Palladium-catalyzed carbonylation of aryl bromides with n-substituted cyanamides

Synlett

Volumn 25, Issue 9, 2014, Pages 1241-1245

  Lian, Zhong ^a   Friis, Stig D ^a   Lindhardt, Anders T ^b   Skrydstrup, Troels ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^b AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

aminocarbonylation; isotope labeling; multicomponent reaction; N alkyl cyanamides; palladium; transition metal catalysis

Indexed keywords

ARYL BROMINE DERIVATIVE; BROMINE DERIVATIVE; CARBON 13; CARBON MONOXIDE; CARBONYL DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CYANAMIDE; N ALKYL CYANAMIDE DERIVATIVE; PALLADIUM; SILACARBOXYLIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBONYLATION; CATALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL PROCEDURES; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ISOTOPE LABELING; SYNTHESIS;

EID: 84901585800     PISSN: 09365214     EISSN: 14372096     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1341200     Document Type: Article

References (66)

1. Shimizu, I.; Yamada, T.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3199.
2. Shimizu, I.; Tsuji, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5844.
3. Tsuda, T.; Chujo, Y.; Nishi, S.-i.; Tawara, K.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6381.
4. Trost, B. M. Tetrahedron 1977, 33, 2615.
5. Trost, B. M.; Hung, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6837.
6. Weaver, J. D.; Recio, A.; Grenning, A. J.; Tunge, J. A. Chem. Rev. 2011, 111, 1846; and references cited therein.
7. Mohr, J. T.; Behenna, D. C.; Harned, A. M.; Stoltz, B. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6924.
8. Trost, B. M.; Xu, J.; Schmidt, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18343.
9. Rodriguez, N.; Manjolinho, F.; Grunberg, M. F.; Gooben, L. J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 13688.
10. Tunge, J. A.; Burger, E. C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1715.
11. Behenna, D. C.; Liu, Y.; Yurino, T.; Kim, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nat. Chem. 2012, 4, 130.
12. Reeves, C. M.; Eidamshaus, C.; Kim, J.; Stoltz, B. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6718.
13. Shim, J.-G.; Nakamura, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 8470.
14. Streuff, J.; White, D. E.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Nat. Chem. 2010, 2, 192.
15. Wang, C.; Tunge, J. A. Org. Lett. 2005, 7, 2137.
16. Nakamura, H.; Sekido, M.; Ito, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6838.
17. Patil, N. T.; Huo, Z.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6991.
18. Yeagley, A. A.; Lowder, M. A.; Chruma, J. J. Org. Lett. 2009, 11, 4022.
19. Yeagley, A. A.; Chruma, J. J. Org. Lett. 2007, 9, 2879.
20. Shintani, R.; Park, S.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14866.
21. Shintani, R.; Murakami, M.; Hayashi, T. Org. Lett. 2009, 11, 457.
22. Shintani, R.; Hayashi, S.; Murakami, M.; Takeda, M.; Hayashi, T. Org. Lett. 2009, 11, 3754.
23. Shintani, R.; Park, S.; Shirozu, F.; Murakami, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16174.
24. Park, S.; Shintani, R.; Hayashi, T. Chem. Lett. 2009, 38, 204.
25. Shintani, R.; Murakami, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12356.
26. George, S. C.; John, J.; Anas, S.; John, J.; Yamamoto, Y.; Suresh, E.; Radhakrishnan, K. V. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5489.
27. George, S. C.; Thulasi, S.; Anas, S.; Radhakrishnan, K. V.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4984.
28. Yus, M.; Gomez, J. C. G.; Foubelo, F. Chem. Rev. 2013, 113, 5595.
29. Nakamura, H.; Iwama, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6641.
30. Nakamura, H.; Asao, N.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1273.
31. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. Org. Lett. 2009, 11, 1047.
32. Zhang, X.; Chen, D.; Liu, X.; Feng, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 5227.
33. Huddad, T. D.; Hirayama, L. C.; Taynton, P.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 508.
34. Johnson, A. G.; Loertscher, B. M.; Moeck, A. R.; Matthews, S. S.; Ess, D. H.; Castle, S. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 2706.
35. Zanoni, G.; Gladiali, S.; Marchetti, A.; Piccinini, P.; Tredici, I.; Vidari, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 846.
36. Kimura, M.; Shimizu, M.; Shibata, K.; Tazoe, M.; Tamaru, Y. Angew. Chem. 2003, 115, 3514.
37. Zhu, S.-F.; Yang, Y.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Org. Lett. 2005, 7, 2333.
38. Shen, K.-H.; Yao, C.-F. J. Org. Chem. 2006, 71, 3980.
39. Yatsumonji, Y.; Nishimura, T.; Tsubouchi, A.; Noguchi, K.; Takeda, T. Chem. Eur. J. 2009, 15, 2680.
40. Barczak, N. T.; Jarvo, E. R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5507.
41. Lou, S.; Westbrook, J. A.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11440.
42. Yamamoto, Y.; Ohno, M.; Eguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9653.
43. Geng, F.; Liu, J.; Paquette, L. A. Org. Lett. 2002, 4, 71.
44. Varea, T.; Grancha, A.; Asenio, G. Tetrahedron 1995, 51, 12373.
45. Liebeskind, L. S. Tetrahedron 1989, 45, 3053.
46. Tomooka, C. S.; Liu, H.; Moore, H. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6009.
47. Paquette, L. A.; Geng, F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9199.
48. Namyslo, J. C.; Kaufmann, D. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1485.
49. Paquette, L. A. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1709.
50. Paquette, L. A.; Doyon, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 1723.
51. Morwick, T.; Paquette, L. A. J. Org. Chem. 1996, 61
52. Negri, J. T.; Morwick, T.; Doyon, J.; Wilson, P. D.; Hickey, E. R.; Paquette, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12189.
53. Varea, T.; Alcalde, A.; Decastillo, C. L.; de Arellano, C. R.; Cossio, F. P.; Asensio, G. J. Org. Chem. 2012, 77, 6327.
54. Varea, T.; Alcalde, A.; Grancha, A.; Lloret, J.; Asensio, G.; Lledos, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 6521.
55. Liebeskind, L. S.; Chidambarum, R.; Mitchell, D.; Foster, B. S. Pure Appl. Chem. 1988, 60, 27.
56. Crispini, A.; Pucci, D.; Aiello, I.; Ghedini, M. Inorg. Chim. Acta 2000, 304, 219.
57. Cameron, A. F. B.; Hunt, J. S.; Oughton, J. F.; Wilkinson, P. A.; Wilson, B. M. J. Chem. Soc. 1953, 3864.
58. Zajac, W. W.; Byrne, K. J. J. Org. Chem. 1970, 35, 3375.
59. Dauben, J. M.; Gerdes, W. G.; Look, G. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 4964.
60. Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Chem. Rev. 2012, 112, 6104; and references cited therein. CCDC-984183.
61. Fensome, A.; Adams, W. R.; Adams, A. L.; Berrodin, T. J.; Cohen, J.; Huselton, C.; Illenberger, A.; Karen, J. C.; Hudak, M. A.; Marella, A. G.; Melenski, E. G.; McComas, C. C.; Mugford, C. A.; Slayeden, O. D.; Yudt, M.; Zhang, J.; Zhang, P.; Zhu, Y.; Winneker, R. C.; Wrobel, J. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 1861.
62. Kumari, G.; Nutan; Modi, M.; Gupta, S. K.; Singh, R. K. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1181.
63. Lo, M. M.-C.; Newmann, C. S.; Nagayams, S.; Perlstein, E. O.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10130.
64. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Qui, S.; Ding, Y.; Gao, W.; Stuckey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Tomita, Y.; Parrish, D. A.; Deschamps, J. R.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16077.
65. Rottmann, M.; McNamara, C.; Yeung, B. K. S.; Lee, M. C. S.; Zhou, B.; Russell, B.; Seitz, P.; Plouffe, D. M.; Dharia, N. V.; Tan, J.; Cohen, S. B.; Spencer, K. R.; Gonzalez-Paez, G. E.; Lakshminarayana, S. B.; Goh, A.; Suwanarusk, R.; Jegla, T.; Schmitt, E. K.; Beck, H.-P.; Brun, R.; Nosten, F.; Renia, L.; Dartois, V.; Keller, T. H.; Fidock, D. A.; Winzeler, E. A.; Diagana, T. T. Science 2010, 329, 1175.
66. Ding, K.; Lu, Y.; Nikolovska-Coleska, Z.; Wang, G.; Qiu, S.; Shangary, S.; Gao, W.; Qin, D.; Stukey, J.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Wang, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 3432.