Synthesis of cyclic carbonates from CO2 and epoxides using ionic liquids and related catalysts including choline chloride-metal halide mixtures

Catalysis Science and Technology

Volumn 4, Issue 6, 2014, Pages 1513-1528

  He, Qing ^a   O'Brien, Jeremy W ^a   Kitselman, Kayla A ^a,b   Tompkins, Lindsay E ^a,c   Curtis, Gregory C T ^a   Kerton, Francesca M ^a  

^a MEMORIAL UNIVERSITY OF NEWFOUNDLAND   (Canada)

^b O'Donel High School   (Canada)

^c Gonzaga High School   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINA; CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; CYCLOADDITION; HYDROGEN BONDS; METAL IONS; MIXTURES; PROPYLENE; STYRENE;

CYCLOADDITION REACTION; IMIDAZOLIUM IONIC LIQUIDS; MAGNETIC NANO-PARTICLES; OXIDATIVE CARBOXYLATION; REACTION CONDITIONS; SUPPORTED IONIC LIQUIDS; SYNTHESIS OF CYCLIC CARBONATES; TETRABUTYLAMMONIUM BROMIDE;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84900872597     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cy00998j     Document Type: Review

References (115)

1. M. Freemantle, An Introduction to Ionic Liquids, RSC Publishing, Cambridge, 2010
2. J. P. Hallett T. Welton Chem. Rev. 2011 111 3508 3576
3. J. Peng Y. Deng New J. Chem. 2001 25 639 641
4. J. Sun S.-I. Fujita M. Arai J. Organomet. Chem. 2005 690 3490 3497
5. S. Zhang Y. Chen F. Li X. Lu W. Dai R. Mori Catal. Today 2006 115 61 69
6. Z.-Z. Yang Y.-N. Zhao L.-N. He RSC Adv. 2011 1 545 567
7. D.-W. Kim R. Roshan J. Tharun A. Cherian D.-W. Park Korean J. Chem. Eng. 2013 30 1973 1984
8. J. Sun, R. Liu, S. Fujita and M. Arai, in " Ionic Liquids-Classes and Properties ", ed., S. T. Handy, INTECH, Croatia, 2011, pp. 273-310
9. M. North R. Pasquale C. Young Green Chem. 2010 12 1514 1539
10. C. J. Whiteoak A. W. Kleij Synlett 2013 24 1748 1756
11. P. P. Pescarmona M. Taherimehr Catal. Sci. Technol. 2012 2 2169 2187
12. T. Ema Y. Miyazaki S. Koyama Y. Yano T. Sakai Chem. Commun. 2012 48 4489 4491
13. T. Chang L. Jin H. Jing ChemCatChem 2009 1 379 383
14. C.-X. Miao J.-Q. Wang Y. Wu Y. Du L.-N. He ChemSusChem 2008 1 236 241
15. S. Zhang Y. Huang H. Jing W. Yao P. Yan Green Chem. 2009 11 935 938
16. Y. Gu F. Shi Y. Deng J. Org. Chem. 2004 69 391 394
17. Y. Gu Q. Zhang Z. Duan J. Zhang S. Zhang Y. Deng J. Org. Chem. 2005 70 7376 7380
18. H. Yang Y. Gu Y. Deng F. Shi Chem. Commun. 2002 274 275
19. B. R. Buckley A. P. Patel K. G. U. Wijayantha Chem. Commun. 2011 47 11888 11890
20. H. S. Kim J. J. Kim H. Kim H. G. Jang J. Catal. 2003 220 44 46
21. W.-L. Wong K.-Y. Wong Can. J. Chem. 2012 90 1 16
22. J.-Q. Wang K. Dong W.-G. Cheng J. Sun S.-J. Zhang Catal. Sci. Technol. 2012 2 1480 1484
23. J. Ma J. Liu Z. Zhang B. Han Green Chem. 2012 14 2410 2420
24. H. Sun D. Zhang J. Phys. Chem. A 2007 111 8036 8043
25. W.-L. Dai L. Chen S.-F. Yin W.-H. Li Y.-Y. Zhang S.-L. Luo C.-T. Au Catal. Lett. 2010 137 74 80
26. R. A. Watile K. M. Deshmukh K. P. Dhake B. M. Bhanage Catal. Sci. Technol. 2012 2 1051 1055
27. Y.-Y. Zhang L. Chen S.-F. Yin S.-L. Luo C.-T. Au Catal. Lett. 2012 142 1376 1381
28. F. Ono K. Qiao D. Tomida C. Yokoyama J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 263 223 226
29. D. M. Mamparambath H.-J. Choi S.-W. Park D.-W. Park Top. Catal. 2010 53 462 469
30. S. Kumar S. L. Jain B. Sain Tetrahedron Lett. 2011 52 6957 6959
31. S.-S. Wu X.-W. Zhang W.-L. Dai S.-F. Yin W.-S. Li Y.-Q. Ren C.-T. Au Appl. Catal., A 2008 341 106 111
32. J. Sun L. Wang S. Zhang Z. Li X. Zhang W. Dai R. Mori J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 256 295 300
33. Z.-Z. Yang L.-N. He C.-X. Miao S. Chanfreau Adv. Synth. Catal. 2010 352 2233 2240
34. W.-L. Wong P.-H. Chan Z.-Y. Zhou K.-H. Lee K.-C. Cheung K.-Y. Wong ChemSusChem 2008 1 67 70
35. J. Sun S. Zhang W. Cheng J. Ren Tetrahedron Lett. 2008 49 3588 3591
36. J.-Q. Wang W.-G. Cheng J. Sun T.-Y. Shi X.-P. Zhang S.-J. Zhang RSC Adv. 2014 4 2360 2367
37. Y. Zhao C. Yao G. Chen Q. Yuan Green Chem. 2013 15 446 452
38. Y. Zhou S. Hu X. Ma S. Liang T. Jiang B. Han J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 284 52 57
39. J. Tharun G. Mathai R. Roshan A. C. Kathalikkattil K. Bomi D.-W. Park Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 9029 9033
40. C. Qi H. Jiang Z. Wang B. Zou S. Yang Synlett 2007 255 258
41. J. Sun L. Han W. Cheng J. Wang X. Zhang S. Zhang ChemSusChem 2011 4 502 507
42. Y. Tsutsumi K. Yamakawa M. Yoshida T. Ema T. Sakai Org. Lett. 2010 12 5728 5731
43. J. Sun S.-I. Fujita F. Zhao M. Arai Green Chem. 2004 6 613 616
44. F. Li L. Xiao C. Xia B. Hu Tetrahedron Lett. 2004 45 8307 8310
45. J. K. Lee Y. J. Kim Y.-S. Choi H. Lee J. S. Lee J. Hong E.-K. Jeong H. S. Kim M. Cheong Appl. Catal., B 2012 111-112 621 627
46. K. Kossev N. Koseva K. Troev J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 194 29 37
47. A. Kilic A. A. Palali M. Durgun Z. Tasci M. Ulusoy M. Dagdevren I. Yilmaz Inorg. Chim. Acta 2013 394 635 644
48. T. Yu R. G. Weiss Green Chem. 2012 14 209 216
49. Q. Gong H. Luo D. Cao H. Zhang W. Wang X. Zhou Bull. Korean Chem. Soc. 2012 33 1945 1948
50. B. Chatelet L. Joucla J.-P. Dutasta A. Martinez K. C. Szeto V. Dufaud J. Am. Chem. Soc. 2013 135 5348 5351
51. S. Foltran J. Alsarraf F. Robert Y. Landais E. Cloutet H. Cramail T. Tassaing Catal. Sci. Technol. 2013 3 1046 1055
52. W.-L. Dai B. Jin S.-L. Luo X.-B. Luo X.-M. Tu A. Chak-Tong J. Mol. Catal. A: Chem. 2013 378 326 332
53. X. Zheng S. Luo L. Zhang J.-P. Cheng Green Chem. 2009 11 455 458
54. T. Sakai Y. Tsutsumi T. Ema Green Chem. 2008 10 337 341
55. L. Han H. Li S.-J. Choi M.-S. Park S.-M. Lee Y.-J. Kim D.-W. Park Appl. Catal., A 2012 429-430 67 72
56. L. Han H.-J. Choi S.-J. Choi B. Liu D.-W. Park Green Chem. 2011 13 1023 1028
57. C. Aprile F. Giacalone P. Agrigento L. F. Liotta J. A. Martens P. P. Pescarmona M. Gruttadauria ChemSusChem 2011 4 1830 1837
58. Y. Xie K. Ding Z. Liu J. Li G. An R. Tao Z. Sun Z. Yang Chem.-Eur. J. 2010 16 6687 6692
59. X.-Y. Dou J.-Q. Wang Y. Du E. Wang L.-N. He Synlett 2007 3058 3062
60. Z.-Z. Yang Y.-N. Zhao L.-N. He J. Gao Z.-S. Yin Green Chem. 2012 14 519 527
61. R. Yao H. Wang J. Han Front. Chem. Sci. Eng. 2012 6 239 245
62. J.-S. Tian F. Cai J.-Q. Wang Y. Du L.-N. He Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2008 183 494 498
63. J. Gao Q.-W. Song L.-N. He C. Liu Z.-Z. Yang X. Han X.-D. Li Q.-C. Song Tetrahedron 2012 68 3835 3842
64. Y. Zhang S. Yin S. Luo C. T. Au Ind. Eng. Chem. Res. 2012 51 3951 3957
65. Y. Xiong J. Liu Y. Wang H. Wang R. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9114 9118
66. Y. Xie Z. Zhang T. Jiang J. He B. Han T. Wu K. Ding Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7255 7258
67. S. Ghazali-Esfahani H. Song E. Paunescu F. D. Bobbink H. Liu Z. Fei G. Laurenczy M. Bagherzadeh N. Yan P. J. Dyson Green Chem. 2013 15 1584 1589
68. J. Sun W. Cheng W. Fan Y. Wang Z. Meng S. Zhang Catal. Today 2009 148 361 367
69. T.-Y. Shi J.-Q. Wang J. Sun M.-H. Wang W.-G. Cheng S.-J. Zhang RSC Adv. 2013 3 3726 3732
70. Q.-W. Song L.-N. He J.-Q. Wang H. Yasuda T. Sakakura Green Chem. 2013 15 110 115
71. K. R. Roshan G. Mathai J. Kim J. Tharun G.-A. Park D.-W. Park Green Chem. 2012 14 2933 2940
72. K. R. Roshan T. Jose A. C. Kathalikkattil D. W. Kim B. Kim D. W. Park Appl. Catal., A 2013 467 17 25
73. L.-F. Xiao F.-W. Li C.-G. Xia Appl. Catal., A 2005 279 125 129
74. J. Sun J. Wang W. Cheng J. Zhang X. Li S. Zhang Y. She Green Chem. 2012 14 654 660
75. J. Tharun D. W. Kim R. Roshan Y. Hwang D.-W. Park Catal. Commun. 2013 31 62 65
76. S. Liang H. Liu T. Jiang J. Song G. Yang B. Han Chem. Commun. 2011 47 2131 2133
77. J. Song B. Zhang P. Zhang J. Ma J. Liu H. Fan T. Jiang B. Han Catal. Today 2012 183 130 135
78. J. Song Z. Zhang B. Han S. Hu W. Li Y. Xie Green Chem. 2008 10 1337 1341
79. N. Aoyagi Y. Furusho T. Endo Chem. Lett. 2012 41 240 241
80. J.-Q. Wang D.-L. Kong J.-Y. Chen F. Cai L.-N. He J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 249 143 148
81. J.-Q. Wang X.-D. Yue F. Cai L.-N. He Catal. Commun. 2007 8 167 172
82. T. Takahashi T. Watahiki S. Kitazume H. Yasuda T. Sakakura Chem. Commun. 2006 1664 1666
83. L. Han S.-W. Park D.-W. Park Energy Environ. Sci. 2009 2 1286 1292
84. Y. P. Patil P. J. Tambade S. R. Jagtap B. M. Bhanage J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 289 14 21
85. J.-S. Tian C.-X. Miao J.-Q. Wang F. Cai Y. Du Y. Zhao L.-N. He Green Chem. 2007 9 566 571
86. J.-Q. Wang J. Sun W.-G. Cheng K. Dong X.-P. Zhang S.-J. Zhang Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 11021 11026
87. D. J. Macquarrie J. J. E. Hardy Ind. Eng. Chem. Res. 2005 44 8499 8520
88. J. Tharun Y. Hwang R. Roshan S. Ahn A. C. Kathalikkattil D.-W. Park Catal. Sci. Technol. 2012 2 1674 1680
89. A. P. Abbott G. Capper D. L. Davies R. Rasheed Inorg. Chem. 2004 43 3447 3452
90. A. P. Abbott J. C. Barron K. S. Ryder D. Wilson Chem.-Eur. J. 2007 13 6495 6501
91. X. Li M. Hou B. Han X. Wang L. Zou J. Chem. Eng. Data 2008 53 548 550
92. Q. Zhang K. De Oliveira Vigier S. Royer F. Jerome Chem. Soc. Rev. 2012 41 7108 7146
93. W. Cheng Z. Fu J. Wang J. Sun S. Zhang Synth. Commun. 2012 42 2564 2573
94. A. Zhu T. Jiang B. Han J. Zhang Y. Xie X. Ma Green Chem. 2007 9 169 172
95. L. N. Saunders N. Ikpo C. F. Petten U. K. Das L. N. Dawe C. M. Kozak F. M. Kerton Catal. Commun. 2012 18 165 167
96. A. Sibaouih P. Ryan M. Leskelä B. Rieger T. Repo Appl. Catal., A 2009 365 194 198
97. M. Ulusoy O. Sahin A. Kilic O. Buyukgungor Catal. Lett. 2011 141 717 725
98. L. Han M.-S. Park S.-J. Choi Y.-J. Kim S.-M. Lee D.-W. Park Catal. Lett. 2012 142 259 266
99. S. Kumar S. L. Jain B. Sain Catal. Lett. 2012 142 615 618
100. J. Sun S.-I. Fujita B. M. Bhanage M. Arai Catal. Commun. 2004 5 83 87
101. J. Sun S.-I. Fujita B. M. Bhanage M. Arai Catal. Today 2004 93-95 383 388
102. J. Sun S.-I. Fujita F. Zhao M. Hasegawa M. Arai J. Catal. 2005 230 398 405
103. N. Eghbali C.-J. Li Green Chem. 2007 9 213 215
104. F. Ono K. Qiao D. Tomida C. Yokoyama Appl. Catal., A 2007 333 107 113
105. J.-L. Wang J.-Q. Wang L.-N. He X.-Y. Dou F. Wu Green Chem. 2008 10 1218 1223
106. Y. Wang J. Sun D. Xiang L. Wang J. Sun F.-S. Xiao Catal. Lett. 2009 129 437 443
107. D. Bai H. Jing Green Chem. 2010 12 39 41
108. F. Chen T. Dong T. Xu X. Li C. Hu Green Chem. 2011 13 2518 2524
109. H.-F. Jiang J.-W. Ye C.-R. Qi L.-B. Huang Tetrahedron Lett. 2010 51 928 932
110. Z.-Z. Yang L.-N. He S.-Y. Peng A.-H. Liu Green Chem. 2010 12 1850 1854
111. Z.-Z. Yang Y.-N. Li Y.-Y. Wei L.-N. He Green Chem. 2011 13 2351 2353
112. Y. Du Y. Wu A.-H. Liu L.-N. He J. Org. Chem. 2008 73 4709 4712
113. Y.-N. Zhao Z.-Z. Yang S.-H. Luo L.-N. He Catal. Today 2013 200 2 8
114. R. A. Watile D. B. Bagal K. M. Deshmukh K. P. Dhake B. M. Bhanage J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 351 196 203
115. A. Sudo Y. Morioka E. Koizumi F. Sanda T. Endo Tetrahedron Lett. 2003 44 7889 7891