A CO2/H2O2-tunable reaction: Direct conversion of styrene into styrene carbonate catalyzed by sodium phosphotungstate/n-Bu4NBr

Green Chemistry

Volumn 10, Issue 11, 2008, Pages 1218-1223

  Wang, Jing Lun ^a   Wang, Jin Quan ^a   He, Liang Nian ^a   Dou, Xiao Yong ^a   Wu, Fang ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 54949090071     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b807108j     Document Type: Article

References (72)

1. J. H. Clark Green Chem. 1999 1 1.
2. P. T. Anastas Green Chem. 2003 5 G29.
3. T. Sakakura J. C. Choi H. Yasuda Chem. Rev. 2007 107 2365.
4. A. A. G. Shaikh S. Sivaram Chem. Rev. 1996 96 951.
5. K. Biggadike R. M. Angell C. M. Burgess R. M. Farrel A. P. Hancock A. J. Harker W. R. Irving C. Ioannou P. A. Procopiou R. E. Shaw Y. E. Solanke O. M. P. Singh M. A. Snowden R. J. Stubbs S. Walton H. E. Weston J. Med. Chem. 2000 43 19.
6. B. Ochiai T. Endo Prog. Polym. Sci. 2005 30 183.
7. 2: J. L. Jiang F. X. Gao R. M. Hua X. Q. Qiu J. Org. Chem. 2005 70 381.
8. J. W. Huang M. Shi J. Org. Chem. 2003 68 6705.
9. W. N. Sit S. M. Ng K. Y. Kwong C. P. Lau J. Org. Chem. 2005 70 8583.
10. H. Yasuda L.-N. He T. Sakakura C.-W. Hu J. Catal. 2005 233 119.
11. Y. Du F. Cai D.-L. Kong L.-N. He Green Chem. 2005 7 518.
12. C.-X. Miao J.-Q. Wang Y. Wu Y. Du L.-N. He ChemSusChem 2008 1 236.
13. X.-Y. Dou J.-Q. Wang Y. Du E. Wang L.-N. He Synlett 2007 19 3058.
14. 2: K. Tomishige H. Yasuda Y. Yoshida M. Nurunnabi B. T. Li K. Kunimori Green Chem. 2004 6 206.
15. Y. Du D. L. Kong H. Y. Wang F. Cai J. S. Tian J. Q. Wang L. N. He J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 241 233.
16. Y. Du L.-N. He D.-L. Kong Catal. Commun. 2008 9 1754.
17. 2: M. Aresta A. Dibenedetto C. Dileo I. Tommasi E. Amodio J. Supercrit. Fluids 2003 25 177.
18. 2: M. Yoshida M. Fujita T. Ishii M. Ihara J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4874.
19. M. Yoshida M. Ihara Chem.–Eur. J. 2004 10 2886.
20. G. E. Greco B. Gleasom T. A. Lowery M. J. Kier L. B. Hollander S. A. Gibbs A. D. Worthy Org. Lett. 2007 9 3817.
21. Y. Kayaki M. Yamamoto T. Ikariya J. Org. Chem. 2007 72 647.
22. 2 catalyzed by homogeneous catalysts and metal oxides, see: M. Aresta E. Quaranta J. Mol. Catal. A: Chem. 1987 41 355.
23. M. Aresta A. Dibenedetto I. Tommasi Appl. Organomet. Chem. 2000 14 799.
24. M. Aresta A. Dibenedetto J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 182 399.
25. 2via the “epoxides” intermediate: S. Srivastava D. Srinivas P. Ratnasamy Catal. Lett. 2003 91 133.
26. J. Sun S. I. Fujika B. M. Bhanage M. Arai Catal. Commun. 2004 5 83.
27. J. Sun S. I. Fujika B. M. Bhanage M. Arai Catal. Today 2004 93–95 383.
28. J. Sun S. I. Fujika F. Zhao M. Hasegawa M. Arai J. Catal. 2005 230 398.
29. J. Sun S. I. Fujika M. Arai J. Organomet. Chem. 2005 690 3490.
30. S. E. Jacobson and N. J. Morristown, US Pat., 4 483 994, 1984.
31. 2 through a “halohydrins” species in-situ generated: N. Eghbali C. J. Li Green Chem. 2007 9 213.
32. S. Carlo Fumagalli, M. Giuseppe Caprara and M. Paolo Roffia, US Pat., 4 009 183, 1977.
33. S. E. Jacobson, US Pat., 4 325 874, 1982.
34. J. L. Kao, G. A. Wheaton, H. Shalit and M. N. Sheng, US Pat., 4 247 465, 1981.
35. J. A. Verdol, US Pat., 3 025 305, 1962.
36. M. C. R. Franssen H. C. van der Plas Haloperoxidases: their properties and their use in organic synthesis Adv. Appl. Microbiol. 1992 93 1937.
37. A. Buttler, in Bioinorganic Catalysis, ed. J. Reedijk, Dekker, New York, 1993, ch. 13.
38. A. Butler J. V. Walker Chem. Rev. 1993 93 1937.
39. G. E. Meister A. Butler Inorg. Chem. 1994 33 3269.
40. R. I. De la Rosa M. J. Clague A. Butler J. Am. Chem. Soc. 1992 114 760.
41. G. J. Colpas B. J. Hamstra J. W. Kampf V. L. Pecoraro J. Am. Chem. Soc. 1996 118 3469.
42. R. Neumann I. Assael J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8410.
43. M. S. Reynolds S. J. Morandi J. W. Raebiger S. P. Melican S. P. E. Smith Inorg. Chem. 1994 33 4977.
44. M. J. Clague A. Butler J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3475.
45. J. R. Hanson A. Opakunle P. Petit J. Chem. Res. (S) 1995 457.
46. J. E. Espenson Z. Zhu T. H. Zauche J. Org. Chem. 1999 64 1191.
47. J. V. Walk J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6921.
48. B. F. Sels D. V. Vos P. A. Jacobs J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8350.
49. B. Sels D. E. De Vos M. Buntinx F. Pierard A. Kirsch-De Mesmaeker P. A. Jacobs Nature 1999 400 855.
50. B. Ganchegui W. Leitner Green Chem. 2007 9 26.
51. U. Bora G. Bose M. K. Chaudhuri S. S. Dhar R. Gopinath A. T. Khan B. K. Patel Org. Lett. 2000 2 247.
52. G. Rothenberg J. H. Clark Org. Process Res. Dev. 2000 4 270.
53. G. Rothenberg J. H. Clark Green Chem. 2000 2 248.
54. The GC–MS chart was given in the ESI.
55. I. V. Kozhevnikov Appl. Catal., A 2003 256 3.
56. C. Roosen M. Ansorge-Schumacher T. Mang W. Leitner L. Greiner Green Chem. 2007 9 455.
57. The benzoic acid was detected by GC by comparing a retention time with that of an authentic sample.
58. D. D. Tanner J. J. Chen L. Chen C. Luelo J. Am. Chem. Soc. 1991 113 8074.
59. Y. Tanabe N. Matsumoto T. Higashi T. Misaki T. Itoh M. Yamamoto K. Mitarai Y. Nishii Tetrahedron 2002 58 8269.
60. A. Banerjee D. E. Falvey J. Org. Chem. 1997 62 6245.
61. W. Huang J. Pei B. Chen W. Pei X. Ye Tetrahedron 1996 52 10131.
62. S. J. Jagdale S. V. Patil M. M. Salunkhe Synth. Commun. 1996 26 1747.
63. R. Ruzicka M. Zabadal P. Klan Synth. Commun. 2002 32 2581.
64. Z. Liu Z. C. Chen Q. G. Zheng Synthesis 2004 1 33.
65. 2-Bromocyclohexanol was detected by GC-MS.
66. 2 to the aqueous phase containing the catalyst, which was concentrated prior to use. The result for catalyst recycling: yield of the cyclic carbonate 3a, the first run: 83%, the second run: 81%; the third run: 81%.
67. T. Iwasaki N. Kihara T. Endo Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 713.
68. K. Kawasaki T. Katsuki Tetrahedron 1997 53 18 6337.
69. R. C. White P. Drew R. Moorman J. Heterocycl. Chem. 1988 25 1781.
70. B. Ochiai M. Matsuki T. Miyagawa D. Nagai T. Endo Tetrahedron 2005 61 7 1835.
71. A. Banerjee D. E. Falvey J. Org. Chem. 1997 62 6245.
72. Karrer Helv. Chim. Acta 1952 35 427.