A new 3,5-bisporphyrinylpyridine derivative as a fluorescent ratiometric probe for zinc ions

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 22, 2014, Pages 6684-6692

  Moura, Nuno M M ^a,b,c   Núñez, Cristina ^b,c,d   Santos, Sérgio M ^a   Faustino, M Amparo F ^a   Cavaleiro, José A S ^a   Almeida Paz, Filipe A ^a   Neves, M Graça P M S ^a   Capelo, José Luis ^b,c   Lodeiro, Carlos ^b,c  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^c ProteoMass Scientific Society Madan Parque   (Portugal)

^d CANTERBURY CHRIST CHURCH UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

fluorescent probes; porphyrinoids; sensors; X ray diffraction; zinc

Indexed keywords

FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; LIGANDS; MASS SPECTROMETRY; METAL IONS; PYRIDINE; SENSORS; X RAY DIFFRACTION; ZINC;

ABSORPTION AND FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; FLUORESCENT PROBES; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION/IONIZATION; METAL-TO-LIGAND CHARGE TRANSFER; PORPHYRINOIDS; SINGLE-CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION STUDIES; TETRAPHENYL PORPHYRINS; THEORETICAL CALCULATIONS;

COPPER;

EID: 84901302467     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201402270     Document Type: Article

References (51)

1. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, in Handbook of Porphyrin Science, Vols. 10-12, World Scientific Publishing Company, Singapore, 2010.
2. Y.-Q. Weng, F. Yue, Y.-R. Zhong, B.-H. Ye, Inorg. Chem. 2007, 46, 7749-7755.
3. C.-Y. Li, X.-B. Zhang, Y.-Y. Dong, Q.-J. Ma, Z.-X. Han, Y. Zhao, G.-L. Shen, R.-Q. Yu, Anal. Chim. Acta 2008, 616, 214-221.
4. N. Kaur, S. Kumar, Tetrahedron 2011, 67, 9233-9264.
5. J. S. Kim, D. T. Quang, Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799.
6. L.-J. Fan, Y. Zhang, C. B. Murphy, S. E. Angell, M. F. L. Parker, B. R. Flynn, W. E. Jones, Jr., Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 410-422.
7. L. N. Neupane, J.-Y. Park, J. H. Park, K.-H. Lee, Org. Lett. 2013, 15, 254-257.
8. P. Roy, K. Dhara, M. Manassero, J. Ratha, P. Banerjee, Inorg. Chem. 2007, 46, 6405-6412.
9. G. Crivat, K. Kikuchi, T. Nagano, T. Priel, M. Hershfinkel, I. Sekler, N. Rosenzweig, Z. Rosenzweig, Anal. Chem. 2006, 78, 5799-5804.
10. A. Xu, K.-H. Baek, H. N. Kim, J. Cui, X. Qian, D. R. Spring, I. Shin, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601-610.
11. Z. Xu, J. Yoon, R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996-2006.
12. Y. Yang, J. Jiang, G. Shen, R. Yu, Anal. Chim. Acta 2009, 636, 83-88.
13. D. W. Boening, Chemosphere 2000, 40, 1335-1351.
14. M. V. B. Krishna, M. Ranjit, D. Karunasagar, J. Arunachalam, Talanta 2005, 67, 70-80.
15. T. W. Clarkson, L. Magos, G. J. Myers, N. Engl. J. Med. 2003, 349, 1731-1737.
16. P. Grandjean, P. Weihe, R. F. White, F. Debes, Environ. Res. 1998, 77, 165-172.
17. H. N. Kim, W. X. Ren, J. S. Kim, J. Yoon, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3210-3244
18. H.-Y. Luo, X.-B. Zhang, J.-H. Jiang, C.-Y. Li, J. Peng, G.-L. Shen, R.-Q. Yu, Anal. Sci. 2007, 23, 551-555.
19. N. M. M. Moura, C. Nuñez, S. M. Santos, M. A. F. Faustino, J. A. S. Cavaleiro, M. G. P. M. S. Neves, J. L. Capelo, C. Lodeiro, ChemPlusChem 2013, 78, 1230-1243.
20. J. A. S. Cavaleiro, A. C. Tomé, M. G. P. M. S. Neves, in Handbook of Porphyrin Science, Vol. 2 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), World Scientific Publishing Company, Singapore, 2010, pp. 193-294.
21. C. Lodeiro, F. Pina, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1353-1383.
22. C. Lodeiro, J. L. Capelo, J. C. Mejuto, E. Oliveira, H. M. Santos, B. Pedras, C. Nuñez, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2948-2976.
23. C. Nuñez, R. Bastida, A. Macías, L. Valencia, J. Ribas, J. L. Capelo, C. Lodeiro, Dalton Trans. 2010, 39, 7673-7683.
24. C. I. M. Santos, E. Oliveira, J. F. B. Barata, M. A. F. Faustino, J. A. S. Cavaleiro, M. G. P. M. S. Neves, C. Lodeiro, J. Mater. Chem. 2012, 22, 13811-13819.
25. C. I. M. Santos, E. Oliveira, J. C. J. M. D. S. Menezes, J. F. B. Barata, M. A. F. Faustino, V. F. Ferreira, J. A. S. Cavaleiro, M. G. P. M. S. Neves, C. Lodeiro, Tetrahedron 2014, 70, 3361-3370.
26. C. Núñez, M. Diniz, A. A. Dos Santos, J. L. Capelo, C. Lodeiro, Dyes Pigm. 2014, 101, 156-163.
27. R. H. Poirier, R. D. Morin, M. McKim, E. Bearse, J. Org. Chem. 1961, 26, 4275-4278.
28. E. P. Burrows, R. F. Hutton, W. D. Burrows, J. Org. Chem. 1962, 27, 316-317.
29. W. D. Burrows, E. P. Burrows, J. Org. Chem. 1963, 28, 1180-1182.
30. C. Alonso, V. I. V. Serra, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, A. M. S. Silva, F. A. A. Paz, J. A. S. Cavaleiro, Org. Lett. 2007, 9, 2305-2308.
31. I. B. Berlman, in Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules, 2 nd ed., Academic Press, New York, 1971.
32. M. Montalti, A. Credi, L. Prodi, M. T. Gandolfi, in Handbook of Photochemistry, 3 rd ed., Taylor & Francis, Boca Raton, 2006.
33. Z.-X. Han, H.-Y. Luo, X.-B. Zhang, R.-M. Kong, G.-L. Shen, R.-Q. Yu, Spectrochim. Acta Part A 2009, 72, 1084-1088.
34. M. D. McGehee, T. Bergstedt, C. Zhang, A. P. Saab, M. B. O'Regan, G. C. Bazan, V. I. Srdanov, A. J. Heeger, Adv. Mater. 1999, 11, 1349-1354.
35. J. Kai, D. F. Parrab, H. F. Brito, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4549-4554.
36. A. Balamurugan, M. L. P. Reddy, M. Jayakannan, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14128-14138.
37. J. C. Boyer, N. J. J. Johnson, F. C. J. M. van Veggel, Chem. Mater. 2009, 21, 2010-2012.
38. H. Zhang, H. Song, B. Dong, L. Han, G. Pan, X. Bai, L. Fan, S. Lu, H. Zhao, F. Wang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 9155-9162.
39. int=0.1313). Final R1=0.0997 [I>2σ(I)] and wR2=0.2545 (all data). Data completeness to θ=25.35 °, 98.8 . CCDC-941872 (3-Cc) and CCDC-941873 (3-C2/c) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
40. W. L. F. Armarego, D. D. Perrin, in Purification of Laboratory Chemicals, 4 th ed., Butterworth-Heinemann, Oxford, 1996.
41. P. Gans, A. Sabatini, A. Vacca, Talanta 1996, 43, 1739-1753.
42. D. B. A. Raj, B. Francis, M. L. P. Reddy, R. R. Butorac, V. M. Lynch, A. H. Cowley, Inorg. Chem. 2010, 49, 9055-9063.
43. O. Moudam, B. C. Rowan, M. Alamiry, P. Richardson, B. S. Richards, A. C. Jones, N. Robertson, Chem. Commun. 2009, 6649-6651.
44. N. M. M. Moura, M. A. F. Faustino, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Duarte, J. A. S. Cavaleiro, J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 652-658.
45. J. M. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
46. J. M. Wang, W. Wang, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 247-260.
47. T. Fox, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8070-8079.
48. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. D. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
49. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631.
50. X. Wu, Z. Liu, S. Huang, W. Wang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2771-2779.
51. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009.