Congested cyclometalated platinum(II) ditopic frameworks and their phosphorescent responses to S-containing amino acids

Organometallics

Volumn 29, Issue 23, 2010, Pages 6377-6383

  Tong, Wah Leung ^a   Chan, Michael C W ^a   Yiu, Shek Man ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING GROUPS; BINDING STUDIES; COORDINATING LIGANDS; DFT CALCULATION; EMISSION QUENCHING; HOMOCYSTEINES; HOST GUEST INTERACTIONS; ORGANIC LINKERS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PREFERENTIAL BINDING; ROOM TEMPERATURE; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE; UV-VIS ABSORPTIONS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG INTERACTIONS; LIGHT EMISSION; MASS SPECTROMETRY; PHOSPHORESCENCE; PLATINUM;

BINDING SITES;

EID: 78649818010     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om1007488     Document Type: Article

References (86)

1. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
2. Martínez-Mánez, R.; Sancenón, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419
3. McFarland, S. A.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1260
4. Mizuno, T.; Wei, W.-H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134
5. McFarland, S. A.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1178
6. Goshe, A. J.; Steele, I. M.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 444
7. Wolf, C.; Mei, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10651
8. Barboiu, M.; Prodi, L.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Kyritsakas, N.; Lehn, J.-M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2953
9. Nguyen, T.-Q.; Martel, R.; Avouris, P.; Bushey, M. L.; Brus, L.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5234
10. Mello, J. V.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10124
11. Chebny, V. J.; Rathore, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8458
12. Rurack, K.; Resch-Genger, U. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 116
13. Tong, W. L.; Chan, M. C. W.; Zhu, N.; Leung, S. K. Dalton Trans. 2009, 4741
14. Guo, Z.; Tong, W. L.; Chan, M. C. W. Chem. Commun. 2009, 6189
15. Guo, Z.; Chan, M. C. W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12585
16. Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorg. Chem. 1981, 30, 4446
17. Bailey, J. A.; Hill, M. G.; Marsh, R. E.; Miskowski, V. M.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4591
18. Cummings, S. D.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949
19. Arena, G.; Calogero, G.; Campagna, S.; Monsu Scolaro, L.; Ricevuto, V.; Romeo, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 2763
20. Büchner, R.; Cunningham, C. T.; Field, J. S.; Haines, R. J.; McMillin, D. R.; Summerton, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 711
21. Kato, M.; Omura, A.; Toshikawa, A.; Kishi, S.; Sugimoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3183
22. Wadas, T. J.; Wang, Q.-M.; Kim, Y.-J.; Flaschenreim, C.; Blanton, T. N.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16841
23. Lai, S.-W.; Chan, M. C. W.; Cheung, T.-C.; Peng, S.-M.; Che, C.-M. Inorg. Chem. 1999, 38, 4046
24. Lai, S.-W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Organometallics 1999, 18, 3327
25. Lu, W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Organometallics 2001, 20, 2477
26. Lu, W.; Chan, M. C. W.; Zhu, N.; Che, C.-M.; Li, C.; Hui, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7639
27. Yersin, H.; Donges, D.; Humbs, W.; Strasser, J.; Sitters, R.; Glasbeek, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 4915
28. Lai, S.-W.; Lam, H.-W.; Lu, W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M. Organometallics 2002, 21, 226
29. Kui, S. C. F.; Sham, I. H. T.; Cheung, C. C. C.; Ma, C.-W.; Yan, B.; Zhu, N.; Che, C.-M.; Fu, W.-F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 417
30. Rao, Y.-L.; Wang, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 7698
31. Hudson, Z. M.; Zhao, S.-B.; Wang, R.-Y.; Wang, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6131
32. Sensing applications: Liu, H.-Q.; Peng, S.-M.; Che, C.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 509
33. Wong, K.-H.; Chan, M. C. W.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2845
34. Yu, C.; Chan, K. H.-Y.; Wong, K. M.-C.; Yam, V. W.-W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4577
35. Wu, P.; Wong, E. L.-M.; Ma, D.-L.; Tong, G. S.-M.; Ng, K.-M.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3652
36. Ma, D.-L.; Che, C.-M.; Yan, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1835
37. Williams, J. A. G.; Beeby, A.; Davies, E. S.; Weinstein, J. A.; Wilson, C. Inorg. Chem. 2003, 42, 8609
38. Farley, S. J.; Rochester, D. L.; Thompson, A. L.; Howard, J. A. K.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 9690
39. Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Rochester, D. L.; Williams, J. A. G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 285
40. Develay, S.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 2008, 4562
41. Cárdenas, D. J.; Echavarren, A. M.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1999, 18, 3337
42. Eryazici, I.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Rev. 2008, 108, 1834
43. Cummings, S. D. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1495
44. Hofmann, A.; Dahlenburg, L.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 6528
45. Okamura, R.; Wada, T.; Aikawa, K.; Nagata, T.; Tanaka, K. Inorg. Chem. 2004, 43, 7210
46. Panunzi, A.; Giordano, F.; Orabona, I.; Ruffo, F. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 1217
47. Hijazi, A.; Walther, M. E.; Besnard, C.; Wenger, O. S. Polyhedron 2010, 29, 857
48. -3.
49. Tris buffer composition: tris(hydroxymethyl)aminomethane (0.1 M) and KCl (0.1 M) at pH 7.2. Precipitation was not observed during any of the titrations described.
50. a was estimated to be ∼5.5.
51. Crisp, M. G.; Tiekink, E. R. T.; Rendina, L. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 1057
52. 0 up to 1.2) for aspartic and glutamic acids are observed when very dilute buffer solutions (e.g., 0.005 M) are used.
53. Bugarčić, Z. D.; Heinemann, F. W.; van Eldik, R. Dalton Trans. 2004, 279
54. Juranić, N.; Likić, V.; Kostić, N. M.; Macura, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 938
55. Botchway, S. W.; Charnley, M.; Haycock, J. W.; Parker, A. W.; Rochester, D. L.; Weinstein, J. A.; Williams, J. A. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 16071
56. Jin, V. X.; Ranford, J. D. Inorg. Chim. Acta 2000, 304, 38
57. Yajima, T.; Maccarrone, G.; Takani, M.; Contino, A.; Arena, G.; Takamido, R.; Hanaki, M.; Funahashi, Y.; Odani, A.; Yamauchi, O. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3341
58. Siu, P. K.-M.; Ma, D.-L.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2005, 1025
59. The observed emission quenching and red-shifted MLCT absorption are also consistent with the introduction of greater ligand-to-ligand charge transfer (LLCT) character. Similar changes have been detected for related Pt(II) systems upon incorporation of electron-rich substituents: Wong, K. M. C.; Tang, W. S.; Lu, X. X.; Zhu, N.; Yam, V. W. W. Inorg. Chem. 2005, 44, 1492
60. Han, X.; Wu, L.-Z.; Si, G.; Pan, J.; Yang, Q.-Z.; Zhang, L.-P.; Tung, C.-H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 1231
61. Rusin, O.; St. Luce, N. N.; Agbaria, R. A.; Escobedo, J. O.; Jiang, S.; Warner, I. M.; Dawan, F. B.; Lian, K.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 438
62. Tanaka, F.; Mase, N.; Barbas, C. F., III. Chem. Commun. 2004, 1762
63. Maeda, H.; Matsuno, H.; Ushida, M.; Katayama, K.; Saeki, K.; Itoh, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2922
64. Shao, N.; Jin, J. Y.; Cheung, S. M.; Yang, R. H.; Chan, W. H.; Mo, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4944
65. Zhang, M.; Yu, M.; Li, F.; Zhu, M.; Li, M.; Gao, Y.; Li, L.; Liu, Z.; Zhang, J.; Zhang, D.; Yi, T.; Huang, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10322
66. Sreejith, S.; Divya, K. P.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7883
67. Bouffard, J.; Kim, Y.; Swager, T. M.; Weissleder, R.; Hilderbrand, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 37
68. Lee, J.-S.; Ulmann, P. A.; Han, M. S.; Mirkin, C. A. Nano Lett. 2008, 8, 529
69. Lin, W.; Yuan, L.; Cao, Z.; Feng, Y.; Long, L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 5096
70. Yao, Z.; Feng, X.; Li, C.; Shi, G. Chem. Commun. 2009, 5886
71. Huo, F.-J.; Sun, Y.-Q.; Su, J.; Chao, J.-B.; Zhi, H.-J.; Yin, C.-X. Org. Lett. 2009, 11, 4918
72. Shao, N.; Jin, J.; Wang, H.; Zheng, J.; Yang, R.; Chan, W. H.; Abliz, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 725
73. Lee, J. H.; Lim, C. S.; Tian, Y. S.; Han, J. H.; Cho, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1216
74. Chen, X.; Ko, S.-K.; Kim, M. J.; Shin, I.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 46, 2751
75. Liu, J.; Bao, C.; Zhong, X.; Zhao, C.; Zhu, L. Chem. Commun. 2010, 46, 2971
76. Phosphorescent examples: Chow, C.-F.; Chiu, B. K.-W.; Lam, M. H.-W.; Wong, W.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7802
77. Huang, K.; Yang, H.; Zhou, Z.; Chen, H.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 2577
78. For example: Wang, W.; Escobedo, J. O.; Lawrence, C. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3400
79. Lee, K.-S.; Kim, T.-K.; Lee, J. H.; Kim, H.-J.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2008, 6173
80. Shiu, H.-Y.; Chong, H.-C.; Leung, Y.-C.; Wong, M.-K.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3308 Phosphorescent: Chen, H.; Zhao, Q.; Wu, Y.; Li, F.; Yang, H.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chem. 2007, 46, 11075
81. Colorimetric: Han, M. S.; Kim, D. H. Tetrahedron 2004, 60, 11251
82. Wang, W.; Rusin, O.; Xu, X.; Kim, K. K.; Escobedo, J. O.; Fakayode, S. O.; Fletcher, K. A.; Lowry, M.; Schowalter, C. M.; Lawrence, C. M.; Fronczek, F. R.; Warner, I. M.; Strongin, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15949 Fluorescent: Li, H.; Fan, J.; Wang, J.; Tian, M.; Du, J.; Sun, S.; Sun, P.; Peng, X. Chem. Commun. 2009, 5904 Circular dichroism probe: Nan, J.; Yan, X.-P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 423
83. Selhub, J.; Jacques, P. F.; Bostom, A. G.; D'Agostino, R. B.; Wilson, P. W. F.; Belanger, A. J.; O'Leary, D. H.; Wolf, P. A.; Schaefer, E. J.; Rosenberg, I. H. N. Engl. J. Med. 1995, 332, 286
84. Seshadri, S.; Beiser, A.; Selhub, J.; Jacques, P. F.; Rosenberg, I. H.; D'Agostino, R. B.; Wilson, P. W. F.; Wolf, P. A. N. Engl. J. Med. 2002, 346, 476
85. See citations in ref 26b.
86. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991