; Pugliese, T.; La Deda, M.; Godbert, N.; Aiello, I.; Amati, M.; Belviso, S.; Lelj, F.; Accorsi, G.; Barigelletti, F. Dalton Trans. 2008, 4303
27. Chang, S.-Y.; Cheng, Y.-M.; Chi, Y.; Lin, Y.-C.; Jiang, C.-M.; Lee, G.-H.; Chou, P.-T. Dalton Trans. 2008, 6901
28. Liu, J.; Yang, C.-J.; Cao, Q.-Y.; Xu, M.; Wang, J.; Peng, H.-N.; Tan, W.-F.; Lue, X.-X.; Gao, X.-C. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 575
29. Santoro, A.; Whitwood, A. C.; Williams, J. A. G.; Kozhevnikov, V. N.; Bruce, D. W. Chem. Mater. 2009, 21, 3871
30. Zhou, G.; Wang, Q.; Ho, C.-L.; Wong, W.-Y.; Ma, D.; Wang, L. Chem. Commun. 2009, 3574
31. Feng, K.; Zuniga, C.; Zhang, Y.-D.; Kim, D.; Barlow, S.; Marder, S. R.; Brédas, J. L.; Weck, M. Macromolecules 2009, 42, 6855
32. Zhou, G. J.; Wang, Q.; Wang, X. Z.; Ho, C. L.; Wong, W. Y.; Ma, D. G.; Wang, L. X.; Lin, Z. Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 7472
33. Vezzu, D. A. K.; Deaton, J. C.; Jones, J. S.; Bartolotti, L. C.; Harris, F.; Marchetti, A. P.; Kondakova, M.; Pike, R. D.; Huo, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5107
34. Wu, W. H.; Wu, W. T.; Ji, S. M.; Guo, H. M.; Song, P.; Han, K. L.; Chi, L. N.; Shao, J. Y.; Zhao, J. Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 9775
35. Chan, J. C.-H.; Lam, W. H.; Wong, H.-L.; Zhu, N. Y.; Wong, W.-T.; Yam, V. W.-W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12690
36. Turner, E.; Bakken, N.; Li, J. Inorg. Chem. 2013, 52, 7344
37. Harris, C. F.; Vezzu, D. A. P.; Bartolotti, L.; Boyle, P. D.; Huo, S. Inorg. Chem. 2013, 52, 11711
38. Williams, J. A. G. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205
39. Murphy, L.; Williams, J. A. G. Top. Organomet. Chem. 2010, 28, 75
40. Ballhausen, C. J.; Bjerrum, N.; Dingle, R.; Eriks, K.; Hare, C. R. Inorg. Chem. 1965, 4, 514
41. Balzani, V.; Carassiti, V. J. Phys. Chem. 1968, 72, 383
42. Andrews, L. J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 3203
43. Williams, J. A. G.; Beeby, A.; Davies, E. S.; Weinstein, J. A.; Wilson, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 8609
44. Mdleleni, M. M.; Bridgewater, J. S.; Watts, R. J.; Ford, P. C. Inorg. Chem. 1995, 34, 2334
45. Cheung, T. C.; Cheung, K. K.; Peng, S. M.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1645
46. Rausch, A. F.; Murphy, L.; Williams, J. A. G.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 11407
47. Rausch, A. F.; Murphy, L.; Williams, J. A. G.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 312
48. Farley, S. J.; Rochester, D. L.; Thompson, A. L.; Howard, J. A. K.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 9690
49. Develay, S.; Blackburn, O.; Thompson, A. L.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 11129
50. Williams, J. A. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1783
51. Wang, Z.; Turner, E.; Mahoney, V.; Madakuni, S.; Groy, T.; Li, J. Inorg. Chem. 2010, 24, 11276
52. Rossi, E.; Murphy, L.; Brothwood, P. L.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Ugo, R.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. J. Mater. Chem. 2011, 21, 15501
53. Murphy, L.; Brulatti, P.; Fattori, V.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2012, 48, 5817
54. Freeman, G. R.; Williams, J. A. G. Top. Organomet. Chem. 2013, 40, 89
55. Nisic, F.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Valore, A.; Malicka, J. M.; Cocchi, M.; Freeman, G. R.; Williams, J. A. G. J. Mater. Chem. 2014, 2, 1791
56. Sotoyama, W.; Satoh, T.; Sawatari, N.; Inoue, H. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 153505
57. Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Rochester, D. L.; Williams, J. A. G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 285
58. Kalinowski, J.; Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Williams, J. A. G. Adv. Mater. 2007, 19, 4000
59. Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Williams, J. A. G.; Kalinowski, J. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 023506
60. Yang, X. H.; Wang, Z. X.; Madakuni, S.; Li, J.; Jabbour, G. E. Adv. Mater. 2008, 20, 2405
61. Cocchi, M.; Kalinowski, J.; Murphy, L.; Williams, J. A. G.; Fattori, V. Org. Electron. 2010, 11, 388
62. Kalinowski, J.; Cocchi, M.; Murphy, L.; Williams, J. A. G.; Fattori, V. Chem. Phys. 2010, 378, 47
63. Englman, R.; Jortner J. Mol. Phys. 1970, 18, 145
64. Caspar, J. V.; Kober, E. M.; Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 630
65. Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1983, 87, 952
66. Kober, E. M.; Caspar, J. V.; Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3722
67. Whittle, C. E.; Weinstein, J. A.; George, M. W.; Schanze, K. S. Inorg. Chem. 2001, 40, 4053
68. Wilson, J. S.; Chawdhury, N.; Al-Mandhary, M. R. A.; Younus, M.; Khan, M. S.; Raithby, P. R.; Köhler, A.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9412
69. Lai, S. W.; Chan, M. C. W.; Cheung, T. C.; Peng, S. M.; Che, C. M. Inorg. Chem. 1999, 38, 4046
70. Yam, V. W. W.; Wong, K. M. C.; Zhu, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506
71. Lu, W.; Chan, M. C. W.; Zhu, N.; Che, C. M.; Li, C.; Hui, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7639
72. Develay, S.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2008, 4562
73. Muñoz-Rodríguez, R.; Buñuel, E.; Williams, J. A. G.; Cárdenas, D. J. Chem. Commun. 2012, 48, 5980
74. Kozhevnikov, V. N.; Durrant, M. C.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2011, 50, 6304
75. Culham, S.; Lanoë, P.-H.; Whittle, V. L.; Durrant, M. C.; Williams, J. A. G.; Kozhevnikov, V. N. Inorg. Chem. 2013, 52, 10992
76. Rochester, D. L. Ph.D. Thesis, University of Durham, 2007.
77. Note, however, that the identity of the monodentate ligand can influence solid-state packing and consequently the energy of aggregate emission; e.g.: Rossi, E.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Demartin, F.; Cocchi, M.; Brulatti, P.; Fattori, V.; Williams, J. A. G. Chem. Commun. 2012, 48, 3182
78. Chen, Y.; Li, K.; Lu, W.; Chui, S. S.-Y.; Ma, C.-W.; Che, C.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9909
79. Rossi, E.; Colombo, A.; Dragonetti, C.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; Falciola, L.; Brulatti, P.; Cocchi, M.; Williams, J. A. G. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10650
80. Sotoyama, W.; Satoh, T.; Sato, H.; Matsuura, A.; Sawatari, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9760
81. Rochester, D. L.; Develay, S.; Zális, S.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2009, 1728
82. Tong, G. S.-M.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 7225
83. Lowe, G.; Ross, S. A.; Probert, M.; Cowley, A. Chem. Commun. 2001, 1288
84. Hofmann, A.; Dahlenburg, L.; Van Eldik, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 6528
85. Zuleta, J. A.; Chesta, C. A.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8916
86. Zuleta, J. A.; Bevilacqua, J. M.; Proserpio, D. M.; Harvey, P. D.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1992, 31, 2396
87. Cummings, S. D.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2007
88. Cummings, S. D.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949
89. Weinstein, J. A.; Zheligovskaya, N. N.; Melnikov, M. Y.; Hartl, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2459
90. Weinstein, J. A.; Blake, A. J.; Davies, E. S.; Davis, A. L.; George, M. W.; Grills, D. C.; Lileev, I. V.; Maksimov, A. M.; Matousek, P.; Melnikov, M. Y.; Parker, A. W.; Platonov, V. E.; Towrie, M.; Wilson, C.; Zheligovskaya, N. N. Inorg. Chem. 2003, 42, 7077
91. Weinstein, J. A.; Tierney, M. T.; Davies, E. S.; Base, K.; Robeiro, A. A.; Grinstaff, M. W. Inorg. Chem. 2006, 45, 4544
92. Adams, C. J.; Fey, N.; Parfitt, M.; Pope, S. J. A.; Weinstein, J. A. Dalton Trans. 2007, 39, 4446
93. Rakhimov, R. D.; Weinstein, Y. A.; Lileeva, E. V.; Zheligovskaya, N. N.; Melnikov, M. Y.; Butin, K. P. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 1150
94. Miller, T. R.; Dance, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6970
95. Li, C. H.; Kui, S. C. F.; Sham, I. H. T.; Chui, S. S. Y.; Che, C.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 15, 2421
96. Yersin, H.; Rausch, A. F.; Czerwieniec, R.; Hofbeck, T.; Fisher, T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2622
97. Haas, K. L.; Franz, K. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4921
98. Dong, H.; Cheung, S. H.; Liang, Y.; Wang, B.; Ramalingam, R.; Wang, P.; Sun, H.; Cheng, S. H.; Lam, Y. W. Electrophoresis 2013, 34, 1957
99. Amoroso, A. J.; Arthur, R. J.; Coogan, M. P.; Court, J. B.; Fernandez-Moreira, V.; Hayes, A. J.; Lloyd, D.; Millet, C.; Pope, S. J. A. New J. Chem. 2008, 32, 1097
100. Tong, W. L.; Chan, M. C. W.; Yiu, S. M. Organometallics 2010, 29, 6377
101. Kui, S. C. F.; Chow, P. K.; Cheng, G.; Kwok, C. C.; Kwong, C. L.; Low, K. H.; Che, C. M. Chem. Commun. 2013, 49, 1497
102. Cheng, G.; Chow, P. K.; Kui, S. C. F.; Kwok, C. C.; Che, C. M. Adv. Mater. 2013, 25, 6765
103. Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1999, 18, 3337
104. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09W, Version 7.0; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
105. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
106. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158
107. Van Houten, J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4853
108. Murphy, L.; Congreve, A.; Palsson, L. O.; Willams, J. A. G. Chem. Commun. 2010, 46, 8743