Tungsten-catalyzed regioselective and stereospecific ring opening of 2,3-epoxy alcohols and 2,3-epoxy sulfonamides

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 19, 2014, Pages 6888-6891

  Wang, Chuan ^a   Yamamoto, Hisashi ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CHICAGO   (United States)

^b CHUBU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SULFUR COMPOUNDS;

REGIO-SELECTIVE; RING OPENING REACTION; STEREOSPECIFIC RING;

AMIDES;

2,3 EPOXY ALCOHOL DERIVATIVE; 2,3 EPOXY SULFONAMIDE; ALCOHOL DERIVATIVE; AMINE; ANILINE; EPOXIDE; NUCLEOPHILE; SULFONAMIDE; TUNGSTEN; UNCLASSIFIED DRUG;

ALCOHOLYSIS; ARTICLE; CATALYSIS; NUCLEOPHILICITY; RACEMIZATION; RING OPENING; STEREOSPECIFICITY; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

ALCOHOLS; CATALYSIS; EPOXY COMPOUNDS; STEREOISOMERISM; SULFONAMIDES; TUNGSTEN;

EID: 84900802665     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5029809     Document Type: Article

References (62)

1. Katsuki, T.; Martin, V. S. Org. React. 1996, 48, 1
2. Katsuki, T. In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H., Eds.; Springer: Berlin, 1999; Vol. 2, p 621.
3. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563
4. Xia, Q.-H.; Ge, H.-Q.; Ye, C.-P.; Liu, Z.-M.; Su, K.-X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603
5. Wong, O. A.; Shi, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3958
6. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974
7. Zhang, W.; Basak, A.; Kosugi, Y.; Hoshino, Y.; Yamamoto, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4389
8. Egami, H.; Ogama, T.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5886
9. Olivares-Romero, J. L.; Li, Z.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3411
10. Wang, C.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1222
11. For a review on regioselective ring opening of 2,3-epoxy alcohols, see: Hanson, R. M. Chem. Rev. 1991, 91, 437
12. Caron, M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 1557
13. Behrens, C. H.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 5696
14. Ko, S. Y.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1986, 51, 5413
15. Chini, M.; Crotti, P.; Flippin, L. A.; Gardelli, C.; Giovani, E.; Macchia, F.; Pineschi, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 1221
16. Maruoka, K.; Sano, H.; Yamamoto, H. Chem. Lett. 1985, 14, 599
17. Onaka, M.; Sugita, K.; Izumi, Y. Chem. Lett. 1986, 15, 1327
18. Caron, M.; Carlier, P. R.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 5185
19. Canas, M.; Poch, M.; Verdaguer, X.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6931
20. Benedetti, F.; Berti, F.; Norbedo, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7971
21. Martín, R.; Islas, G.; Moyano, A.; Pericàs, M. A.; Riera, A. Tetrahedron 2001, 57, 6367
22. Pastó, M.; Rodríguez, B.; Riera, A.; Pericàs, M. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8369
23. Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Rao, K. R. Synlett 2004, 36, 506
24. Suzuki, T.; Saimoto, H.; Tomioka, H.; Oshima, K.; Nozaki, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3597
25. Mulzer, J.; Schöllhorn, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 1476
26. Ahn, K. H.; Kim, J. S.; Jin, C. S.; Kang, D. H.; Han, D. S.; Shin, Y. S.; Kim, D. H. Synlett 1992, 24, 306
27. Onaka, M.; Sugita, K.; Takeuchi, H.; Izumi, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 117
28. Narender, M.; Reddy, M. S.; Nageswar, Y. V. D.; Rao, K. R. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 1107
29. Chakraborty, T. K.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 679
30. Sasaki, M.; Tanino, K.; Miyashita, M. Org. Lett. 2001, 3, 1765
31. Sasaki, M.; Tanino, K.; Hirai, A.; Miyashita, M. Org. Lett. 2003, 5, 1789
32. Tomata, Y.; Sasaki, M.; Tanino, K.; Miyashita, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8975
33. Chakraborty, T. K.; Samanta, R.; Das, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 3321
34. Manoury, P. M.; Binet, J. L.; Rousseau, J.; Lefevre-Borg, F. M.; Cavero, I. G. J. Med. Chem. 1987, 30, 1003
35. Wang, C.-L. J.; Gregory, W. A.; Wuonola, M. A. Tetrahedron 1989, 45, 1323
36. Gregory, W. A.; Brittelli, D. R.; Wang, C.-L. J.; Wuonola, M. A.; McRipley, R. J.; Eustice, D. C.; Eberly, V. S.; Bartholomew, P. T.; Slee, A. M.; Forbes, M. J. Med. Chem. 1989, 32, 1673
37. Giani, R.; Marinone, E.; Melillo, G.; Borsa, M.; Tonon, G. C. Arzneim.-Forsch. 1988, 38, 1139
38. Sekar, G.; Sing, V. K. J. Org. Chem. 1999, 64, 287
39. Rampalli, S.; Chaudhari, S. S.; Akamanchi, K. G. Synthesis 2000, 32, 78
40. Rodríguez, J. R.; Navarro, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7495
41. Sundararajan, G.; Vijayakrishna, K.; Varghese, B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8253
42. Chakraborti, A. K.; Kondaskar, A.; Rudrawar, S. Tetrahedron 2004, 60, 9085
43. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Locatelli, M.; Massaccesi, M.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Org. Lett. 2004, 6, 2173
44. Williams, D. B. G.; Lawton, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6557
45. Shivani; Pujala, B.; Chakraborti, A. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 3713
46. Robinson, M. W. C.; Timms, D. A.; Williams, S. M.; Graham, A. E. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6249
47. Arai, K.; Lucarini, S.; Salter, M. M.; Ohta, K.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8103
48. Procopio, A.; Gaspari, M.; Nardi, M.; Oliverio, M.; Rosati, O. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2289
49. Chimni, S. S.; Bala, N.; Dixit, V. A.; Bharatam, P. V. Tetrahedron 2010, 66, 3042
50. Pathare, S. P.; Akamanchi, K. G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6455
51. Iida, T.; Yamamoto, N.; Matsunaga, S.; Woo, H.-G.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2223
52. Matsunaga, S.; Das, J.; Roels, J.; Vogl, E. M.; Yamamoto, N.; Iida, T.; Yamaguchi, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2252
53. Ready, J.-M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2687
54. Ready, J.-M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1374
55. Pineschi, M.; Bertolini, F.; Haak, R. M.; Crotti, P.; Macchia, F. Chem. Commun. 2005, 41, 1426
56. Getman, D. P.; DeCrescenzo, G. A.; Heintz, R. M.; Reed, K. L.; Talley, J. J.; Bryant, M. L.; Clare, M.; Houseman, K. A.; Marr, J. J.; Mueller, R. A.; Vazquez, M. L.; Shieh, H.-S.; Stallings, W. C.; Stegeman, R. A. J. Med. Chem. 1993, 36, 288
57. Beaulieu, P. L.; Wernic, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3635
58. Beaulieu, P. L.; Lavallée, P.; Abraham, A.; Anderson, P. C.; Boucher, C.; Bousquet, Y.; Duceppe, J.-S.; Gillard, J.; Gorys, V.; Grand-Maître, C.; Grenier, L.; Guindon, Y.; Guse, I.; Plamondon, L.; Soucy, F.; Valois, S.; Wernic, D.; Yoakim, C. J. Org. Chem. 1997, 62, 3440
59. Concellón, J. M.; Suárez, J. R.; del Solar, V. J. Org. Chem. 2005, 70, 7447
60. Concellón, J. M.; Suárez, J. R.; del Solar, V.; Llavova, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 10348
61. N2-type reaction pathway.
62. Olivares-Romero, J. L.; Li, Z.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5440